2.6 Dual Catalysis with Two or More Biocatalysts
Book
Editor: Molander, G. A.
Title: Dual Catalysis in Organic Synthesis 2
Print ISBN: 978313242981-9; Online ISBN: 978313242985-7; Book DOI: 10.1055/b-006-166041
2020 © 2020 Georg Thieme Verlag KG
Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart
Subjects: Organic Chemistry;Chemical Reactions, Catalysis;Organometallic Chemistry;Laboratory Techniques, Stoichiometry
Science of Synthesis Reference Libraries
Parent publication
Title: Science of Synthesis
DOI: 10.1055/b-00000101
Series Editors: Fürstner, A. (Editor-in-Chief); Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G. A.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.-L.
Type: Multivolume Edition
Abstract
The remarkable activity, selectivity, and stability of many commercially available or easily prepared biocatalysts, along with their simple operative conditions and the intrinsic “greenness” of biocatalytic processes, have all contributed to a rapidly accelerating expansion of the research area dedicated to the design and development of one-pot multistep synthetic approaches involving two or more enzymes and/or microbial cells. A brief survey of the literature is presented, focusing mainly on efficient protocols that are generally applicable to a broad range of substrates and relevant to the synthesis of small, often chiral, organic molecules as synthons for the pharmaceutical and fine-chemical industries.
Key words
dual catalysis - biocatalysis - enzymes - microorganisms - green chemistry - cascades - multistep processes - asymmetric synthesis - resolution - deracemization - functional-group interconversion- 8 J. Muschiol,, C. Peters,, N. Oberleitner,, M. D. Mihovilovic,, U. T. Bornscheuer,, F. Rudroff,. Chem. Commun. (Cambridge). 2015; 51: 5798
- 10 P. A. Santacoloma,, G. Sin,, K. V. Gernaey,, J. M. Woodley,. Org. Process Res. Dev.. 2011; 15: 203
- 12 A. T. Martínez,, F. J. Ruiz-Dueñas,, S. Camarero,, A. Serrano,, D. Linde,, H. Lund,, J. Vind,, M. Tovborg,, O. M. Herold-Majumdar,, M. Hofrichter,, C. Liers,, R. Ullrich,, K. Scheibner,, G. Sannia,, A. Piscitelli,, C. Pezzella,, M. E. Sener,, S. Kılıç,, W. J. H. van Berkel,, V. Guallar,, M. F. Lucas,, R. Zuhse,, R. Ludwig,, F. Hollmann,, E. Fernández-Fueyo,, E. Record,, C. B. Faulds,, M. Tortajada,, I. Winckelmann,, J. A. Rasmussen,, M. Gelo-Pujic,, A. Gutiérrez,, J. C. del Río,, J. Rencoret,, M. Alcalde,. Biotechnol. Adv.. 2017; 35: 815
- 25 T. Bayer,, S. Milker,, T. Wiesinger,, F. Rudroff,, M. D. Mihovilovic,. Adv. Synth. Catal.. 2015; 357: 1587
- 27 B. Seisser,, R. Zinkl,, K. Gruber,, F. Kaufmann,, A. Hafner,, W. Kroutil,. Adv. Synth. Catal.. 2010; 352: 731
- 29 S. E. Payer,, H. Pollak,, B. Schmidbauer,, F. Hamm,, F. Juričić,, K. Faber,, S. M. Glueck,. Org. Lett.. 2018; 20: 5139
- 35 C. V. Voss,, C. C. Gruber,, K. Faber,, T. Knaus,, P. Macheroux,, W. Kroutil,. J. Am. Chem. Soc.. 2008; 130: 13969
- 37 E. Brenna,, F. G. Gatti,, L. Malpezzi,, D. Monti,, F. Parmeggiani,, A. Sacchetti,. J. Org. Chem.. 2013; 78: 4811
- 39 E. Brenna,, M. Crotti,, F. G. Gatti,, D. Monti,, F. Parmeggiani,, A. Pugliese,. Molecules. 2017; 22: 1591
- 40 E. Brenna,, M. Crotti,, F. G. Gatti,, D. Monti,, F. Parmeggiani,, A. Pugliese,, S. Santangelo,. J. Mol. Catal. B: Enzym.. 2015; 114: 37
- 41 E. Brenna,, M. Crotti,, F. G. Gatti,, L. Marinoni,, D. Monti,, S. Quaiato,. J. Org. Chem.. 2017; 82: 2114
