Modular Synthesis of Chiral β-Diketiminato-Type Ligands Containing 2-Oxazoline Moiety via Palladium-Catalyzed Amination

Abstract

A family of new chiral β-diketiminato-type ligands containing oxazoline moiety has been synthesized in moderate to high yields (typically 30-95%) via a Pd-catalyzed amination reaction of chiral oxazolines with primary amines and amides. Notably, (S)-tert-butylsulfinamide was successfully incorporated into the ligand framework as a coupling partner in amination. Due to the readily available pool of chiral building blocks, this represents a facile and modular approach for synthesizing libraries of novel chiral β-diketiminato-type ligands, with potential applications in asymmetric catalysis.

Key words

chiral auxiliaries - ligands - chirality - nitrogen - amination - palladium

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