Synthesis 2010(4): 601-604  
DOI: 10.1055/s-0029-1218592
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of a β-Carboline Scaffold Properly Functionalized for the Generation of Libraries of Bioactive Compounds

Barbara La Ferla*a, Alexandre Orsatoa, Cristiano Zonaa, Giovanni Cervib, Gianluca Papeoc, Eduard R. Felderb, Francesco Nicotraa
a Department of Biotechnology and Bioscience, University of Milano Bicocca, Piazza della Scienza 2, 20126 Milano, Italy
Fax: +39(02)64483565; e-Mail: barbara.laferla@unimib.it;
b Chemical Core Technologies, Nerviano Medical Sciences, Viale Pasteur 10, 20014 Nerviano, Italy
c Medicinal Chemistry, Nerviano Medical Sciences, Viale Pasteur 10, 20014 Nerviano, Italy
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 6 November 2009
Publikationsdatum:
07. Dezember 2009 (online)

Abstract

In this work we report the synthesis of the 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline scaffold with two regioselectively functionalizable positions, starting from a readily available indole precursor.

    References

  • 1a Bourget-Kondracki ML. Martin MT. Guyot M. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  3457 
  • 1b Charan RD. Mckee TC. Gustafson KR. Pannell LK. Boyd MR. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5201 
  • 2a The Alkaloids, Chemistry and Physiology   Vol. XX:  Manske RHF. Academic Press; New York: 1981. 
  • 2b Oh SJ. Ha H.-J. Chi DY. Lee HK. Curr. Med. Chem.  2001,  8:  999 
  • 2c Faust R. Garratt PJ. Jones R. Yeh L.-K. J. Med. Chem.  2000,  43:  1050 
  • 3 Wu J.-P. Wang J. Abeywardane A. Andersen D. Emmanuel M. Gautschi E. Kashem MA. Lukas S. Mao W. Martin L. Morwick T. Moss N. Pargellis C. Patel UR. Patnaude L. Peet GW. Skow D. Snow RJ. Ward Y. Werneburg B. White A. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  4664 
  • 4 Cegla MT. Boksa J. Chojnacka-Wojcik E. Misztal S. Pharmazie  1996,  51:  932 
  • 5 Di Fabio R. Micheli F. Alvaro G. Cavanni P. Donati D. Gagliardi T. Fontana G. Giovannini R. Maffeis M. Mingardi A. Tranquillini ME. Vitulli G. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  2254 
  • 6a Nagasaka T. Yuge T. Ohki S. Heterocycles  1977,  8:  371 
  • 6b Abramovitch RA. Shapiro D. J. Chem. Soc.  1956,  4589 
  • 6c Abramovitch RA. J. Chem. Soc.  1956,  4593 
  • 6d Abramovitch RA. Muchowski JM. Can. J. Chem.  1960,  38:  554 
  • 6e Horner JK. DeGraw JI. Skinner WA. Can. J. Chem.  1966,  44:  307 
  • 6f DeGraw JI. Skinner WA. Can. J. Chem.  1967,  45:  63 
  • 6g Von Strandtmant M. Cohen MP. Shavel J. J. Med. Chem.  1963,  6:  719 
  • 6h Pouilhès A. Langlois Y. Heterocycles  1985,  23:  935 
  • 6i Haro-Castellanos JA. Gutiérrez-Carrillo A. Romero-Martinez A. James-Molina G. Ramirez-Chavarin L. Pérez-Yescas W. Rev. Soc. Quim. Mex.  2002,  46:  79 
  • 6j Luis VS. Burguette MI. Tetrahedron  1991,  47:  1743 
  • 7a Knölker H.-J. Braxmeier T. Synlett  1997,  925 
  • 7b Jeannin L. Sapi J. Vassileva E. Renard P. Laronze J.-Y. Synth. Commun.  1996,  26:  1711 
  • 8 Liu C. Han X. Wang X. Widenhoefer RA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3700 
  • 9 Liu C. Widenhoefer RA. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  10250 
  • 10 Bueyuekbingoel E. Suezen S. Klopman G. Farmaco  1994,  49:  443