PDF herunterladen
Synlett 2009(19): 3082-3098  
DOI: 10.1055/s-0029-1218303
ACCOUNT
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Macrocyclic Peptide Chemistry Inspired by Nature - From Chiral Artificial Receptors toward Molecular Devices

Áron Pintéra, Gebhard Haberhauer*b
a Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mühlheim an der Ruhr, Germany
b Institut für Organische Chemie, Fakultät für Chemie, Universität Duisburg-Essen, Universitätsstr. 7, 45117 Essen, Germany
Fax: +49(201)1834252; e-Mail: gebhard.haberhauer@uni-due.de;
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 5 July 2009
Publikationsdatum:
21. Oktober 2009 (online)

    Lizenzen und Reprints Alle Artikel dieser Rubrik

Abstract

This account surveys our efforts in the design, syntheses and fundamental applications of oxazole- and imidazole-containing macrocyclic pseudopeptide platforms related to Lissoclinum alkaloids.

1 Introduction

2 C 3-Symmetric Pseudopeptide Scaffolds

3 C 2- and C 4-Symmetric Pseudopeptide Scaffolds

4 Chirality Induction

5 Recognition of Cations and Anions

6 Molecular Devices

Key words

chirality - cyclizations - helical structures - heterocycles - peptides

    References

  • For some reviews on natural product related compounds being evaluated in clinical trials or in registration, see:
  • 1a Newman DJ. Cragg GM. J. Nat. Prod.  2004,  67:  1216 
    Google Scholar
  • 1b Newman DJ. Cragg GM. Curr. Med. Chem.  2004,  11:  1693 
    Google Scholar
  • 1c Butler MS. J. Nat. Prod.  2004,  67:  2141 
    Google Scholar
  • 1d Butler MS. Nat. Prod. Rep.  2005,  22:  162 
    Google Scholar
  • 1e Butler MS. Nat. Prod. Rep.  2008,  25:  475 
    Google Scholar
  • For some reviews on the use of natural products and derivatives in crop protection, see:
  • 2a Crouse GD. Chemtech  1998,  28:  36 
    Google Scholar
  • 2b Pachlatko JP. Chimia  1998,  52:  29 
    Google Scholar
  • 2c Duke SO. Dayan FE. Romagni JG. Rimando AM. Weed Res.  2000,  40:  99 
    Google Scholar
  • 2d Duke SO. Dayan FE. Rimando AM. Schrader KK. Aliotta G. Oliva A. Romagni JG. Weed Sci.  2002,  50:  138 
    Google Scholar
  • 2e Copping LG. Duke SO. Pest Manag. Sci.  2007,  63:  524 
    Google Scholar
  • For chiral amino acid related organocatalysts, see:
  • 3a Gruttadauria M. Giacalone F. Noto R. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  1666 
    Google Scholar
  • 3b Wu X. Jiang Z. Shen H.-M. Lu Y. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  812 
    Google Scholar
  • 3c Guillena G. Najera C. Ramon DJ. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  2249 
    Google Scholar
  • For chiral saccharide-related organocatalysts, see:
  • 3d Singh N. Pandey J. Tripathi RP. Catal. Commun.  2008,  9:  743 
    Google Scholar
  • 3e Boysen MMK. Chem. Eur. J.  2007,  13:  8648 
    Google Scholar
  • For cinchona alkaloid-related organocatalysts, see:
  • 3f Chen Y.-C. Synlett  2008,  1919 
    Google Scholar
  • 3g Connon SJ. Chem. Commun.  2008,  2499 
    Google Scholar
  • For latest reviews on isolation of novel marine natural products, see:
  • 4a Skropeta D. Nat. Prod. Rep.  2008,  25:  1131 
    Google Scholar
  • 4b Hill RA. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem.  2008,  104:  127 
    Google Scholar
  • 4c Blunt JW. Copp BR. Hu W.-P. Munro MHG. Northcote PT. Prinsep MR. Nat. Prod. Rep.  2008,  25:  35 
    Google Scholar
  • 4d Saleem M. Ali Muhammad S. Hussain S. Jabbar A. Ashraf M. Lee Yong S. Nat. Prod. Rep.  2007,  24:  1142 
    Google Scholar
  • 4e Lebar MD. Heimbegner JL. Baker BJ. Nat. Prod. Rep.  2007,  24:  774 
    Google Scholar
  • 4f Hill RA. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B: Org. Chem.  2007,  103:  125 
    Google Scholar
  • 5a Wipf P. Miller CP. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  10975 
    Google Scholar
