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Synthesis 2011(4): 571-576  
DOI: 10.1055/s-0030-1258398
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation

Mercedes Isasmendi Escuderoa, Lautaro D. Kremenchuzkya, Isabel A. Perilloa, Hugo Cerecettob, María M. Blanco*a
a Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956, 1113 Buenos Aires, Argentina
Fax: +54(11)49648250; e-Mail: mblanco@ffyb.uba.ar;
b Facultad de Ciencias, Universidad de la República, Iguá 4225, 11400 Montevideo, Uruguay
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Publikationsverlauf

Received 22 September 2010
Publikationsdatum:
11. Januar 2011 (online)

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Abstract

We present here an efficient and simple method for the N-alkylation of aromatic cyclic imides employing cesium carbonate as the base in anhydrous N,N-dimethylformamide at low temperatures (20-70 ˚C). The employment of microwave irradiation presents noteworthy advantages over conventional heating. The method is compatible with base labile functional groups.

Key words

cesium carbonate - imides - N-alkylation - microwave irradiation - nitrogen heterocycles

    References

  • Among others, see:
  • 1a Chapman JM. Sowell JW. Abdalla G. Hall IH. J. Pharm. Sci.  1989,  78:  903 ; and references cited therein
    Google Scholar
  • 1b Raasch A. Scharfernstein O. Tränkle C. Holzgrabe U. Mohr K. J. Med. Chem.  2002,  45:  3809 
    Google Scholar
  • 1c Usifoh CO. Lambert DM. Wouters J. Scriba GKE. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem.  2001,  334:  323 
    Google Scholar
  • 1d Collin X. Robert J.-M. Wielgosz G. Le Baut G. Bobin-Dubigeon C. Grimaud N. Petit J.-Y. Eur. J. Med. Chem.  2001,  36:  639 
    Google Scholar
  • 1e Muszalska I. Wojtyniak E. Acta Pol. Pharm. Drug Res.  2007,  64:  319 ; and references cited therein
    Google Scholar
  • 1f Abdel-Aziz AA.-M. Eur. J. Med. Chem.  2007,  42:  614 
    Google Scholar
  • 1g Œladowska H. Filipek B. Skatula D. Sabiniarz A. Kardasz M. Potoczec J. Sieclucka-Dziuba M. Rajtar G. Kleinrok Z. Lis T. Farmaco  2002,  57:  897 
    Google Scholar
  • Among others, see:
  • 2a Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structures   4th ed.:  Smith MB. March J. John Wiley & Sons; New York: 2001. 
    Google Scholar
  • 2b Salvi VK. Bhambi D. Jat JL. Talesara GL. ARKIVOC  2006,  (xiv):  133 
    Google Scholar
  • 2c Hamprecht G, Goetz N, Wuerzer B, and Westphalen K.-O. inventors; EP  0,422,456.  ; Chem. Abstr. 1991, 115, 92084z
    Google Scholar
  • 2d Blanco MM. Shmidt MS. Perillo IA. ARKIVOC  2005,  (xii):  195 ; and references cited therein
    Google Scholar
  • Among others, see:
  • 3a Abdel-Monem MM. Newton NE. Weeks CE. J. Med. Chem.  1974,  17:  447 
    Google Scholar
  • 3b Gnichtel H. Chem. Ber.  1965,  98:  567 
    Google Scholar
  • 3c Furukawa Y, and Miki Y. inventors;  US 7,135,576. 
    Google Scholar
  • 3d Schapira CB. Abasolo MI. Perillo IA. J. Heterocycl. Chem.  1985,  22:  577 
    Google Scholar
  • 3e Hayashi Y. Kayatani T. Sugimoto H. Suzuki M. Inomata K. Uehara A. Mizutani Y. Kitagawa T. Maeda Y. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  11220 
    Google Scholar
  • 4a Œladowska H. Filipek B. Szkatula D. Sapa J. Bednarski M. Ciolkowska M. Farmaco  2005,  60:  53 ; and references cited therein
    Google Scholar
  • 4b Hara H. inventors; JP  8285386.  ; Chem. Abstr. 1982, 97, 198187
  • 5a Perillo IA. Kremenchuzky L. Blanco MM. J. Mol. Struct.  2009,  921:  307 
    Google Scholar
  • 5b Blanco MM. Levin GJ. Schapira CB. Perillo IA. Heterocycles  2002,  57:  1881 
    Google Scholar
  • Among others, see:
  • 6a Blanco MM. Lorenzo MG. Perillo IA. Schapira CB. J. Heterocycl. Chem.  1996,  33:  361 
    Google Scholar
  • 6b Johnston TP. Piper JR. Stringfellow CR. Elliot RD. J. Med. Chem.  1971,  14:  345 
