Simple Synthesis of N-Aryl-2-nitrosoanilines in the Reaction of Nitroarenes with Aniline Anion Derivatives

Abstract

Anions generated from primary arylamines react with substituted nitrobenzenes to form σ^H-adducts, which, under basic reaction conditions, undergo transformation to N-aryl-2-nitroso­amines. Competitive substitution of reactive halogens in the nitro­arenes, which is observed in certain cases, can be controlled by the solvent selected.

Key words

nucleophilic additions - arenes - amines - nitroso group

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