  • 5b Nakamura M. Shibata T. Nakane K. Nemoto T. Ojika M. Yamada K. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  5059 
    Google Scholar
  • 5c Moody CJ. Bagley MC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1998,  601 
    Google Scholar
  • 5d Schmidt U. Gleich P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1985,  24:  569 
    Google Scholar
  • 5e Hamada Y. Kato S. Shioiri T. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  3223 
    Google Scholar
  • 6a Wipf P. Chem. Rev.  1995,  95:  2115 
    Google Scholar
  • 6b Wipf P. Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives  1998,  12:  187 
    Google Scholar
  • 6c Bertram A. Pattenden G. Nat. Prod. Rep.  2007,  24:  18 
    Google Scholar
  • 7 Mink D. Mecozzi S. Rebek J. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5709 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 8 Haberhauer G. Somogyi L. Rebek J. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5013 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 9 Bártfai T. Lu X. Badie-Mahdavi H. Barr AM. Mazarati A. Hua X.-Y. Yaksh T. Haberhauer G. Ceide SC. Trembleau L. Somogyi L. Kroeck L. Rebek J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  10470 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 10 Somogyi L. Haberhauer G. Rebek J. Tetrahedron  2001,  57:  1699 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 11 Boss C. Rasmussen PH. Wartini AR. Waldvogel SR. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6327 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 12a Pattenden G. Thompson T. Chem. Commun.  2001,  717 
    Google Scholar
  • 12b Blake AJ. Hannam JS. Jolliffe KA. Pattenden G. Synlett  2000,  1515 
    Google Scholar
  • 12c Bertram A. Pattenden G. Synlett  2000,  1519 
    Google Scholar
  • 13a Abbenante G. Fairlie DP. Gahan LR. Hanson GR. Pierens GK. van den Brenk AL. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  10384 
    Google Scholar
  • 13b Sokolenko N. Abbenante G. Scanlon MJ. Jones A. Gahan LR. Hanson GR. Fairlie DP. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  2603 
    Google Scholar
  • 13c Singh Y. Sokolenko N. Kelso MJ. Gahan LR. Abbenante G. Fairlie DP. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  333 
    Google Scholar
  • 13d Singh Y. Stoermer MJ. Lucke AJ. Glenn MP. Fairlie DP. Org. Lett.  2002,  4:  3367 
    Google Scholar
  • 13e Singh Y. Stoermer MJ. Lucke AJ. Guthrie T. Fairlie DP.
    J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  6563 
    Google Scholar
  • 14 Haberhauer G. Rominger F. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6335 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 15 Haberhauer G. Oeser T. Rominger F. Chem. Commun.  2004,  2044 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 16 Haberhauer G. Oeser T. Rominger F. Chem. Eur. J.  2005,  11:  6718 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 17 Haberhauer G. Synlett  2004,  1003 
    Artikel in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 18 Pintér Á. Haberhauer G. Hyla-Kryspin I. Grimme S. Chem. Commun.  2007,  3711 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 19 Pintér Á. Haberhauer G. Tetrahedron  2009,  65:  2217 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 20 Haberhauer G. Drosdow E. Oeser T. Rominger F. Tetrahedron  2008,  64:  1853 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 21 Haberhauer G. Rominger F. Eur. J. Org. Chem.  2003,  3209 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 22 Haberhauer G. Pintér Á. Oeser T. Rominger F. Eur. J. Org. Chem.  2007,  1779 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 23 Haberhauer G. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  4397 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 24a Comprehensive Asymmetric Catalysis   Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Berlin: 2004. 
