Copper(I) Iodide Catalyzed 3-Sulfenylation of Indoles with Unsymmetric Benzothiazolyl-Containing Disulfides at Room Temperature

Abstract

A highly efficient protocol for the synthesis of 3-sulfenylindoles in moderate to excellent yields via the reaction of indoles with unsymmetric benzothiazolyl-containing disulfides is described. Copper(I) iodide is used as the catalyst and the reactions take place at room temperature. The by-product, 2-mercaptobenzothiazole, can be easily recovered and reused.

Key words

indoles - 3-sulfenylindoles - sulfur - copper(I) iodide - unsymmetric disulfides

References

• 1a Sundberg RJ. In The Chemistry of Indoles   Academic Press; New York: 1996. 
• 1b Casapullo A. Bifulco G. Bruno I. Riccio R. J. Nat. Prod.  2000,  63:  447 
• 1c Garbe TR. Kobayashi M. Shimizu N. Takesue N. Ozawa M. Yukawa H. J. Nat. Prod.  2000,  63:  596 
• 1d Bao B. Sun Q. Yao X. Hong J. Lee CO. Sim CJ. Im KS. Jung JH. J. Nat. Prod.  2005,  68:  711 
• 2a Ragno R. Coluccia A. La Regina G. De Martino G. Piscitelli F. Lavecchia A. Novellino E. Bergamini A. Ciaprini C. Sinistro A. Maga G. Crespan E. Artico M. Silvestri R. J. Med. Chem.  2006,  49:  3172 
• 2b De Martino G. La Regina G. Coluccia A. Edler MC. Barbera MC. Brancale A. Wilcox E. Hamel E. Artico M. Silvestri R. J. Med. Chem.  2004,  47:  6120 
• 2c Berger JP, Doebber TW, Leibowitz M, Moller DE, Mosley RT, Tolman RL, Ventre J, Zhang BB, and Zhou G. inventors; PCT Int. Appl. WO  0130343.  ; Chem. Abstr. 2001, 134, 320871
• 2d Ramakrishna VSN, Shirsath VS, Kambhampati RS, Vishwakarma S, Kandikere NV, Kota S, and Jasti V. inventors; PCT Int. Appl. WO  2007020653.  ; Chem. Abstr. 2007, 146, 274218
• 2e La Regina G. Edler MC. Brancale A. Kandil S. Coluccia A. Piscitelli F. Hamel E. De Martino G. Matesanz R. Díaz JF. Scovassi AI. Prosperi E. Lavecchia A. Novellino E. Artico M. Silvestri R. J. Med. Chem.  2007,  50:  2865 
• 2f Funk CD. Nat. Rev. Drug Discovery  2005,  4:  664 
• 2g Unangst PC. Connor DT. Stabler SR. Weikert RJ. Carethers ME. Kennedy JA. Thueson DO. Chestnut JC. Adolphson RL. Conroy MC. J. Med. Chem.  1989,  32:  1360 
• 2h Armer RE, and Wynne GM. inventors; PCT Int. Appl. WO  2008012511.  ; Chem. Abstr. 2008, 148, 183423
• 3a Maeda Y. Koyabu M. Nishimura T. Uemura S.
  J. Org. Chem.  2004,  69:  7688 
• 3b De Martino G. Edler MC. La Regina G. Coluccia A. Barbera MC. Barrow D. Nicholson RI. Chiosis G. Brancale A. Hamel E. Artico M. Silvestri R. J. Med. Chem.  2006,  49:  947 
• 4 Tomita K. Terada A. Tachikawa R. Heterocycles  1976,  4:  729 
• 5 Jain S. Shukla K. Mukhopadhyay A. Suryawashi SN. Bhakuni DS. Synth. Commun.  1990,  20:  1315 
• 6a Raban M. Chern L. J. Org. Chem.  1980,  45:  1688 
• 6b Ranken PF. McKinnie BG. J. Org. Chem.  1989,  54:  2985 
• 6c Browder CC. Mitchell MO. Smith RL. el-Sulayman G. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  6245 
• 6d Hamel P. Préville P. J. Org. Chem.  1996,  61:  1573 
• 6e Hamel P. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8473 
• 6f Hamel P. J. Org. Chem.  2002,  67:  2854 
• 7a Matsugi M. Murata K. Gotanda K. Nambu H. Anilkumar G. Matsumoto K. Kita Y. J. Org. Chem.  2001,  66:  2434 
• 7b Matsugi M. Murata K. Nambu H. Kita Y. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1077 
• 8a Schlosser KM. Krasutsky AP. Hamilton HW. Reed JE. Sexton K. Org. Lett.  2004,  6:  819 
• 8b Tudge M. Tamiya M. Savarin C. Humphrey GR. Org. Lett.  2006,  8:  565 
• 8c Silveira CC. Mendes SR. Wolf L. Martins GM. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  2014 
• 9 Kisaki S. Tominaga Y. Matsuda Y. Kobayashi G. Chem. Pharm. Bull.  1974,  22:  2246 
• 10 Woodbridge RG. Dougherty G. J. Am. Chem. Soc.  1950,  72:  4320 
• 11 Campbell JA. Broka CA. Gong L. Walker KAM. Wang J.-H. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4073 
• 12 Yadav JS. Reddy BVS. Reddy YJ. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7034 
• 13a Ranken PF. McKinnie BG. J. Org. Chem.  1989,  54:  2985 
• 13b Maeda Y. Koyabu M. Nishimura T. Uemura S. J. Org. Chem.  2004,  69:  7688 
• 13c Yadav JS. Reddy BVS. Reddy YJ. Praneeth K. Synthesis  2009,  1520 
• 13d Fang X.-L. Tang R.-Y. Zhong P. Li J.-H. Synthesis  2009,  4183 
• 13e Li Z. Hong JQ. Zhou XJ. Tetrahedron  2011,  67:  3690 
• 14a Brzezinska E. Ternay AL. J. Org. Chem.  1994,  59:  8239 
• 14b Giuseppe L. Antonio T. Ann. Chim. (Rome)  1955,  45:  842 
• 15a Stein A. Alves D. da Rocha J. Nogueira C. Zeni G. Org. Lett.  2008,  10:  4983 
• 15b Taniguchi N. J. Org. Chem.  2006,  71:  7874 
• 15c Taniguchi N. Tetrahedron  2009,  65:  2782 
• 15d Takeuchi H. Hiyama T. Kamai N. Oya H.
  J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1997,  2301 
• 15e Taniguchi N. Synlett  2006,  1351 
• 16 Wu GL. Wu J. Wu JL. Wu LM. Synth. Commun.  2008,  38:  1036 
• 17 Beveridge S. Harris RLN. Aust. J. Chem.  1971,  24:  1229 
• 18 Plate R. Ottenheijm HCJ. Nivard RJF. J. Org. Chem.  1984,  49:  540