- 42 J. Guo,, R. Zhang,, J. Ouyang,, F. Zhang,, F. Qin,, G. Liu,, W. Zhang,, H. Li,, X. Ji,, X. Jia,, B. Qin,, S. You,. ChemCatChem. 2018; 10: 5496
- 43 B. Seisser,, I. Lavandera,, K. Faber,, J. H. L. Spelberg,, W. Kroutil,. Adv. Synth. Catal.. 2007; 349: 1399
- 44 J. H. Schrittwieser,, I. Lavandera,, B. Seisser,, B. Mautner,, J. H. L. Spelberg,, W. Kroutil,. Tetrahedron: Asymmetry. 2009; 20: 483
- 45 J. H. Schrittwieser,, I. Lavandera,, B. Seisser,, B. Mautner,, W. Kroutil,. Eur. J. Org. Chem.. 2009; 2293
- 49 D. Gocke,, L. Walter,, E. Gauchenova,, G. Kolter,, M. Knoll,, C. L. Berthold,, G. Schneider,, J. Pleiss,, M. Müller,, M. Pohl,. ChemBioChem. 2008; 9: 406
- 56 D. Koszelewski,, N. Müller,, J. H. Schrittwieser,, K. Faber,, W. Kroutil,. J. Mol. Catal. B: Enzym.. 2010; 63: 39
- 61 M. Fuchs,, K. Tauber,, J. Sattler,, H. Lechner,, J. Pfeffer,, W. Kroutil,, K. Faber,. RSC Adv.. 2012; 2: 6262
- 63 J. H. Sattler,, M. Fuchs,, K. Tauber,, F. G. Mutti,, K. Faber,, J. Pfeffer,, T. Haas,, W. Kroutil,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2012; 51: 9156
- 64 K. Tauber,, M. Fuchs,, J. H. Sattler,, J. Pitzer,, D. Pressnitz,, D. Koszelewski,, K. Faber,, J. Pfeffer,, T. Haas,, W. Kroutil,. Chem.–Eur. J.. 2013; 19: 4030
- 67 F. G. Mutti,, T. Knaus,, N. S. Scrutton,, M. Breuer,, N. J. Turner,. Science (Washington, D. C.). 2015; 349: 1525
- 70 S. L. Montgomery,, J. Mangas-Sanchez,, M. P. Thompson,, G. A. Aleku,, B. Dominguez,, N. J. Turner,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 10491
- 71 D. Monti,, M. C. Forchin,, M. Crotti,, F. Parmeggiani,, F. G. Gatti,, E. Brenna,, S. Riva,. ChemCatChem. 2015; 7: 3106
- 72 L. Skalden,, C. Peters,, J. Dickerhoff,, A. Nobili,, H. J. Joosten,, K. Weisz,, M. Höhne,, U. T. Bornscheuer,. ChemBioChem. 2015; 16: 1041
- 74 E. OʼReilly,, C. Iglesias,, D. Ghislieri,, J. Hopwood,, J. L. Galman,, R. C. Lloyd,, N. J. Turner,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 2447
- 75 S. P. France,, S. Hussain,, A. M. Hill,, L. J. Hepworth,, R. M. Howard,, K. R. Mulholland,, S. L. Flitsch,, N. J. Turner,. ACS Catal.. 2016; 6: 3753
- 76 B. Z. Costa,, J. L. Galman,, I. Slabu,, S. P. France,, A. J. Marsaioli,, N. J. Turner,. ChemCatChem. 2018; 10: 4733
- 80 J. L. Galman,, I. Slabu,, F. Parmeggiani,, N. J. Turner,. Chem. Commun. (Cambridge). 2018; 54: 11316
- 81 P. Both,, H. Busch,, P. P. Kelly,, F. G. Mutti,, N. J. Turner,, S. L. Flitsch,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 1511
- 83 M. Tavanti,, J. Mangas-Sanchez,, S. L. Montgomery,, M. P. Thompson,, N. J. Turner,. Org. Biomol. Chem.. 2017; 15: 9790
- 84 A. Dennig,, S. Gandomkar,, E. Cigan,, T. C. Reiter,, T. Haas,, M. Hall,, K. Faber,. Org. Biomol. Chem.. 2018; 16: 8030
- 85 T. Sehl,, H. C. Hailes,, J. M. Ward,, R. Wardenga,, E. von Lieres,, H. Offermann,, R. Westphal,, M. Pohl,, D. Rother,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2013; 52: 6772
- 86 T. Sehl,, H. C. Hailes,, J. M. Ward,, U. Menyes,, M. Pohl,, D. Rother,. Green Chem.. 2014; 16: 3341
- 87 D. Baud,, O. Peruch,, P.-L. Saaidi,, A. Fossey,, A. Mariage,, J.-L. Petit,, M. Salanoubat,, C. Vergne-Vaxelaire,, V. de Berardinis,, A. Zaparucha,. Adv. Synth. Catal.. 2017; 359: 1563
- 88 M. F. Villegas-Torres,, R. J. Martinez-Torres,, A. Cázares-Körner,, H. Hailes,, F. Baganz,, J. Ward,. Enzyme Microb. Technol.. 2015; 81: 23
