Synthesis 2009(6): 957-962  
DOI: 10.1055/s-0028-1087803
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

An Efficient and Highly Selective Synthesis of (Z)-Fluoroenol Phosphates from Hydroxy Difluorophosphonates

Petr Beier*, Radek Pohl, Anastasia V. Alexandrova
Institute of Organic Chemistry and Biochemistry, Academy of Sciences of the Czech Republic, Flemingovo nám. 2, 166 10 Prague 6, Czech Republic
Fax: +420(220)183578; e-Mail: beier@uochb.cas.cz;
Further Information

Publication History

Received 13 November 2008
Publication Date:
11 February 2009 (online)

Abstract

Substituted 2-aryl-2-hydroxy-1,1-difluorophosphonates undergo a reaction with potassium tert-butoxide to provide selectively (Z)-2-fluoro-1-arylvinyl phosphates in high yields.

    References

  • 1 Lichtenthaler RW. Chem. Rev.  1961,  61:  607 
  • 2 Pomeisl K. Kvíčala J. Paleta O. Klásek A. Kafka S. Kubelka V. Havlíček J. Čejka J. Tetrahedron  2007,  63:  10549 
  • 3 Protti S. Fagoni M. Chem. Commun.  2008,  3611 
  • 4a Sasaki M. Honda S. Tetsuji N. Takakura H. Tachibana K. Synlett  2000,  838 
  • 4b Schroth W. Spitzner R. Jörg F. Synthesis  1983,  827 
  • 4c An J. Wilson JM. An Y.-Z. Wiemer DF. J. Org. Chem.  1996,  61:  4040 
  • 4d Whitehead A. Moore JD. Hanson PR. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4275 
  • 4e Miller JA. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7111 
  • 4f Ding Y. Huang X. Synth. Commun.  2001,  31:  449 
  • 5a Machleidt H. Strehlke GU. Angew. Chem.  1964,  76:  494 
  • 5b Sekine M. Okimoto K. Yamada K. Hata T. J. Org. Chem.  1981,  46:  2097 
  • 5c Moorhoff CM. Synth. Commun.  2003,  33:  2069 
  • 5d Onishi JY. Takuwa T. Mukaiyama T. Chem. Lett.  2003,  32:  994 
  • 6a Boyce CBC. Webb SB. Phillips L. Ager IR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1974,  1644 
  • 6b Stowell JK. Widlanski TS. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  789 
  • 6c Ding Y. Wang W. Liu Z. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1996,  118:  113 
  • 7a Purser S. Moore PR. Swallow S. Gouverneur V. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  320 
  • 7b Boehm HJ. Banner D. Bendels S. Kansy M. Kuhn B. Mueller K. Obst-Sander U. Stahl M. ChemBioChem  2004,  5:  637 
  • 7c Smart BE. J. Fluorine Chem.  2001,  109:  3 
  • 8a Tarasenko KV. Gerus II. Kukhar VP. J. Fluorine Chem.  2007,  128:  1264 
  • 8b Wiley DW. Simmons HE. J. Org. Chem.  1964,  29:  1876 
  • 8c Seifert FU. Röschenthaler G.-V. J. Fluorine Chem.  1994,  68:  169 
  • 9a Bergmann ED. Shahak I. J. Chem. Soc.  1960,  462 
  • 9b Stubbe JA. Kenyon GL. Biochemistry  1972,  11:  338 
  • 9c Sundaram AK. Woodard RW. J. Org. Chem.  2000,  65:  5891 
  • 10a Ishihara T. Yamana M. Ando T. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  5657 
  • 10b Ishihara T. Okada Y. Kuroboshi M. Shinozaki T. Ando T. Chem. Lett.  1988,  819 
  • 11a Ishihara T. Maekawa T. Ando T. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  4229 
  • 11b Ishihara T. Maekawa T. Yamasaki Y. Ando T. J. Fluorine Chem.  1986,  34:  271 
  • 11c Ishihara T. Maekawa T. Yamasaki Y. Ando T. J. Fluorine Chem.  1987,  34:  323 
  • 12 Demir AS. Eymur S. J. Org. Chem.  2007,  72:  8527 
  • 13 Zibinsky M. Beier P. Prakash GKS. Khim. Interesakh Ustoich. Razvit.  2008,  16:  71 
  • 14 Beier P. Alexandrova AV. Zibinsky M. Prakash GKS. Tetrahedron  2008,  64:  10977 
  • 15a Romanenko VD. Kukhar VP. Chem. Rev.  2006,  106:  3868 
  • 15b Obayashi M. Ito E. Matsui K. Kondo K. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  2323 
  • 15c Piettre SR. Cabanas L. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5881 
  • 15d Piettre SR. Girol C. Schelcher CG. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  4711