Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted 2-Acyl Furans via PIFA/I₂-Mediated Oxidative Cycloisomerization of cis-2-En-4-yn-1-ols

Abstract

A novel oxidative cycloisomerization of cis-enynols has been developed using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, molecular iodine, and a base. This method offers an efficient synthesis of 2-acyl furans with diverse substitution patterns in a ­regioselective manner under mild reaction conditions. A mechanistic proposal for these transformations involving alkyne activation by trifluoroacetylhypoiodite generated in situ is presented.

Key words

hypervalent iodine(III) reagent - oxidative cyclo­isomerization - enynols - 2-acyl furans - synthetic methods

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10

During our further study, we found that IBX-promoted cyclization of enynol 1l could proceed at r.t. to afford 2l in 90% yield.

12

We found that PIFA could also react with NaHCO₃ to release iodobenzene.