Ring-Closing Metathesis Approach to 2H-2-Benzazepine-1,3-diones

Abstract

A series of diversely substituted 2H-2-benzazepine-1,3-diones were efficiently prepared from the unsaturated precursors, N-acyl-o-vinylbenzamides, through a ring-closing metathesis reaction. The parent compounds were easily obtained from the appropriate o-vinylbenzoic acids.

Key words

fused-ring systems - acylation - ring closure - metathesis - imides

References

• 1 Horton DA. Bourne GT. Smythe ML. Chem. Rev.  2003,  103:  893 
• 2a Miller WH. Alberts DP. Bhatnagar PK. Bondinell WE. Callahan JF. Calvo RR. Cousins RD. Erhard KF. Heerding DA. Keenan RM. Kwon C. Manley PJ. Newlander KA. Ross ST. Samanen JM. Uzinskas IN. Venslavsky JW. Yuan CC.-K. Haltiwanger RC. Gowen M. Hwang S.-M. James IE. Lark MW. Rieman DJ. Stroup GB. Azzarano LM. Salyers KL. Smith BR. Ward KW. Johanson KO. Huffman WF. J. Med. Chem.  2000,  43:  22 
• 2b Feuston BP. Culberson JC. Duggan ME. Hartman GD. Leu C.-T. Rodan SB. J. Med. Chem.  2002,  45:  5640 
• 3 Vogt BR. inventors; US Patent  3985731.  ; Chem. Abstr. 1977, 86, 55304
• 4 Vogt BR. inventors; US Patent  38875441.  ; Chem. Abstr. 1975, 83, 131649
• See for example:
• 5a Dieltiens N. Stevens CV. Masschelein K. Hennebel G. van der Jeught S. Tetrahedron  2008,  64:  4295 
• 5b Panayides J.-L. Pathak R. de Koning CB. van Otterlo WAL. Eur. J. Org. Chem.  2007,  4953 
• 5c Kogen H. Toda N. Tago K. Marumoto S. Takami K. Ori M. Yamada N. Koyama K. Naruto S. Abe K. Yamazaki R. Hara T. Aoyagi A. Abe Y. Kaneko T. Org. Lett.  2002,  4:  3359 
• 6a Walker GN. J. Org. Chem.  1972,  37:  3955 
• 6b Simchen G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1968,  7:  464 
• 6c Puar MS. Vogt BR. Tetrahedron  1978,  34:  2887 
• 7 Elvidge JA. Jones DEH. J. Chem. Soc. C  1967,  2059 
• 8a Bestmann HJ. Shade G. Schmid G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1980,  19:  822 
• 8b Bestmann HJ. Shade G. Luetke H. Moenius T. Chem. Ber.  1985,  118:  2640 
• For reviews, see:
• 9a Donohoe TJ. Orr AJ. Bingham M. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2664 
• 9b Deiters A. Martin SF. Chem. Rev.  2004,  104:  2199 
• 9c Grubbs RH. In Handbook of Metathesis   Vol. 1-3:  Wiley-VCH; Weinheim: 2003. 
• For selected reviews, see:
• 10a Grubbs RH. Chang S. Tetrahedron  1998,  54:  4413 
• 10b Hoveyda AH. Top. Organomet. Chem.  1998,  1:  105 
• 10c Schrock RR. Tetrahedron  1999,  55:  8141 
• 10d Phillips AJ. Abell AD. Aldrichimica Acta  1999,  32:  75 
• 10e Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3012 
• 10f Hoveyda AH. Schrock RR. Chem. Eur. J.  2001,  7:  945 
• 10g Trnka TM. Grubbs RH. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  18 
• 10h Connon SJ. Blechert S. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1900 
• 10i Grubbs RH. Tetrahedron  2004,  60:  7117 
• 10j Michaut A. Rodriguez J. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  5740 
• 10k Schrock RR. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3748 
• 10l Grubbs RH. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  3760 
• 11 Howe RK. Schleppnik FM. J. Heterocycl. Chem.  1982,  4:  721 
• 12 Keck GE. Boden E. Sonnewald U. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  2615 
• 13 Roensch H. Eur. J. Biochem.  1972,  28:  123 
• 14 Pogosyan GM. Karapetyan TG. Matsoyan SG. Armyanskii Khim. Zhur.  1971,  24:  816 ; Chem. Abstr. 1972, 76, 86171