Synthesis of Coumarins and Neoflavones through Zinc Chloride Catalyzed Hydroarylation of Acetylenic Esters with Phenols

Abstract

Acetylenic esters react with oxygenated phenols under solvent-free conditions in the presence of only 5 mol% of zinc chloride as a catalyst to give coumarins and neoflavones in reasonable-to-good yields.

Key words

phenols - catalysis - arylations - heterocycles - alkynes - esters

References

• 1a Borges F. Roleira F. Milhazes N. Santana L. Uriarte E. Curr. Med. Chem.  2005,  12:  887 
• 1b Fylaktakidou KC. Hadjipavlou-Litina DJ. Litinas KE. Nicolaides DN. Curr. Pharm. Des.  2004,  10:  3813 
• 1c Lacy A. O’Kennedy R. Curr. Pharm. Des.  2004,  10:  3797 
• 2 Garazd MM. Garazd YaL. Khilya VP. Chem. Nat. Compd.  2005,  41:  245 
• 3a Runkel M. Tegtmeier M. Legrum W. Eur. J. Clin. Pharmacol.  1996,  50:  225 
• 3b Rauma A.-L. Rautio A. Pasanen M. Pelkonen O. Torronen R. Mykkanen H. Eur. J. Clin. Pharmacol.  1996,  50:  133 
• 3c Pulsford AH. Heywood R. Street AE. Majeed SK. Toxicol. Lett.  1983,  15:  167 
• 4a Conforti F. Marrelli M. Menichini F. Bonesi M. Statti G. Rovenzano E. Menichini F. Curr. Drug Ther.  2009,  4:  38 
• 4b Via LD. Gia O. Magno SM. Braga A. González-Gómez JC. Pérez-Montoto LG. Uriarte E. Bioorg. Med. Chem.  2010,  5708 
• For a review, see:
• 5a Janssen MJFM. van der Meulen J. Neth. J. Med.  1996,  48:  198 
• 5b Chen T. Platz MS. Robert M. Savéant J.-M. Marcinek A. Rogowski J. Gebicki J. Zhu Z. Bally T. J. Phys. Chem. A  1997,  101:  2124 
• 5c Tablet C. Hillebrand M. J. Photochem. Photobiol., A  2007,  189:  73 
• 6a For a history of the discovery of warfarin, see: Wardrop D. Keeling D. Br. J. Haematol.  2010,  141:  757 
• 6b For a review, see: Ruff CT. Braunwald E. J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther.  2010,  15:  210 
• 6c Rulcova A. Prokopova I. Krausova L. Bitman M. Vrzal R. Dvorak Z. Blahos J. Pavek P. J. Thromb. Haemost.  2010,  8:  2708 
• 6d Remkova A. Milatova E. Fuchsbergerova M. Blood Coagulation Fibrinolysis  2010,  21:  487 
• 6e Di Bari L. Ripoli S. Pradhan S. Salvadori P. Chirality  2010,  22:  593 
• 7a Nazari ZE. Iranshahi M. Phytother. Res.  2011,  25:  315 
• 7b Hwu JR. Lin S.-Y. Tsay S.-C. De Clercq E. Leyssen P. Neyts J. J. Med. Chem.  2011,  54:  2114 
• 7c Mazzei M. Nieddu E. Miele M. Balbi A. Ferrone M. Fermeglia M. Mazzei MT. Pricl S. La Colla P. Marongiu F. Ibba C. Loddo R. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  2591 
• 7d Randhavane P. Karale B. J. Heterocycl. Chem.  2009,  46:  732 
• 7e Giampieri M. Balbi A. Mazzei M. La Colla P. Ibba C. Loddo R. Antiviral Res.  2009,  83:  179 
• 7f Spino C. Dodier M. Sotheeswaran S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  3475 
• 8a Riveiro ME. Moglioni A. Vazquez R. Natalia G. Facorro G. Piehl L. de Celis ER. Shayod C. Davio C. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  2665 
• 8b Riveiro ME. Vazquez R. Moglioni A. Gomez N. Baldi A. Davio C. Shayo C. Biochem. Pharmacol.  2008,  75:  725 
• 8c Gao Z. Maloney DJ. Dedkova LM. Hecht SM. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  4331 
• 8d Win NN. Awale S. Esumi H. Tezuka Y. Kadota S. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  8653 
• 8e Radanyi C. Le Bras G. Messaoudi S. Bouclier C. Peyrat J.-F. Brion J.-D. Marsaud V. Renoirb J.-M. Alami M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  2495 
• 8f Fong W.-F. Shen X.-L. Globisch C. Wiese M. Chen G.-Y. Zhu G.-Y. Yu Z.-L. Tsea AK.-W. Hu Y.-J. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  3694 
• 8g Han H.-Y. Wen P. Liu H.-W. Wang N.-L. Yao X.-S. Chem. Pharm. Bull.  2008,  56:  1338 
• 8h Beillerot A. Domínguez J.-CR. Kirsch G. Bagrel D. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  1102 
• 8i Kostova I. Momekov G. Eur. J. Med. Chem.  2008,  43:  178 
• 9 Pechmann HV. Duisberg C. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1883,  16:  22119 
• 10a Bose DS. Rudradas AP. Babu MH. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9195 
