Synthesis 2009(14): 2385-2392  
DOI: 10.1055/s-0029-1217395
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Novel Synthesis of Medium-Sized Heterocycles by Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction via 9-endo-trig Mode of Cyclization

K. C. Majumdar*, Buddhadeb Chattopadhyay
Department of Chemistry, University of Kalyani, Kalyani 741235, West Bengal, India
Fax: +91(33)25828282; e-Mail: kcm_ku@yahoo.co.in;
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Received 8 February 2009
Publication Date:
08 June 2009 (online)

Abstract

An efficient and high yielding method for the synthesis of nine-membered heterocyclic skeletons has been developed by palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction via an unusual 9-endo-trig mode of cyclization.

    References

  • 1a Horwell DC. Nichols PD. Ratcliffe GS. Roberts E. J. Org. Chem.  1994,  59:  4418 
  • 1b Gibson (nee Thomas) SE. Jones JO. McCague R. Tozer MJ. Whitcombe NJ. Synlett  1999,  954 
  • 1c Kalinin AV. Chauder BA. Rakhit S. Snieckus V. Org. Lett.  2003,  5:  3519 
  • 2a Illuminati G. Mandolini L. Acc. Chem. Res.  1981,  14:  95 
  • 2b Mehta G. Singh V. Chem. Rev.  1999,  99:  881 
  • 2c Yet L. Chem. Rev.  2000,  100:  2963 
  • 3 Carl KL. inventors; US Patent 4 073  912.  ; Chem. Abstr. 1978, 89, 24156
  • 4 D’Amico JJ. inventors; Monsanto Co., British Patent 1 167  084.  ; Chem. Abstr. 1970, 72, 12603y
  • 5 Arnold B, Benjamin P, and Sheldon S. inventors; (Hoffmann-La Roche F. and Co. AG) German Patent 2 353  062.  ; Chem. Abstr. 1974, 81, 3748n
  • 6a Majumdar KC. Chattopadhyay B. Ray K. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7633 
  • 6b Majumdar KC. Chattopadhyay B. Sinha B. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1319 
  • 7a Linde HHA. Helv. Chim. Acta  1965,  48:  1822 
  • 7b Abraham DJ. Rosenstein RD. Lyon RL. Fong HHS. Tetrahedron Lett.  1972,  13:  909 
  • 8 Kam T.-S. Tee Y.-M. Subramaniam G. Nat. Prod. Lett.  1988,  12:  307 
  • 9 Baudoin O. Guenard D. Gueritte F. Mini-Rev. Org. Chem.  2004,  1:  333 
  • 10a Majumdar KC. Chattopadhyay B. Taher A. Synthesis  2007,  3647 
  • 10b Majumdar KC. Pal AK. Taher A. Debnath P. Synthesis  2007,  1701 
  • 10c Majumdar KC. Chattopadhyay B. Synlett  2008,  979 
  • 10d Majumdar KC. Chattopadhyay B. Nath S. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  1609 
  • 10e Majumdar KC. Chattopadhyay B. Pal AK. Lett. Org. Chem.  2008,  5:  276 
  • 11a Beletskaya IP. Cheprakov AV. Chem. Rev.  2000,  100:  3009 
  • 11b Littke AF. Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  4176 
  • 11c Milne JE. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  13028 
  • 12a Christoph G. Buchwald SL. Chem. Eur. J.  1999,  5:  3107 
  • 12b Bumagin NA. Bykov VV. Sukhomlinova LI. Tolstaya TP. Beletskaya IP. J. Organomet. Chem.  1995,  486:  259 
  • 12c Bumagin NA. More PG. Beletskaya IP. J. Organomet. Chem.  1989,  371:  397 
  • 13 Arnold LA. Luo W. Guy RK. Org. Lett.  2004,  6:  3005 
  • 14 Otter BA. Taube A. Fox JJ. J. Org. Chem.  1971,  36:  1251 
  • 15a Gazith M. Noys RM. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  6091 
  • 15b Gardner IJ. Noys RM. J. Am. Chem. Soc.  1961,  83:  2409 
  • 16 Majumdar KC. Khan AT. Synth. Commun.  1987,  17:  1589 
  • 17 Gibson SE. Guillo N. Middleton RJ. Thuilliez A. Tozer MJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  447