Synthesis of Oxazolidinone and Tosyl Enamines by Tertiary Amine Catalysis

Abstract

A procedure for the synthesis of oxazolidinone and tosyl enamines is reported. Alkynoyl oxazolidinones and tosyl imides undergo reaction to form enamines in the presence of catalytic amounts of tertiary amines. The data suggest that an amide anion is formed during the reaction, which undergoes conjugate addition to form the final product.

Key words

enamine - oxazolidinone - tosyl imide - catalysis

References and Notes

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Compound 2 appeared as a single band from chromatog-raphic techniques; additionally, compound 2 underwent palladium hydrogenation, and its spectra were in accordance with the reduced enamine (see Supporting Information).

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The freed allenone yielded a black tar, possibly the result of decomposition or polymerization.

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For experimental procedures and compound characteri-zation data, see Supporting Information.