Synlett 2010(10): 1431-1441  
DOI: 10.1055/s-0029-1219930
ACCOUNT
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Large Molecules - Small Energies: Challenges for Contemporary Quantum Chemistry

Tobias Schwabe, Robert Huenerbein, Stefan Grimme*
Organic Chemistry Institute, University of Münster, 48149 Münster, Germany
Fax: +49(251)8336515; e-Mail: grimmes@uni-muenster.de;
Further Information

Publication History

Received 5 February 2010
Publication Date:
19 May 2010 (online)

Abstract

New developments in computational chemistry which allow an accurate treatment of large molecules are presented. Along with a short introduction to the theoretical methods, highlights of current applications in organic chemistry are given. The so-called ‘chemical accuracy’ is now often achievable when modern methods and sophisticated techniques are applied.

1 Introduction

2 Short Review of Theoretical Methods

3 Exemplary Applications

3.1 An Instructive Example: Alkane-Branching

3.2 Relative Stability of 5-Benzylimidazolidin-4-one Derivative Conformers

3.3 Dibenzocyclic[3.2.2]nonanes: Solvent Effects on Intramolecular van der Waals Interactions

3.4 Isomerizations of Large Molecules

3.5 Relative Energies of Epimeric Carbamate Complexes for Enantiomeric Excess Prediction

3.6 Fullerenes as Dihydrogen Storage Containers: Accurate Encapsulation Energies

4 Recommended Treatments

5 Conclusion

    References

  • 1 Jensen F. Introduction to Computational Chemistry   Wiley; Chichester: 1999. 
  • 2 Parr RG. Yang W. Densitiy Functional Theory of Atoms and Molecules   Oxford University Press; New York: 1998. 
  • 3 Koch W. Holthausen C. A Chemist’s Guide to Density Functional Theory   Wiley-VCH; Weinheim: 2000. 
  • 4 von Arnim M. Ahlrichs R. J. Comput. Chem.  1998,  19:  1746 
  • 5 Hättig C. Hellweg A. Köhn A. Phys. Chem. Chem. Phys.  2006,  8:  1159 
  • 6 Woods CJ. Brown P. Manby FR. J. Chem. Theory Comput.  2009,  5:  1776 
  • 7 Yasuda K. J. Comput. Chem.  2008,  29:  334 
  • 8 Ufimtsev IS. Martínez TJ. J. Chem. Theory Comput.  2008,  4:  222 
  • 9 Weigend F. Häser M. Theor. Chem. Acc.  1997,  97:  331 
  • 10a Hättig C. Weigend F. J. Chem. Phys.  2000,  113:  5154 
  • 10b Hättig C. Kasper H. Phys. Chem. Chem. Phys.  2002,  4:  2111 
  • 11 Weigend F. Phys. Chem. Chem. Phys.  2002,  4:  4285 
  • 12 Ahlrichs R. Phys. Chem. Chem. Phys.  2004,  6:  5119 
  • 13 Werner H.-J. J. Chem. Phys.  2008,  129:  101103 
  • 14 Neese F. Wennmohs F. Hansen A. J. Chem. Phys.  2009,  130:  114108 
  • 15a Svensson M. Humbel S. Froese RDJ. Matsubara T. Sieber S. Morokuma K. J. Chem. Phys.  1996,  100:  19357 
  • 15b Senn HM. Thiel W. Curr. Opin. Chem. Biol.  2007,  11:  182 
  • 15c Senn HM. Thiel W. Top. Curr. Chem.  2007,  268:  173 
  • 16 Grimme S. J. Chem. Phys.  2003,  118:  9095 
  • 17a Grimme S. J. Chem. Phys.  2006,  124:  34108 
  • 17b Schwabe T. Grimme S. Phys. Chem. Chem. Phys.  2006,  8:  4398 
  • 17c Schwabe T. Grimme S. Phys. Chem. Chem. Phys.  2007,  9:  3397 