    Google Scholar
  • 24b Procter G. Asymmetric Synthesis   Oxford University Press; Oxford: 2000. 
    Google Scholar
  • 24c Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions   Blaser H.-U. Schmidt E. Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 
    Google Scholar
  • 24d Berkessel A. Gröger H. Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
    Google Scholar
  • 24e Asymmetric Synthesis - The Essentials   Christmann M. Bräse S. Wiley-VCH; Weinheim: 2007. 
    Google Scholar
  • 24f Asymmetric Synthesis with Chemical and Biological Methods   Enders D. Jäger K.-E. Wiley-VCH; Weinheim: 2007. 
    Google Scholar
  • For reviews on enantioselective syntheses catalyzed by chiral counterions, see:
  • 25a Lacour J. Linder D. Science  2007,  317:  462 
    Google Scholar
  • 25b Hamilton GL. Kang EJ. Mba M. Toste FD. Science  2007,  317:  496 
    Google Scholar
  • 25c Maruoka K. Ooi T. Chem. Rev.  2003,  103:  3013 
    Google Scholar
  • 25d Solladie-Cavallo A. Enantiomer  1999,  4:  173 
    Google Scholar
  • For a selection of enantioselective syntheses catalyzed by helically chiral ligands, see:
  • 26a Ohkubo K. Hamada T. Ishida H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1993,  1423 
    Google Scholar
  • 26b Guo C. Qiu J. Zhang X. Verdugo D. Larter ML. Christie R. Kenney P. Walsh PJ. Tetrahedron  1997,  53:  4145 
    Google Scholar
  • 26c Mueller CA. Hoffart T. Holbach M. Reggelin M. Macromolecules  2005,  38:  5375 
    Google Scholar
  • 26d Kwong H.-L. Yeung H.-L. Lee W.-S. Wong W.-T. Chem. Commun.  2006,  4841 
    Google Scholar
  • 26e Yeung C.-T. Yeung H.-L. Tsang C.-S. Wong W.-Y. Kwong H.-L. Chem. Commun.  2007,  5203 
    Google Scholar
  • 26f Miyabe T. Hase Y. Iida H. Maeda K. Yashima E. Chirality  2008,  21:  44 
    Google Scholar
  • 26g Yamamoto T. Suginome M. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  539 
    Google Scholar
  • 27a The Handbook of Homogeneous Hydrogenation   de Vries JG. Elsevier CJ. Wiley-VCH; Weinheim: 2006. 
    Google Scholar
  • 27b Stanforth SP. Tetrahedron  1998,  54:  263 
    Google Scholar
  • 27c Hayashi T. Yamasaki K. Chem. Rev.  2003,  103:  2829 
    Google Scholar
  • 27d Riant O. Mostefai N. Courmarcel J. Synthesis  2004,  2943 
    Google Scholar
  • 27e Carroll A.-M. O’Sullivan TP. Guiry PJ. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  609 
    Google Scholar
  • 27f Trost BM. Machacek MR. Aponick A. Acc. Chem. Res.  2006,  39:  747 
    Google Scholar
  • 27g Aillaud I. Collin J. Hannedouche J. Schulz E. Dalton Trans.  2007,  5105 
    Google Scholar
  • 27h Klosin J. Landis CR. Acc. Chem. Res.  2007,  40:  1251 
    Google Scholar
  • 27i Godard C. Munoz BK. Ruiz A. Claver C. Dalton Trans.  2008,  853 
    Google Scholar
  • 28a Finocchiaro P. Gust D. Mislow K. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  8172 
    Google Scholar
  • 28b Finocchiaro P. Gust D. Mislow K.
    J. Am. Chem. Soc.  1974,  96:  3198 
    Google Scholar
  • 28c Mislow K. Acc. Chem. Res.  1976,  9:  26 
    Google Scholar
  • 29a Bolm C. Sharpless KB. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  5101 
    Google Scholar
  • 29b Powell MT. Porte AM. Burgess K. Chem. Commun.  1998,  2161 
    Google Scholar
  • 29c Benincori T. Celentano G. Pilati T. Ponti A. Rizzo S. Sannicolo F. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6193 
    Google Scholar
  • 29d Benincori T. Marchesi A. Pilati T. Ponti A. Rizzo S. Sannicolo F. Chem. Eur. J.  2009,  15:  94 
    Google Scholar
  • 30a Knof U. von Zelewsky A. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  303 
    Google Scholar
  • 30b von Zelewsky A. Mamula O. Dalton Trans.  2000,  219 
    Google Scholar
  • 31a Hamann C. von Zelewsky A. Neels A. Stoeckli-Evans H. Dalton Trans.  2004,  402 
    Google Scholar
