Synlett 2011(4): 435-448  
DOI: 10.1055/s-0030-1259541
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis and Application of Redox-Active Hybrid Catalytic Systems Consisting of Polyanilines and Transition Metals

Toru Amaya, Toshikazu Hirao*
Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka University, Yamada-oka, Suita, Osaka 565-0871, Japan
Fax: +81(6)68797415; e-Mail: hirao@chem.eng.osaka-u.ac.jp;
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Received 1 September 2010
Publication Date:
11 February 2011 (online)

Abstract

Polyanilines, well-known conductive polymers, serve as a redox mediator for catalysis in organic redox reactions. This account describes the synthesis and application of hybrid catalysts consisting of polyanilines and transition metals or metal nanoparticles.

1 Introduction

2 Hybrid Systems Consisting of Polyanilines and Transition Metals

2.1 Dehydrogenative Oxidation with Polyaniline/Cu(II) or Fe(III) Complex

2.2 Complexation of Polyaniline with Cu(II) and Redox Behavior

2.3 Complexation of Polyaniline with Pd(II) and V(III)

2.4 Palladium-Catalyzed Oxidation Based on Redox of Poly­aniline

2.5 Catalytic Aerobic Oxidation of V(IV) by Poly(2-methoxyaniline-5-sulfonic acid)

2.6 Cu(II)-Induced Conformational Change of Poly(2-methoxyaniline-5-sulfonic acid)

3 Hybrid Systems Consisting of Polyanilines and Transition Metals Nanoparticles

3.1 Metal Nanoparticles Synthesis

3.1.1 Direct Reduction Approach

3.1.2 Template Approach

3.1.3 Ligand Exchange Approach

3.1.4 Polyaniline/Pd Nanoparticles

3.2 Polyaniline/Iron Oxide Nanoparticles

3.3 Poly(2-methoxyaniline-5-sulfonic acid)/Au Nanoparticles

4 Summary and Outlook

    References

  • 1 Conn EE. Stumpf PK. Bruening G. Doi RH. In Outlines of Biochemistry   5th ed.:  John Wiley & Sons; New York: 1987. 
  • 2a In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers   Nalwa HS. John Wiley & Sons; New York: 1997. 
  • 2b In Handbook of Conducting Polymers   2nd ed.:  Skotheim TA. Elsenbaumer RL. Reynolds JR. Marcel Dekker; New York: 1998. 
  • 2c In Handbook of Conducting Polymers   3rd ed.:  Skotheim TA. Reynolds JR. CRC Press; Boca Raton: 2007. 
  • 3a MacDiarmid AG. Chiang JC. Richter AF. Epstein AJ. Synth. Met.  1987,  18:  285 
  • 3b Geniès EM. Boyle A. Lapkowski M. Tsintavis C. Synth. Met.  1990,  36:  139 
  • 3c Amano K. Ishikawa H. Kobayashi A. Satoh M. Hasegawa E. Synth. Met.  1994,  62:  229 
  • 3d Kang ET. Neoh KG. Tan KL. Prog. Polym. Sci.  1998,  23:  277 
  • 4a Hirao T. Higuchi M. Ikeda I. Ohshiro Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1993,  2:  194 
  • 4b Hirao T. Higuchi M. Ohshiro Y. Ikeda I. Chem. Lett.  1993,  1889 
  • 4c Higuchi M. Ikeda I. Hirao T. J. Org. Chem.  1997,  62:  1072 
  • 5a Allgeier AM. Mirkin CA. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  894 
  • 5b Hirao T. Coord. Chem. Rev.  2002,  226:  81 
  • 6a Anand J. Rao PS. Palaniappan S. Sathyanarayana DN. Synth. Met.  1998,  95:  57 
  • 6b Kulszewicz-Bajer I. Pron A. Abramowicz J. Jeandey C. Oddou JL. Sobczak JW. Chem. Mater.  1999,  11:  552 
  • 6c Genoud F. Kulszewicz-Bajer I. Bedel A. Oddou JL. Jeandey C. Pron A. Chem. Mater.  2000,  12:  744 
  • 6d Genoud F. Kulszewicz-Bajer I. Dufour B. Rannou P. Pron A. Synth. Met.  2001,  119:  415 