  • 18 Grimme S. Antony J. Schwabe T. Mück-Lichtenfeld C. Org. Biomol. Chem.  2007,  5:  741 
  • 19 Grimme S. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4460 ; Angew. Chem. 2006, 118, 4571
  • 20 Schreiner PR. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  4217 
  • 21 Grimme S. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3430 
  • 22a Grimme S. J. Comput. Chem.  2004,  25:  1463 
  • 22b Grimme S. J. Comput. Chem.  2006,  27:  1787 
  • 23 Zhao Y. Truhlar DG. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  157 
  • 24 Schwabe T. Grimme S. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  569 
  • 25 Grimme S. Gerenkamp M. Chem. Phys. Lett.  2004,  392:  229 
  • 26 Grimme S. Antony J. Ehrlich S. Krieg H. J. Chem. Phys.  2010,  132:  154104 
  • 27 Karton A. Tarnopolsky A. Lamère J.-F. Schatz GC. Martin JML. J. Phys. Chem. A  2008,  112:  12868 
  • 28 Benighaus T. DiStasio RA. Lochan RC. Chai J.-D. Head-Gordon M. J. Phys. Chem. A  2008,  112:  2702 
  • 29 Korth M. Grimme S. J. Chem. Theory Comput.  2009,  5:  993 
  • 30a Mori-Sánchez P. Cohen AJ. Yang W. J. Chem. Phys.  2006,  125:  201102 
  • 30b Schwabe T. Grimme S. Eur. J. Org. Chem.  2008,  5928 
  • 31a Neese F. Schwabe T. Kossmann S. Schirmer B. Grimme S. J. Chem. Theory Comput.  2009,  5:  3060 
  • 31b Schwabe T. Dissertation   University of Münster; Germany: 2010. 
  • 32 Piacenaz M. Hyla-Kryspin I. Grimme S. J. Comput. Chem.  2007,  28:  2275 
  • 33 Grimme S. Steinmetz M. Korth M. J. Org. Chem.  2007,  72:  2118 
  • 34a Dunning TH. J. Chem. Phys.  1989,  90:  1007 
  • 34b Weigend F. Ahlrichs R. Phys. Chem. Chem. Phys.  2005,  7:  3297 
  • 35a Grošelj U. Schweizer WB. Ebert M.-O. Seebach D. Helv. Chim. Acta  2008,  91:  1999 
  • 35b Brazier JB. Evans G. Gibbs TJK. Coles SJ. Hursthouse MB. Platts JA. Tomkinson NCO. Org. Lett.  2009,  11:  133 
  • 36 Seebach D. Grošelj U. Schweizer WB. Grimme S. Mück-Lichtenfeld C. Helv. Chim. Acta  2010,  93:  1 
  • 37 Gordillo R. Carter J. Houk KN. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1175 
  • 39a Becke AD. J. Chem. Phys.  1993,  98:  5648 
  • 39b Stephens PJ. Devlin FJ. Chabalowski CF. Frisch MJ. J. Chem. Phys.  1994,  98:  11623 
  • 40 Schäfer A. Huber C. Ahlrichs R. J. Chem. Phys.  1994,  100:  5829 
  • 41 Motherwell WB. Moïse J. Aliev AE. Nič M. Coles SJ. Horton PN. Hursthouse MB. Chessari G. Hunter CA. Vinter JG. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  7823 
  • 42 Klamt A. Schürmann G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1993,  799 
  • 43 Perdew JP. Phys. Rev. B  1986,  33:  8822 
  • 44 Krishnan R. Binkley JS. Seeger R. Pople JA. J. Chem. Phys.  1980,  72:  650 
  • 45 Barone V. Cossi M. J. Phys. Chem. A  1998,  102:  1995 
