UMWANDLUNG VON DIGITALIS–GLYCOSIDEN DURCH ZELLSUSPENSIONSKULTUREN

Abstract

Cell suspension cultures of Digitalis lanata are able to transform Digitalis glycosids added to the cultures. The steroid skeleton of the molecul is hydroxylated in 12β–position. In addition one can observe a glucosilation and / or an acetylation of the 3rd digitoxose in the carbohydrate side chain. The glucosilation of digitoxin and α–acetyldigitoxin occurs very rapidly, within the first day of incubation. Acetylation and des-acetylation can be observed from the 1 st to the 6 th day. The 12β–hydroxylation of digitoxin, α–acetyldigitoxin and lanatosid A proceeds more slowly. The content of C–glycosides increases up to the end of the experiments. With β–methyldigitoxin however so far only the 12β–hydroxylation could be observed, with its optimum at the 7th day.

Zusammenfassung

Suspensionskulturen von Digitalis lanata können zugesetzte Digitalis–Glycoside in 12β–Stellung des Steroidgrundgerüstes hydroxylieren, sowie an der endständigen Digitoxose in β–Stellung glucosidieren und in α–Stellung acetylieren. Auch die gegenläufigen Reaktionen konnten beobachtet werden.

Die Glucosidierung von Digitoxin und α–Acetyl–Digitoxin erfolgt innerhalb der ersten 24 Stunden nach Beginn der Inkubation. Acetylierung und Desacetylierungsreaktion finden hauptsächlich während des 1. bis 6. Tages der Inkubation statt. Die 12β–Hydroxylierung verläuft langsamer. Der Gehalt an C–Glycosiden nimmt bis Ende der Versuche zu. Wird β–Methyldigitoxin den Kulturen zugesetzt, so erfolgt hauptsächlich eine 12β–Hydroxylierung. Sie erreicht in diesem Falle ihr Optimum bereits nach 7 Tagen.