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Synthesis 2009(23): 4027-4031  
DOI: 10.1055/s-0029-1217051
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

A Simple One-Pot Procedure for the Direct Homocoupling of Terminal Alkynes Promoted by Copper Nanoparticles

Fabiana Nador, Leandro Fortunato, Yanina Moglie, Cristian Vitale, Gabriel Radivoy*
Instituto de Química del Sur (INQUISUR-CONICET), Departamento de Química, Universidad Nacional del Sur, Avenida Alem 1253, 8000 Bahía Blanca, Argentina
Fax: +54(291)4595187; e-Mail: gradivoy@criba.edu.ar;
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Publikationsverlauf

Received 28 May 2009
Publikationsdatum:
19. Oktober 2009 (online)

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Abstract

The reaction of different terminal alkynes with readily prepared copper(0) nanoparticles led to the formation of the corresponding symmetrical 1,4-disubstituted 1,3-diynes in good yield. No palladium, ligands, or oxidant additives were needed. For aliphatic terminal alkynes, the use of sodium carbonate as base markedly improved the reaction rate and allowed the use of a substoichiometric amount of the copper nanoparticles.

Key words

copper nanoparticles - alkynes - dimerizations - coupling - 1,3-diynes

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