• 10b Nam N.-H. Kim Y. You Y.-J. Hong D.-H. Kimb H.-M. Ahn B.-Z. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  2345 
• 10c Rodríguez-Domíngues JC. Kirsch G. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3279 
• 11a Shanmuganathan S. Greiner L. de María PD. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  6670 
• 11b Shea KJ. Loy DA. Chem. Mater.  2001,  13:  3306 
• 12a Dong F. Jian C. Kai G. Qunrong S. Zuliang L. Catal. Lett.  2008,  121:  255 
• 12b Potdar MK. Rasalkar MS. Mohile SS. Salunkhe MM. J. Mol. Catal. A: Chem.  2005,  235:  249 
• 12c Sabou R. Hoelderich WF. Ramprasad D. Weinand R. J. Catal.  2005,  232:  34 
• 13 Manhas MS. Ganguly SN. Mukherjee S. Jain AK. Bose AK. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2423 
• 14a Yadav LDS. Singh S. Rai VK. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  2208 
• 14b Bull JA. Luján C. Hutchings MG. Guayle P. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  3617 
• 15 Potdar MK. Mohile SS. Salunkhe MM. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  9285 
• 16a Maes D. Eugenia MR. Shayo C. Davio C. Debenedetti S. De Kimpe N. Tetrahedron  2008,  64:  4438 
• 16b Upadhyay PK. Kumar P. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  236 
• 17a Fernandes T. de A. Vaz BG. Eberlin MN. da Silva AJM. Costa PRR. J. Org. Chem.  2010,  75:  7085 
• 17b Battistuzzi G. Cacchi S. De Salve I. Fabrizi G. Parisi LM. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  308 
• 17c Ulgheri F. Marchetti M. Piccolo O. J. Org. Chem.  2007,  72:  605 
• 17d Fernandes T. de A. Carvalho RCC. Gonçalves TMD. da Silva AJM. Costa PRR. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3322 
• 17e Giguere D. Patnam R. Juarez-Ruiz JM. Neault M. Roy R. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  4254 
• 17f Kadnikov DV. Larock RC. Org. Lett.  2000,  2:  3643 
• 18a Trost BM. Toste FD. Greenman K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4518 
• 18b Trost BM. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  6305 
• 18c Kitamura T. Oyamada J. Tsubota T. Nat. Protoc.  2007,  2:  845 
• 18d Kotani M. Yamamoto K. Oyamada J. Fujiwara Y. Kitamura T. Synthesis  2004,  1466 
• 19a Shi Z. He C. J. Org. Chem.  2004,  69:  3669 
• 19b Menon RS. Findlay AD. Bissember AC. Banwell MG. J. Org. Chem.  2009,  74:  8901 
• 20 Oyamada J. Kitamura T. Tetrahedron  2006,  62:  6918 
• 21 Yamamoto Y. Kirai N. Org. Lett.  2008,  10:  5513 
• 22a Kaufman KD. Kelly RC. Heterocycl. Chem.  1965,  2:  91 
• 22b Chang C.-F. Yang L.-Y. Chang S.-W. Fang Y.-T. Lee Y.-J. Tetrahedron  2008,  64:  3661 
• 23a Iqbal PF. Bhat AR. Azam A. Eur. J. Med. Chem.  2009,  44:  2252 
• 23b Sethna SM. Shah NM. Chem. Rev.  1945,  36:  1 
• 23c Bridge W. Crocker AJ. Cubin T. Robertson A. J. Chem. Soc.  1937,  140:  1530 
• 24a Haig TJ. Haig TJ. Seal AN. Pratley JE. An M. Wu H. J. Chem. Ecol.  2009,  35:  1129 
• 24b Smyth WF. Ramachandran VN. Hack CJ. Joyce C. O’Kane E. Anal. Chim. Acta  2006,  564:  201 
• 24c Jivaramonaikul W. Rashatasakhon P. Wanichwecharungruang S. Photochem. Photobiol. Sci.  2010,  9:  1120 
• 25 Ismail S. Hanapi NA. Ab Halim MR. Uchaipichat V. Mackenzie PI. Molecules  2010,  15:  3578 
• 26a Brenzan MA. Nakamura CV. Filho BPD. Ueda-Nakamura T. Young MCM. Côrrea AG. Júnior JA. dos Santos AO. Cortez DAG. Biomed. Pharmacother.  2008,  62:  651 
• 26b Bennardi DO. Ruiz DM. Romanelli GP. Baronetti GT. Thomas HJ. Autino JC. Lett. Org. Chem.  2008,  5:  607 
• 27a Raad I. Terreux R. Richomme P. Matera E.-L. Dumontet C. Raynauda J. Guileta D. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  6979 
• 27b Sun J. Ding WX. Zhang KY. Zou Y. Chin. Chem. Lett.  2011,  22:  667 
• 28 Vogl S. Zehl M. Picker P. Urban E. Wawrosch C. Reznicek G. Saukel J. Kopp B. J. Agric. Food Chem.  2011,  59:  4371 
• 29a Maes D. Vervisch S. Debenedetti S. Davio C. Mangelinckx S. Giubellina N. De Kimpe N. Tetrahedron  2005,  61:  2505 
• 29b Mors WB. do Nascimento MC. Pereira BMR. Pereira NA. Phytochemistry  2000,  55:  627