  • 6e Hasik M. Drelinkiewicz A. Wenda E. Synth. Met.  2001,  119:  335 
  • 6f Dimitriev OP. Kislyuk VV. Synth. Met.  2002,  132:  87 
  • 6g Dimitriev OP. Polym. Bull.  2003,  50:  83 
  • 6h Dimitriev OP. Macromolecules  2004,  37:  3388 
  • 6i Izumi CMS. Constantino VRL. Ferreira AMC. Temperini MLA. Synth. Met.  2006,  156:  654 
  • 7a Ferreira M. Riul A. Wohnrath K. Fonseca FJ. Oliveira ON. Mattoso LHC. Anal. Chem.  2003,  75:  953 
  • 7b Anitha G. Subramanian E. Sens. Actuators B  2003,  92:  49 
  • 7c Dixit V. Misra SCK. Sharma BS. Sens. Actuators B  2005,  104:  90 
  • 7d Virji S. Fowler JD. Baker CO. Huang J. Kaner RB. Weiller BH. Small  2005,  1:  624 
  • 8a Das BC. Iqbal J. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1235 
  • 8b Punniyamurthy T. Iqbal J. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  4463 
  • 8c Pielichowski K. Pielichowski J. Iqbal J. Gurtat P. Appl. Catal. A: Gen.  1997,  161:  L25 
  • 8d Prabhakaran EN. Iqbal J. J. Org. Chem.  1999,  64:  3339 
  • 8e Kowalski G. Pielichowski J. Synlett  2002,  2107 
  • 8f Nandy JP. Prabhakaran EN. Kumar SK. Kunwar AC. Iqbal J. J. Org. Chem.  2003,  68:  1679 
  • 8g Velusamy S. Ahamed M. Punniyamurthy T. Org. Lett.  2004,  6:  4821 
  • 8h Reddy SR. Das S. Punniyamurthy T. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3561 
  • 8i Choudary BM. Roy M. Roy S. Kantam ML. Sreedhar B. Kumar KV. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  1734 
  • 9a Schmid G. Chem. Rev.  1992,  92:  1709 
  • 9b Lewis LN. Chem. Rev.  1993,  93:  2693 
  • 9c In Clusters and Colloids: From Theory to Applications   Schmid G. VCH; New York: 1994. 
  • 9d In Fine Particles: Synthesis Characterization and Mechanisms of Growth   Sugimoto T. Marcel Dekker; New York: 2000. 
  • 9e In Nanoparticles:Synthesis Characterization and Applications   Feldheim DL. Foss CA. Marcel Dekker; New York: 2002. 
  • 9f In Nanoscale Materials   Liz-Marzán LM. Kamat P. Kluwer Academic Pub.; Boston: 2003. 
  • 10a Sheldon RA. Arends IWCE. Brink G.-JT. Dijksman A. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  774 
  • 10b Berkessel A. Adv. Inorg. Chem.  2006,  58:  1 
  • 10c Piera J. Bäckvall J.-E. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3506 
  • 11 Higuchi M. Imoda D. Hirao T. Macromolecules  1996,  29:  8277 
  • 12a Hirao T. Yamaguchi S. Fukuhara S. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  3009 
  • 12b Shen X. Moriuchi T. Hirao T. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4733 
  • 12c Moriuchi T. Shen X. Hirao T. Tetrahedron  2006,  62:  12237 
  • 13 Hirao T. Yamaguchi S. Fukuhara S. Synth. Met.  1999,  106:  67 
  • 14 Hirao T. Fukuhara S. Otomaru Y. Moriuchi T. Synth. Met.  2001,  123:  373 
  • 15 Hirao T. Murakami T. Ohno M. Ohshiro Y. Chem. Lett.  1989,  18:  785 
  • 16a Hirao T. Higuchi M. Hatano B. Ikeda I. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  5925 
  • 16b Higuchi M. Yamaguchi S. Hirao T. Synlett  1996,  1213 
  • 17 Shimizu S. Saitoh T. Uzawa M. Yuasa M. Yano K. Maruyama T. Watanabe K. Synth. Met.  1997,  85:  1337 
  • 18a Yamamoto T. Ushiro A. Yamaguchi I. Sasaki S. Macromolecules  2003,  36:  7075 
  • 18b Strounina EV. Sphepherd R. Kane-Maguire LAP. Wallace GG. Synth. Met.  2003,  135-136:  289 
  • 19 Amaya T. Koga S. Hirao T. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1032 
