Synthesis 2011(11): 1771-1776  
DOI: 10.1055/s-0030-1260021
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

A One-Pot β-Chloro-N′-tosylamidination of Olefins with Chloramine-T

Annamalai Murali, Suman Kumar Sen, Sundarababu Baskaran*
Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Madras, Chennai 600 036, India
Fax: +91(44)22570545; e-Mail: sbhaskar@iitm.ac.in;
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 5 March 2011
Publikationsdatum:
28. April 2011 (online)

Abstract

A new method for the direct synthesis of β-chloro-N′-tosylamidines from olefins using chloramine-T and trifluoromethanesulfonic acid is described.

    References

  • 1a Hranjec M. Starcević K. Piantanida I. Kralj M. Marjanović M. Hasani M. Westman G. Karminski-Zamola G. Eur. J. Med. Chem.  2008,  43:  2877 
  • 1b Özden S. Atabey D. Yildiz S. Göker H. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  1587 
  • 1c Stilz HU. Jablonka B. Just M. Knolle J. Paulus EF. Zoller G. J. Med. Chem.  1996,  39:  2118 
  • 1d Jendralla H. Seuring B. Herchen J. Kulitzscher B. Wunner J. Stüber W. Koschinsky R. Tetrahedron  1995,  51:  12047 
  • 1e Sondhi SM. Singh J. Kumar A. Jamal H. Gupta PP. Eur. J. Med. Chem.  2009,  44:  1010 
  • 2a Granik VG. Russ. Chem. Rev.  1983,  52:  377 
  • 2b Brasche G. Buchwald SL. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1932 
  • 2c Medwid JB. Paul R. Baker JS. Brockman JA. Du MT. Hallett WA. Hanifin JW. Hardy RA. Tarrant ME. Torley WL. Wrenn S. J. Med. Chem.  1990,  33:  1230 
  • 3a Yamada T. Lukac PJ. George M. Weiss RG. Chem. Mater.  2007,  19:  967 
  • 3b Oi R. Sharpless B. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  999 
  • 4a Comprehensive Asymmetric Catalysis   Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Heidelberg: 1999. 
  • 4b Hasegawa T. Furusho Y. Katagiri H. Yashima E. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  5885 
  • 5a Katritzky AR. Cai C. Singh SK. J. Org. Chem.  2006,  71:  3375 ; and references cited therein
  • 5b Zhang Y. DeKorver KA. Lohse AG. Zhang Y.-S. Huang J. Hsung RP. Org. Lett.  2009,  11:  899 
  • 5c Caron S. Wei L. Douville J. Ghosh A. J. Org. Chem.  2010,  75:  945 
  • 6a Yu RT. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  3262 
  • 6b Chang S. Lee M. Jung DY. Yoo EJ. Cho SH. Han SK. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  12366 
  • 6c Saluste CG. Whitby RJ. Furber M. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4156 
  • 7a Yoo EJ. Bae I. Cho SH. Han H. Chang S. Org. Lett.  2006,  8:  1347 
  • 7b Bae I. Han H. Chang S. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  2038 
  • 8 Booker-Milburn KI. Guly DJ. Cox B. Procopiou PA. Org. Lett.  2003,  5:  3313 
  • 9 Abe T. Takeda H. Miwa Y. Yamada K. Yanada R. Ishikura M. Helv. Chim. Acta  2010,  93:  233 
  • 10 An efficient method for the aziridination of olefins using chloramine-T as an inexpensive nitrogen source has been reported; see: Kumar GDK. Baskaran S. Chem. Commun.  2004,  1026 
  • 11 Rawal GK. Kumar A. Tawar U. Vankar YD. Org. Lett.  2007,  9:  5171 
  • 12 Ritter JJ. Minieri PP. J. Am. Chem. Soc.  1948,  70:  4045