Ligand-Free Copper Oxide Nanoparticle-Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction

Abstract

The catalytic Sonogashira coupling reaction of terminal alkynes and aryl halides is developed using copper(II) oxide nanoparticles as catalyst in dimethyl sulfoxide. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external cocatalysts or chelating ligands.

Key words

copper(II) oxide nanoparticles - Sonogashira coupling - ligand-free - nano catalyst

References

• 1a Sonogashira K. Tohda Y. Hagihara N. Tetrahedron Lett.  1975,  50:  4467 
• 1b Sonogashira K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; Weinheim: 1998.  p.203 
• 1c Sonogashira K. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis   Negishi E.-I. de Meijere A. Wiley-VCH; New York: 2002.  p.493 
• 1d Doucet H. Hierso JC. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  834 
• 1e Chinchilla R. Nájera C. Chem. Rev.  2007,  107:  874 
• 1f Beccalli EM. Broggini G. Martinelli M. Sottocornola S. Chem. Rev.  2007,  107:  5318 
• 1g Alberico D. Scott ME. Lautens M. Chem. Rev.  2007,  107:  174 
• 2a Soler R. Cacchi S. Fabrizi G. Forte G. Martín L. Martínez S. Molins E. Moreno-Mañas M. Petrucci F. Roig A. Sebastián RM. Vallribera A. Synthesis  2007,  3068 
• 2b Gu S.-J. Chen W.-Z. Organometallics  2009,  28:  909 
• 2c Komáromi A. Tolnai GL. Novák Z. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  7294 
• 2d Thathagar MB. Kooyman PJ. Boerleider R. Jansen E. Elsevier CJ. Rothenberg G. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1965 
• 2e Bolligera JL. Frech CM. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  891 
• 2f Mao J.-C. Wu M.-Y. Xie G.-L. Ji S.-J. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  2101 
• 2g Sedelmeier J. Ley SV. Lange H. Baxendale IR. Eur. J. Org. Chem.  2009,  4412 
• 2h Li J.-H. Liang Y. Xie Y.-X. J. Org. Chem.  2005,  70:  4393 
• 2i Fabrizi G. Goggiamani A. Sferrazza A. Cacchi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  1 
• 2j Carpita A. Ribecai A. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  204 
• 2k Wang L. Li P.-H. Chin. J. Chem.  2003,  14:  474 ; Chem. Abstr. 2003, 139, 179825
• 3a Okuro K. Furuune M. Enna M. Miura M. Nomura M. J. Org. Chem.  1993,  58:  4716 
• 3b Wang L. Li P.-H. Zhang Y.-C. Chem. Commun.  2004,  14 
• 3c Rattan KG. Craig GB. Venkataraman D. Org. Lett.  2001,  3:  4315 
• 3d Saejueng P. Bates CG. Venkataraman D. Synthesis  2005,  1706 
• 3e Ma D.-W. Liu F. Chem. Commun.  2004,  1934 
• 3f Wang YF. Deng W. Liu L. Guo QX. Chin. Chem. Lett.  2005,  16:  1197 ; Chem. Abstr. 2005, 144, 22662
• 3g Xie Y.-X. Deng C.-L. Pi S.-F. Li J.-H. Yin D.-L. Chin. J. Chem.  2006,  17:  1290 ; Chem. Abstr. 2007, 147, 343735
• 3h Guo S.-M. Deng C.-L. Li J.-H. Chin. Chem. Lett.  2007,  18:  13 ; Chem. Abstr. 2007, 147, 143082
• 3i Li J.-H. Li J.-L. Wang D.-P. Pi S.-F. Xie Y.-X. Zhang M.-B. Hu X.-C. J. Org. Chem.  2007,  72:  2053 
• 4a Feng L.-Z. Liu F.-X. Sun P.-P. Bao J.-C. Synlett  2008,  1415 
• 4b Han J. Liu Y. Guo R. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  2060 
• 4c Bell AT. Science  2003,  299:  1688 
• 4d Lucas E. Decker S. Khaleel A. Seitz A. Fultz S. Ponce A. Li W. Carnes C. Klabunde KJ. Chem. Eur. J.  2001,  7:  2505 
• 4e Schlogl R. Hamid SBA. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1628 
• 4f Zhang Z.-F. Dong C.-G. Yang C.-H. Hu D. Long J. Wang L. Li H. Chen Y. Kong D. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  1600 
• 4g Kantam ML. Laha S. Yadav J. Choudary BM. Sreedhara B. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1212 
• 4h Mori K. Hara T. Mizugaki T. Ebitani K. Kaneda K. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  10657 
• 4i Su F.-Z. Liu Y.-M. Wang L.-C. Cao Y. He H.-Y. Fan K.-N. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  334 
• 4j Karimi B. Abedi S. Clark JH. Budarin V. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4776 
• 5a Reddy VP. Swapna K. Kumar AV. Rao KR. Synlett  2009,  2783 
• 5b Jammi S. Sakthivel S. Rout L. Mukherjee T. Mandal S. Mitra R. Saha P. Punniyamurthy T. J. Org. Chem.  2009,  74:  1971 
• 5c Rout L. Sen TK. Punniyamurthy T. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5583 
• 5d Zhang J.-T. Zhang Z.-H. Wang Y. Zheng X.-Q. Wang Z.-Y. Eur. J. Org. Chem.  2008,  5112 
• 5e Rout L. Jammi S. Punniyamurthy T. Org. Lett.  2007,  17:  3397 
• 5f Reddy VP. Kumar AV. Swapna K. Rao KR. Org. Lett.  2009,  4:  951 
• 5g Kantam ML. Yadav J. Laha S. Sreedhar B. Jha S. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  1938 
• 5h Ranu BC. Saha A. Jana R. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  2690 
• 5i Saha P. Ramana T. Purkait N. Ali MA. Paul R. Punniyamurthy T. J. Org. Chem.  2009,  74:  8719 
• 5j Liu Z.-J. Vors JP. Gesing ERF. Bolm C. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  3158 
• 5k Liu Z.-J. Vors JP. Gesing ERF. Bolm C. Green Chem.  2011,  13:  42 
• 5l Correa A. Bolm C. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  2673 
• 6 Pachon LD. Maarseveen JH. Rothenberg G. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  811 
• 7 Tang B.-X. Wang F. Li J.-H. Xie Y.-X. Zhang M.-B. J. Org. Chem.  2007,  72:  6294 
• 8 Thathagar MB. Beckers J. Rothenberg G. Green Chem.  2004,  6:  215 
• For references on superbase system KOH/DMSO, see:
• 9a Klusener PAA. Brandsma L. Verkruijsse HD. Schleyer PvR. Friedl T. Pi R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1986,  25:  465 
• 9b Brandsma L. Malkina AG. Lochmann L. Schleyer PvR. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1994,  113:  529 
• 9c Schlosser M. Pure Appl. Chem.  1988,  60:  1627 
• 9d Caubere P. Chem. Rev.  1993,  93:  2317 
• For the use of superbases in organocatalysis, see:
• 9e Superbases for Organic Synthesis   Ishikawa T. Wiley; West Sussex: 2009. 
• 9f Yuan Y. Thom I. Kim SH. Chen D.-T. Beyer A. Bonnamour J. Zuidema E. Chang S. Bolm C. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  2892 
• 10a Gaikwad AV. Holuigue A. Thathagar MB. Elshof JE. Rothenberg G. Chem. Eur. J.  2007,  13:  6908 
• 10b Pachón LD. Rothenberg G. Appl. Organomet. Chem.  2008,  22:  288