- 90 S. Staudt,, E. Burda,, C. Giese,, C. A. Müller,, J. Marienhagen,, U. Schwaneberg,, W. Hummel,, K. Drauz,, H. Gröger,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2013; 52: 2359
- 92 M. Tavanti,, F. Parmeggiani,, J. R. G. Castellanos,, A. Mattevi,, N. J. Turner,. ChemCatChem. 2017; 9: 3338
- 93 S. Schulz,, M. Girhard,, S. K. Gaßmeyer,, V. D. Jäger,, D. Schwarze,, A. Vogel,, V. B. Urlacher,. ChemCatChem. 2015; 7: 601
- 95 E. Brenna,, M. Crotti,, F. G. Gatti,, D. Monti,, F. Parmeggiani,, A. Pugliese,, F. Tentori,. Green Chem.. 2017; 19: 5122
- 97 E. Brenna,, M. Crotti,, M. De Pieri,, F. G. Gatti,, G. Manenti,, D. Monti,. Adv. Synth. Catal.. 2018; 360: 3677
- 101 M. Beigi,, E. Gauchenova,, L. Walter,, S. Waltzer,, F. Bonina,, T. Stillger,, D. Rother,, M. Pohl,, M. Müller,. Chem.–Eur. J.. 2016; 22: 13999
- 102 B. Bechi,, S. Herter,, S. McKenna,, C. Riley,, S. Leimkühler,, N. J. Turner,, A. J. Carnell,. Green Chem.. 2014; 16: 4524
- 103 S. M. McKenna,, S. Leimkühler,, S. Herter,, N. J. Turner,, A. J. Carnell,. Green Chem.. 2015; 17: 3271
- 107 T. Knaus,, F. G. Mutti,, L. D. Humphreys,, N. J. Turner,, N. S. Scrutton,. Org. Biomol. Chem.. 2015; 13: 223
- 113 G. Gourinchas,, E. Busto,, M. Killinger,, N. Richter,, B. Wiltschi,, W. Kroutil,. Chem. Commun. (Cambridge). 2015; 51: 2828
- 116 E. Liardo,, N. Ríos-Lombardía,, F. Morís,, J. González-Sabín,, F. Rebolledo,. Org. Lett.. 2016; 18: 3366
- 118 J. M. Clemente-Jiménez,, S. Martínez-Rodríguez,, F. Rodríguez-Vico,, F. J. L. Heras-Vázquez,. Recent Pat. Biotechnol.. 2008; 2: 35
-
120 Altenbuchner, J. Mattes, R. Syldatk, C. Wiese, A. Wilms, B. Bommarius, A. Tischer, W.WO0 123 582A1 (2001).
- 121 F. Parmeggiani,, S. T. Ahmed,, M. P. Thompson,, N. J. Weise,, J. L. Galman,, D. Gahloth,, M. S. Dunstan,, D. Leys,, N. J. Turner,. Adv. Synth. Catal.. 2016; 358: 3298
- 122 C. J. W. Walton,, F. Parmeggiani,, J. E. B. Barber,, J. L. McCann,, N. J. Turner,, R. A. Chica,. ChemCatChem. 2018; 10: 470
- 123 F. Parmeggiani,, S. L. Lovelock,, N. J. Weise,, S. T. Ahmed,, N. J. Turner,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 4608
- 126 C.-W. Fan,, G.-C. Xu,, B.-Di Ma,, Y.-P. Bai,, J. Zhang,, J.-H. Xu,. J. Biotechnol.. 2015; 195: 67
- 131 B. Wu,, W. Szymański,, S. De Wildeman,, G. J. Poelarends,, B. L. Feringa,, D. B. Janssen,. Adv. Synth. Catal.. 2010; 352: 1409
- 135 C. Slomka,, S. Zhong,, A. Fellinger,, U. Engel,, C. Syldatk,, S. Bräse,, J. Rudat,. AMB Express. 2015; 5: 85
- 137 E. Brenna,, F. G. Gatti,, D. Monti,, F. Parmeggiani,, A. Sacchetti,, J. Valoti,. J. Mol. Catal. B: Enzym.. 2015; 114: 77
- 139 N. M. Kamerbeek,, D. B. Janssen,, W. J. H. van Berkel,, M. W. Fraaije,. Adv. Synth. Catal.. 2003; 345: 667
- 142 N. Oberleitner,, C. Peters,, J. Muschiol,, M. Kadow,, S. Saß,, T. Bayer,, P. Schaaf,, N. Iqbal,, F. Rudroff,, M. D. Mihovilovic,, U. T. Bornscheuer,. ChemCatChem. 2013; 5: 3524
- 143 J. H. Sattler,, M. Fuchs,, F. G. Mutti,, B. Grischek,, P. Engel,, J. Pfeffer,, J. M. Woodley,, W. Kroutil,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 14153
- 144 S. Schmidt,, C. Scherkus,, J. Muschiol,, U. Menyes,, T. Winkler,, W. Hummel,, H. Gröger,, A. Liese,, H.-G. Herz,, U. T. Bornscheuer,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 2784
- 145 C. Scherkus,, S. Schmidt,, U. T. Bornscheuer,, H. Gröger,, S. Kara,, A. Liese,. ChemCatChem. 2016; 8: 3446
- 146 S. Schmidt,, H. C. Büchsenschütz,, C. Scherkus,, A. Liese,, H. Gröger,, U. T. Bornscheuer,. ChemCatChem. 2015; 7: 3951