Synlett 2010(20): 2989-3007  
DOI: 10.1055/s-0030-1259070
ACCOUNT
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Recent Advances in the Stereochemical Determination and Total Synthesis of Myxobacterial Polyketides

Manuel Kretschmer, Dirk Menche*
University of Heidelberg, Department of Organic Chemistry, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg, Germany
Fax: +49(6221)544205; e-Mail: dirk.menche@oci.uni-heidelberg.de;
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Received 29 June 2010
Publication Date:
24 November 2010 (online)

Abstract

Myxobacteria are a rich source of structurally diverse polyketides with unique architectures. Many of these compounds are associated with high biological activities, including antiproliferative, antibiotic, antifungal, and antiplasmodial activities, and in many cases specific targets are addressed at the molecular level. Unfortunately, many of these compounds were originally only reported as flat structures, impeding further advancement. In recent years, considerable progress has been made on the stereochemical determination and total syntheses of myxobacterial polyketides. This account highlights from a personal perspective illustrative examples of recent advances in the stereochemical determination and total synthesis of myxobacterial polyketides.

1 Introduction

2 Archazolid

2.1 Stereochemical Determination

2.2 Modular Total Synthesis of Archazolid A and B (Menche)

2.3 Total Synthesis of Archazolid B (Trauner)

3 Etnangien

3.1 Stereochemical Determination

3.2 Total Synthesis (Menche)

4 Thuggacin

5 Spirangien

5.1 Total Synthesis (Paterson)

5.2 Fragment Synthesis (Kalesse)

6 Conclusion

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