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Synthesis 2011(16): 2609-2618  
DOI: 10.1055/s-0030-1260124
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Modular Synthesis of Chiral β-Diketiminato-Type Ligands Containing 2-Oxazoline Moiety via Palladium-Catalyzed Amination

Pascal I. Binda, Srinivas Abbina, Guodong Du*
Department of Chemistry, University of North Dakota, 151 Cornell Street Stop 9024, Grand Forks, ND 58202, USA
Fax: +1(701)7772331; e-Mail: gdu@chem.und.edu;
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Received 15 April 2011
Publication Date:
14 July 2011 (online)

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Abstract

A family of new chiral β-diketiminato-type ligands containing oxazoline moiety has been synthesized in moderate to high yields (typically 30-95%) via a Pd-catalyzed amination reaction of chiral oxazolines with primary amines and amides. Notably, (S)-tert-butylsulfinamide was successfully incorporated into the ligand framework as a coupling partner in amination. Due to the readily available pool of chiral building blocks, this represents a facile and modular approach for synthesizing libraries of novel chiral β-diketiminato-type ligands, with potential applications in asymmetric catalysis.

Key words

chiral auxiliaries - ligands - chirality - nitrogen - amination - palladium

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