    Google Scholar
  • 6c Jacobs RL. inventors; US  3525747.  ; Chem. Abstr. 1970, 73, 98985
    Google Scholar
  • 6d Jaśkowska J. Kowalski P. J. Heterocycl. Chem.  2008,  45:  1371 
    Google Scholar
  • 7a Lehmann F. Synlett  2004,  2447 
    Google Scholar
  • 7b Flessner T. Doye S. J. Prakt. Chem.  1999,  341:  186 
    Google Scholar
  • Among others, see:
  • 8a Ostrowicki A. Koepp E. Vögtle F. Top. Curr. Chem.  1992,  161:  37 
    Google Scholar
  • 8b Dijkstra G. Kruizinga WH. Kellogg RM. J. Org. Chem.  1987,  52:  4230 
    Google Scholar
  • 8c Galli C. Org. Prep. Proced. Int.  1992,  24:  287 
    Google Scholar
  • 8d Salvatore RN. Nagle AS. Jung KW. J. Org. Chem.  2002,  67:  674 
    Google Scholar
  • 9 Blum Z. Acta Chem. Scand.  1989,  43:  248 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 10a Vriesema BK. Buter J. Kellog RM. J. Org. Chem.  1984,  49:  110 
    Google Scholar
  • 10b Bowman WR. Coghlan DR. Tetrahedron  1997,  53:  15787 
    Google Scholar
  • Among others, see:
  • 11a Link NP. Díaz JE. Orelli LR. Synlett  2009,  751 ; and references cited therein
    Google Scholar
  • 11b Kotha S. Singh K. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9607 
    Google Scholar
  • 11c Maes BUW. Loones KTJ. Jonckers THM. Lemière GLF. Dommisse RA. Haemers A. Synlett  2002,  1995 
    Google Scholar
  • 12a Nivsarkar M. Kaushik MP. Catal. Commun.  2005,  6:  367 
    Google Scholar
  • 12b Yasmin N. Ray JK. Synlett  2008,  751 
    Google Scholar
  • 13a Fink DM. Synlett  2004,  2394 
    Google Scholar
  • 13b Jorapur YR. Jeong JM. Chi DY. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2435 
    Google Scholar
  • 14a Zacharie B. Connolly TP. Rej R. Attardo G. Penney CL. Tetrahedron  1996,  52:  2271 
    Google Scholar
  • 14b Khalafi-Nezhad A. Zare A. Parhami A. Soltani Rad MN. ARKIVOC  2006,  (xii):  161 
    Google Scholar
  • 14c Torisawa Y. Nishi T. Minamikawa J.-I. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2001,  11:  829 
    Google Scholar
  • 14d Sudini R. Wei H. Synth. Commun.  2010,  40:  81 
    Google Scholar
  • 15 Abou-Gharbia MA. inventors; US  4883875. 
  • 16 Vo-Hoang Y. Gasse C. Vidal M. Garbay C. Galons H. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3603 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 17 Wood ME. Cane-Honeysett DJ. Dowle MD. Coles SJ. Hursthouse MB. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  3015 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 18a Lidström P. Tierney J. Wathey B. Westman J. Tetrahedron  2001,  57:  9225 
    Google Scholar
  • 18b Kappe CO. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  6250 
    Google Scholar
  • 18c Bose AK. Manhas MS. Ganguly SN. Sharma AH. Banik BK. Synthesis  2002,  1578 
    Google Scholar
  • 18d Xu Y. Guo Q.-X. Heterocycles  2004,  63:  903 
    Google Scholar
  • 18e Loupy A. Microwaves in Organic Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 2002. 
    Google Scholar
  • 19 Bogdal D. Pielichowski J. Boron A. Synlett  1996,  873 
    Artikel in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 20 Caswell LR. Campbell RD. J. Org. Chem.  1961,  26:  4175 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 21 Zare A. Hasaninejad A. Khalafi-Nezhad A. Moosavi Zare AR. Parhami A. Nejabat GR. ARKIVOC  2007,  (i):  58 
    Google Scholar
  • 22 Gabriel S. Colman J. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1908,  41:  513 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 23 Chapman JM. Cocolas GH. Hall IH. J. Pharm. Sci.  1983,  72:  1344 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 24 Blanco MM. Schapira CB. Levin G. Perillo IA.
    J. Heterocycl. Chem.  2005,  42:  493 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 25 Blanco MM. Salerno A. Perillo IA. ARKIVOC  2010,  (xi):  215 
    Google Scholar