  • 46 Frisch MJ. Trucks GW. Schlegel HB. Scuseria GE. Robb MA. Cheeseman JR. Montgomery JA. Vreven T. Kudin KN. Burant JC. Millam JM. Iyengar SS. Tomasi J. Barone V. Mennucci B. Cossi M. Scalmani G. Rega N. Petersson GA. Nakatsuji H. Hada M. Ehara M. Toyota K. Fukuda R. Hasegawa J. Ishida M. Nakajima T. Honda Y. Kitao O. Nakai H. Klene M. Li X. Knox JE. Hratchian HP. Cross JB. Bakken V. Adamo C. Jaramillo J. Gomperts R. Stratmann RE. Yazyev O. Austin AJ. Cammi R. Pomelli C. Ochterski JW. Ayala PY. Morokuma K. Voth GA. Salvador P. Dannenberg JJ. Zakrzewski VG. Dapprich S. Daniels AD. Strain MC. Farkas O. Malick DK. Rabuck AD. Raghavachari K. Foresman JB. Ortiz JV. Cui Q. Baboul AG. Clifford S. Cioslowski J. Stefanov BB. Liu G. Liashenko A. Piskorz P. Komaromi I. Martin RL. Fox DJ. Keith T. Al-Laham MA. Peng CY. Nanayakkara A. Challacombe M. Gill PMW. Johnson B. Chen W. Wong MW. Gonzalez C. Pople JA. Gaussian 03, Revision C.02   Gaussian Inc.; Wallingford (CT): 2004. 
  • 47 Huenerbein R. Schirmer B. Moellmann J. Grimme S. Phys. Chem. Chem. Phys.  2010,  DOI: 10.1039/C003951A.
  • 48a Curtiss LA. Raghavachari K. Trucks GW. Pople JA. J. Chem. Phys.  1991,  94:  7221 
  • 48b Curtiss LA. Raghavachari K. Redfern PC. Rassolov V. Pople JA. J. Chem. Phys.  1998,  109:  7764 
  • 48c Curtiss LA. Redfern PC. Raghavachari K. J. Chem. Phys.  2007,  126:  084108 
  • 49a Montgomery JA. Frisch MJ. Ochterski JW. Petersson GA. J. Chem. Phys.  1999,  110:  2822 
  • 49b Montgomery JA. Frisch MJ. Ochterski JW. Petersson GA. J. Chem. Phys.  2000,  112:  6532 
  • 50 Grimme S. J. Comput. Chem.  2003,  24:  1549 
  • 51a Hoppe D. Angew. Chem. Int. Ed., Engl.  1997,  36:  2282   Angew. Chem.  1997,  109:  2376 
  • 51b Hoppe D. Synthesis  2009,  43 
  • 52a Lange H. Huenerbein R. Wibbeling B. Fröhlich R. Grimme S. Hoppe D. Synthesis  2008,  2905 
  • 52b Lange H. Huenerbein R. Fröhlich R. Grimme S. Hoppe D. Chem. Asian J.  2008,  3:  78 
  • 53 Komatsu K. Murata M. Murata Y. Science  2005,  307:  238 
  • 54a Carravetta M. Danquigny A. Mamone S. Cuda F. Johannessen O. Heinmaa I. Panesar K. Stern R. Grossel M. Horsewill A. Samoson A. Murata M. Murata Y. Komatsu K. Levitt M. Phys. Chem. Chem. Phys.  2007,  9:  4879 
  • 54b Xu M. Sebastianelli F. Bačić Z. Lawler R. Turro N. J. Chem. Phys.  2008,  129:  064313 
  • 54c Turro N. Marti A. Chen J.-C. Jockusch S. Lawler R. Sartori MRE. Chuang S.-C. Komatsu K. Murata Y. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  10506 
  • 54d Whitener K. Frunzi M. Iwamatsu S. Murata S. Cross R. Saunders M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  13996 
  • 54e Slanina Z. Pulay P. Nagase S. J. Chem. Theory Comput.  2006,  2:  782 
  • 54f Yoon M. Yang S. Wang E. Zhang Z. Nano Lett.  2007,  7:  2578 
  • 54g Darwish A. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A  2008,  104:  360 
  • 54h Ren YX. Ng TY. Liew KM. Carbon  2006,  44:  397 
  • 54i Dodziuk H. Chem. Phys. Lett.  2005,  410:  39 
  • 54j Barajas-Barraza R. Guirado-López R. Phys. Rev. B  2002,  66:  155426 
  • 54k Türker L. Erkoç S. THEOCHEM  2003,  638:  37 
  • 54l Türker L. Erkoç S. Chem. Phys. Lett.  2006,  426:  222 
  • 54m Yang C.-K. Carbon  2007,  45:  2445 
  • 55 Kruse H. Grimme S. J. Phys. Chem. C  2009,  113:  17006 
38

TURBOMOLE, V5.9, University of Karlsruhe, 2006; see: http://www.turbomole.com