  • 20 Hirao T. Synthetic Transformation via Vanadium-Induced Redox Reactions, In Vanadium: The Versatile Metal   Kustin K. Pessoa JC. Crans DC. American Chemical Society; Washington DC: 2007.  p.2 
  • 21 Xia Y. Wiesinger JM. MacDiarmid AG. Chem. Mater.  1995,  7:  443 
  • 22 Amaya T. Saio D. Koga S. Hirao T. Macromolecules  2010,  43:  1175 
  • 23 Gangopadhyay R. De A. Chem. Mater.  2000,  12:  608 
  • 24a Feng W. Sun E. Fujii A. Wu H. Niihara K. Yoshino K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2000,  73:  2627 
  • 24b Xia H. Wang Q. Chem. Mater.  2002,  14:  2158 
  • 24c Li X. Chen W. Bian C. He J. Xu N. Xue G. Appl. Surf. Sci.  2003,  217:  16 
  • 24d Li X. Wang G. Li X. Lu D. Appl. Surf. Sci.  2004,  229:  395 
  • 25a Tsakova V. Borissov D. Electrochem. Commun.  2000,  2:  511 
  • 25b Sharma S. Nirkhe C. Pethkar S. Athawale AA. Sens. Actuators B  2002,  85:  131 
  • 25c Athawale AA. Bhagwat SV. J. Appl. Pol. Sci.  2003,  89:  2412 
  • 26a Wang J. Neoh KG. Kang ET. J. Colloid Interface Sci.  2001,  239:  78 
  • 26b Sarma TK. Chowdhury D. Paul A. Chattopadhyay A. Chem. Commun.  2002,  1048 
  • 26c Chen F. Xu G.-Q. Hor TSA. Mater. Lett.  2003,  57:  3282 
  • 26d Tian S. Liu J. Zhu T. Knoll W. Chem. Commun.  2003,  2738 
  • 26e Sarma TK. Chattopadhyay A. J. Phys. Chem. A.  2004,  108:  7837 
  • 26f Tian S. Liu J. Zhu T. Knoll W. Chem. Mater.  2004,  16:  4103 
  • 26g Tseng RJ. Huang J. Ouyang J. Kaner RB. Yang Y. Nano Lett.  2005,  5:  1077 
  • 26h Majumdar G. Goswami M. Sarma TK. Paul A. Chattopadhyay A. Langmuir  2005,  21:  1663 
  • 27 Huang J. Virji S. Weiller BH. Karner RB. Chem. Eur. J.  2004,  10:  1314 
  • 28a Drelinkiewicz A. Hasik M. Choczynski M. Mater. Res. Bull.  1998,  33:  739 
  • 28b Huang SW. Neoh KG. Kang ET. Han HS. Tan KL. J. Mater. Chem.  1998,  8:  1743 
  • 28c Sobczak JW. Kosinski A. Bilinski A. Pielaszek J. Palczewska W. Adv. Mater. Opt. Electron  1998,  8:  295 
  • 28d Drelinkiewicz A. Hasik M. Kloc M.
    J. Catal.  1999,  186:  123 
  • 28e Drelinkiewicz A. Hasik M. Kloc M. Catal. Lett.  2000,  64:  41 
  • 28f Drelinkiewicz A. Hasik M. J. Mol. Catal. A: Chem.  2001,  177:  149 
  • 28g Houdayer A. Schneider R. Billaud D. Ghanbaja J. Lambert J. Appl. Organometal. Chem.  2005,  19:  1239 
  • 28h Gallon BJ. Kojima RW. Kaner RB. Diaconescu PL. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  7251 
  • 28i Gao Y. Chen CA. Gau HM. Bailey JA. Akhadov E. Williams D. Wang HL. Chem. Mater.  2008,  20:  2839 
  • 29a Drelinkiewicz A. Hasik M. Quillard S. Paluszkiewicz C. J. Mol. Struct.  1999,  511:  205 
  • 29b Wang J. Neoh KG. Kang ET. J. Colloid Interface Sci.  2001,  239:  78 
  • 29c Wang JG. Neoh KG. Kang ET. Appl. Surf. Sci.  2003,  218:  231 
  • 29d Athawale AA. Bhagwat SV. Katre PP. Chandwadkar AJ. Karandikar P. Mater. Lett.  2003,  57:  3889 
  • 29e Park JE. Park SG. Koukitu A. Hatozaki O. Oyama N. Synth. Met.  2004,  141:  265 
  • 29f Mallick K. Witcomb MJ. Dinsmore A. Scurrell MS. Langmuir  2005,  21:  7964 
  • 29g Athawale AA. Bhagwat SV. Katre PP. Sens. Actuators B: Chem.  2006,  114:  263 
  • 30 Roucoux A. Schulz J. Patin H. Chem. Rev.  2002,  102:  3757 
  • 31 Amaya T. Saio D. Hirao T. Macromol. Symp.  2008,  270:  88 
  • 32 Amaya T. Saio D. Hirao T. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2729 
