Synthesis 2011(14): 2255-2260  
DOI: 10.1055/s-0030-1260669
SPECIALTOPIC
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of 3-Arylimidazo[1,2-a]pyridines by a Catalyst-Free Cascade Process

Zhiqing Wu, Yinyin Pan, Xiangge Zhou*
Institute of Homogeneous Catalysis, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, P. R. of China
Fax: +86(28)85412026; e-Mail: zhouxiangge@scu.edu.cn;
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Publikationsverlauf

Received 20 April 2011
Publikationsdatum:
15. Juni 2011 (online)

Abstract

A simple and efficient protocol to synthesize 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines by a catalyst-free cascade process from 2-aminopyridine and 1-bromo-2-phenylacetylene or 1,1-dibromo-2-phenylethene in yields up to 86% is described.

    References

  • 1 Goodacre SC. Street LJ. Hallett DJ. Crawforth JM. Kelly S. Owens AP. Blackaby WP. Lewis RT. Stanley J. Smith AJ. Ferris P. Sohal B. Cook SM. Pike A. Brown N. Wafford KA. Marshall G. Castro JL. Atack JR. J. Med. Chem.  2006,  49:  35 
  • 2 Li A. Johnson MG. Liu J. Chen X. Du X. Mihalic JT. Deignan J. Gustin DJ. Duquette J. Fu Z. Zhu L. Marcus AP. Bergeron P. McGee LR. Danao J. Lemon B. Carabeo T. Sullivan T. Ma J. Tang L. Tonn G. Collins TL. Medina JC. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  688 
  • 3 Tresadern G. Cid JM. Macdonald GJ. Vega JA. Lucas AI. García A. Matesanz E. Linares ML. Oehlrich D. Lavreysen H. Biesmans I. Trabanco AA. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2010,  20:  175 
  • 4 Singhaus RR. Bernotas RC. Steffan R. Matelan E. Quinet E. Nambi P. Feingold I. Huselton C. Wilhelmsson A. Goos-Nilsson A. Wrobel J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2010,  20:  521 
  • 5a Aginagalde M. Vara Y. Arrieta A. Zangi R. Cebolla VL. Delgado-Camon A. Cossio FP. J. Org. Chem.  2010,  75:  2776 
  • 5b Takizawa S. Nishida J. Yamashita Y. J. Photopolym. Sci. Technol.  2008,  21:  355 
  • 6 Muzalevskiy VM. Nenajdenko VG. Shastin AV. Balenkova ES. Haufe G. Synthesis  2009,  2249 
  • 7a Enguehard C. Renou J. Collot V. Hervet M. Rault S. Gueiffier A. J. Org. Chem.  2000,  65:  6572 
  • 7b Koubachi J. Kazzouli SE. Raboin SB. Mouaddib A. Guillaumet G. Synlett  2006,  3237 
  • For some recent examples, see:
  • 8a Seregin IV. Schammel AW. Gevorgyan V. Org. Lett.  2007,  9:  3433 
  • 8b Chernyak D. Skontos C. Gevorgyan V. Org. Lett.  2010,  12:  3242 
  • 8c Xia Y. Dudnik AS. Li Y. Gevorgyan V. Org. Lett.  2010,  12:  5538 
  • 8d Chernyak D. Gevorgyan V. Org. Lett.  2010,  12:  5558 
  • 8e Kim I. Kim K. Org. Lett.  2010,  12:  2500 
  • 9 Chernyak N. Gevorgyan V. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  2743 
  • 10a Laroche C. Li J. Freyer MW. Kerwin SM. J. Org. Chem.  2008,  73:  6462 
  • 10b Istrate FM. Buzas AK. Jurberg ID. Odabachian Y. Gagosz F. Org. Lett.  2008,  10:  925 
  • 10c Coste A. Couty F. Evano G. Org. Lett.  2009,  11:  4454 
  • 10d Burley GA. Davies DL. Griffith GA. Lee M. Singh K. J. Org. Chem.  2010,  75:  980 
  • 11a Wang Y. Wu Z. Wang L. Li Z. Zhou X. Chem. Eur. J.  2009,  15:  8971 
  • 11b Liang L. Li Z. Zhou X. Org. Lett.  2009,  11:  3294 
  • 11c Wu Z. Jiang Z. Wu D. Xiang H. Zhou X. Eur. J. Org. Chem.  2010,  1854 
  • 11d Wu Z. Zhou L. Jiang Z. Wu D. Li Z. Zhou X. Eur. J. Org. Chem.  2010,  4971 
  • 11e Yu L. Jiang X. Wang L. Li Z. Wu D. Zhou X. Eur. J. Org. Chem.  2010,  5560 
  • For examples of the construction of heterocycles from alkyne derivatives, see:
  • 12a Huh DH. Ryu H. Kim YG. Tetrahedron  2004,  60:  9857 
  • 12b Shen W. Kohn T. Fu Z. Jiao XY. Lai S. Schmitt M. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  7284 
  • 12c Tao K. Zheng J. Liu Z. Shen W. Zhang J. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  3246 
  • For the synthesis of 1,1-dibromoalkenes, see:
  • 13a Ramirez F. Desai NB. McKelvie N. J. Am. Chem. Soc.  1962,  84:  1745 
  • 13b Corey EJ. Fuchs PL. Tetrahedron Lett.  1972,  3769 
  • 14 For dehydrobromination of 1,1-dibromoalkenes under basic conditions, see: Okutani M. Mori Y. J. Org. Chem.  2009,  74:  442 ; and references therein