  • 31b Schaffner-Hamann C. von Zelewsky A. Barbieri A. Barigelletti F. Muller G. Riehl JP. Neels A. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9339 
    Google Scholar
  • 32 Haberhauer G. Oeser T. Rominger F. Chem. Commun.  2005,  2799 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 33 Pintér Á. Haberhauer G. Eur. J. Org. Chem.  2008,  2375 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 34a Coleman AW. Lin CC. Miocque M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  1381 
    Google Scholar
  • 34b Tor Y. Libman J. Shanzer A. Felder CE. Lifson S. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  6661 
    Google Scholar
  • 34c Tse B. Kishi Y. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  7892 
    Google Scholar
  • 34d Tse B. Kishi Y. J. Org. Chem.  1994,  59:  7807 
    Google Scholar
  • 34e Lofthagen M. Siegel JS. Hackett M. Tetrahedron  1995,  51:  6195 
    Google Scholar
  • 34f Ryu JC. Shin HN. Kim DH. Lee SH. Bull. Korean Chem. Soc.  2001,  22:  1293 
    Google Scholar
  • 35 Pintér Á. Haberhauer G. Chem. Eur. J.  2008,  14:  11061 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 36 Haberhauer G. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  2421 
    CrossrefGoogle Scholar
  • For some works investigating metal-ion binding properties of Lissoclinum alkaloids, see:
  • 37a Michael JP. Pattenden G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1993,  32:  1 
    Google Scholar
  • 37b van den Brenk AL. Byriel KA. Fairlie DP. Gahan LR. Hanson GR. Hawkins CJ. Jones A. Kennard CHL. Moubaraki B. Murray KS. Inorg. Chem.  1994,  33:  3549 
    Google Scholar
  • 37c van den Brenk AL. Fairlie DP. Hanson GR. Gahan LR. Hawkins CJ. Jones A. Inorg. Chem.  1994,  33:  2280 
    Google Scholar
  • 37d Freeman DJ. Pattenden G. Drake AF. Siligardi G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1998,  129 
    Google Scholar
  • 37e Morris LA. Jaspars M. Kettenes-van den Bosch JJ. Versluis K. Heck AJR. Kelly SM. Price NC. Tetrahedron  2001,  57:  3185 
    Google Scholar
  • 37f Morris LA. Milne BF. Jaspars M. Kettenes-van den Bosch JJ. Versluis K. Heck AJR. Kelly SM. Price NC. Tetrahedron  2001,  57:  3199 
    Google Scholar
  • 37g Bernhardt PV. Comba P. Fairlie DP. Gahan LA. Hanson GR. Lötzbeyer L. Chem. Eur. J.  2002,  8:  1527 
    Google Scholar
  • 37h Bertram A. Pattenden G. Nat. Prod. Rep.  2007,  24:  18 
    Google Scholar
  • 38 Comba P. Gahan LR. Haberhauer G. Hanson GR. Noble CJ. Seibold B. van den Brenk AL. Chem. Eur. J.  2008,  14:  4393 
    CrossrefGoogle Scholar
  • For a selection of works using cyclic peptides for anion recognition, see:
  • 39a Kubik S. Kirchner R. Nolting D. Seidel J. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  12752 
    Google Scholar
  • 39b Bondy CR. Loeb SJ. Coord. Chem. Rev.  2003,  240:  77 
    Google Scholar
  • 39c Choi K. Hamilton AD. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  10241 
    Google Scholar
  • 39d Guo W. Wang J. He J. Li Z. Cheng J.-P. Supramol. Chem.  2004,  16:  171 
    Google Scholar
  • 39e Chmielewski MJ. Jurczak J. Chem. Eur. J.  2005,  11:  6080 
    Google Scholar
  • 40 Schnopp M. Ernst S. Haberhauer G. Eur. J. Org. Chem.  2009,  213 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 41a Kottas GS. Clarke LI. Horinek D. Michl J. Chem. Rev.  2005,  105:  1281 
    Google Scholar
  • 41b Shirai Y. Morin J.-F. Sasaki T. Guerrero JM. Tour JM. Chem. Soc. Rev.  2006,  35:  1043 
    Google Scholar
  • 41c Champin B. Mobian P. Sauvage J.-P. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  358 
    Google Scholar
  • 41d Kay ER. Leigh DA. Zerbetto F. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  72 
    Google Scholar
  • 41e Bonnet S. Collin J.-P. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  1207 
    Google Scholar
  • 42 Haberhauer G. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  3635 
    CrossrefGoogle Scholar