  • 33 Saio D. Amaya T. Hirao T. J. Inorg. Organomet. Polym.  2009,  19:  79 
  • 34 Amaya T. Nishina Y. Saio D. Hirao T. Chem. Lett.  2008,  37:  68 
  • 35 Prati L. Rossi M. J. Catal.  1998,  176:  552 
  • 36 Saio D. Amaya T. Hirao T. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  2177 
  • For a highlight and reviews, see:
  • 37a Ishida T. Haruta M. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  7154 
  • 37b Corma A. Garcia H. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  2096 
  • 37c Matsumoto T. Ueno M. Wang N. Kobayashi S. Chem. Asian J.  2008,  3:  196 
  • For examples of alcohol oxidation catalyzed by NPs, see:
  • 38a Liu ZJ. Xu Z. Yuan ZY. Lu D. Chen W. Zhou W. Catal. Lett.  2001,  72:  203 
  • 38b Kovtun G. Kameneva T. Hladyi S. Starchevsky M. Pazdersky Y. Stolarov I. Vargaftik M. Moiseev I. Adv. Synth. Catal.  2002,  344:  957 
  • 38c Comotti M. Pina CD. Matarrese R. Rossi M. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5812 
  • 38d Mori K. Hara T. Mizugaki T. Ebitani K. Kaneda K. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  10657 
  • 38e Hou Z. Theyssen N. Brinkmann A. Leitner W. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  1346 
  • 38f Abad A. Conception P. Corma A. Garcia H. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4066 
  • 38g Tsunoyama H. Sakurai H. Negishi Y. Tsukuda T. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  9374 
  • 38h Kwon MS. Kim N. Park CM. Lee JS. Kang KY. Park J. Org. Lett.  2005,  7:  1077 
  • 38i Enache DI. Edwards JK. Landon P. Solsona-Espriu B. Carley AF. Herzing AA. Watanabe M. Kiely CJ. Knight DW. Hutchings GJ. Science  2006,  311:  362 
  • 38j Kanaoka S. Yagi N. Fukuyama Y. Aoshima S. Tsunoyama H. Tsukuda T. Sakurai H. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12060 
  • 38k Yamada YMA. Arakawa T. Hoche H. Uozumi Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  704 
  • 38l Miyamura H. Matsubara R. Miyazaki Y. Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  4151 
  • 38m Wang T. Xiao CX. Yan L. Xu L. Luo J. Shou H. Kou Y. Liu H. Chem. Commun.  2007,  4375 
  • 38n Mitsudime T. Mikami Y. Funai H. Mizugaki T. Jitsukawa K. Kaneda K. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  138 
  • 38o Su FZ. Liu YM. Wang LC. Cao Y. He HY. Fan KN. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  334 
  • 38p Wang X. Kawanami H. Islam NM. Chattergree M. Yokoyama T. Ikushima Y. Chem. Commun.  2008,  4442 
  • 38q Karimi B. Esfahani FK. Chem. Commun.  2009,  5555 
  • 38r Han BJ. Liu Y. Guo R. Adv. Funct. Mater.  2009,  19:  1112 
  • Here, the peroxide is not involved due to the absence of molecular oxygen, although the peroxide is well-known to play a role in aerobic oxidation as below, for examples:
  • 39a Comotti M. Pina CD. Falletta E. Rossi M. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  313 
  • 39b Okumura M. Haruta M. Kitagawa Y. Yamaguchi K. Gold Bull.  2007,  1:  40 
  • 39c Tsunoyama H. Ichikuni N. Sakurai H. Tsukuda T.
    J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  7086 
  • 40 Conte M. Miyamura H. Kobayashi S. Chechik V. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  7189 
  • 41 Stiehl JD. Kim TS. McClure SM. Mullins CB. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  1606