Synlett 2009(20): 3328-3332  
DOI: 10.1055/s-0029-1218358
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Straightforward Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl Esters under Microwave Conditions

Rose Haddoub, Nicolas Laurent, Marco M. Meloni, Sabine L. Flitsch*
Manchester Interdisciplinary Biocentre and School of Chemistry, The University of Manchester, 131 Princess Street, Manchester M1 7DN, UK
Fax: +44(161)2751311; e-Mail: sabine.flitsch@manchester.ac.uk;
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Publikationsverlauf

Received 10 September 2009
Publikationsdatum:
11. November 2009 (online)

Abstract

A straightforward synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl esters from unprotected GlcNAc oxazoline has been achieved under catalyst-free, microwave conditions.

    References and Notes

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  • 21a

    In particular, the CH2 of the serine was found at δ = 62.4 ppm in the ¹³C NMR spectrum of 3b, as compared to δ = 68.8 ppm for compound 3a (see ref. 21b). Further confirmation of the structure was obtained by acetylation of the free hydroxyl of 3b in Ac2O-pyridine and by its unreactivity towards amines in the presence of PyBOP and DIPEA.

  • 21b Carvalho I. Scheuerl SL. Kartha KPR. Field RA. Carbohydr. Res.  2003,  338:  1039 ; for NMR data of 3a