Fernández, E.: 2020 Science of Synthesis, 2019/6: Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis DOI: 10.1055/sos-SD-230-00106
Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis

8 Borylative Ring Closing

More Information

Book

Editor: Fernández, E.

Authors: Aggarwal, V. K.; Ahmed, E.-A. M. A. ; Aiken, S. G.; Bateman, J. M.; Boldrini, C.; Bose, S. K. ; Carbó, J. J. ; Cho, H. Y.; Clark, T. B. ; Fernández, E.; Fu, Y. ; Geetharani, K. ; Gong, T.-J. ; Ito, H. ; Kitanosono, T.; Kobayashi, S.; Kubota, K. ; Maseras, F. ; Ohmiya, H. ; Pineschi, M.; Ping, Y.; Sawamura, M. ; Wang, J. ; Wang, Y.-F.; Wu, C.; Xu, L. ; Yoshida, H. ; Zhang, F.-L.

Title: Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis

Print ISBN: 9783132429710; Online ISBN: 9783132429758; Book DOI: 10.1055/b-006-164898

Subjects: Organic Chemistry;Chemical Reactions, Catalysis;Organometallic Chemistry;Laboratory Techniques, Stoichiometry

Science of Synthesis Reference Libraries



Parent publication

Title: Science of Synthesis

DOI: 10.1055/b-00000101

Series Editors: Fürstner (Editor-in-Chief), A.; Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G. A.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.-L.

Type: Multivolume Edition

 

Abstract

This chapter reviews metal-catalyzed and boron-mediated borylative ring-closing reactions of unsaturated substrates that offer efficient routes to a wide variety of boron-functionalized carbo- and heterocyclic compounds.

 
  • 1 H. Ito,, Y. Kosaka,, K. Nonoyama,, Y. Sasaki,, M. Sawamura,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2008; 47: 7424
  • 2 C. Zhong,, S. Kunii,, Y. Kosaka,, M. Sawamura,, H. Ito,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 11440
  • 3 H. Ito,, T. Toyoda,, M. Sawamura,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 5990
  • 4 Y.-J. Zuo,, X.-T. Chang,, Z.-M. Hao,, C.-M. Zhong,. Org. Biomol. Chem.. 2017; 15: 6323
  • 5 K. Kubota,, E. Yamamoto,, H. Ito,. J. Am. Chem. Soc.. 2013; 135: 2635
  • 6 J. Royes,, S. Ni,, A. Farré,, E. La Cascia,, J. J. Carbó,, A. B. Cuenca,, F. Maseras,, E. Fernández,. ACS Catal.. 2018; 8: 2833
  • 7 K. Kubota,, H. Iwamoto,, E. Yamamoto,, H. Ito,. Org. Lett.. 2015; 17: 620
  • 8 H. Iwamoto,, Y. Ozawa,, K. Kubota,, H. Ito,. J. Org. Chem.. 2017; 82: 10563
  • 9 Y. Ozawa,, H. Iwamoto,, H. Ito,. Chem. Commun. (Cambridge). 2018; 54: 4991
  • 10 A. R. Burns,, S. González,, H. W. Lam,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2012; 51: 10827
  • 11 E. Yamamoto,, R. Kojima,, K. Kubota,, H. Ito,. Synlett. 2016; 27: 272
  • 12 A. Whyte,, K. I. Burton,, J. Zhang,, M. Lautens,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2018; 57: 13927
  • 13 Y.-S. Zhao,, X.-Q. Tang,, J.-C. Tao,, P. Tian,, G.-Q. Lin,. Org. Biomol. Chem.. 2016; 14: 4400
  • 14 M. Tobisu,, H. Fujihara,, K. Koh,, N. Chatani,. J. Org. Chem.. 2010; 75: 4841
  • 15 H.-M. Wang,, H. Zhou,, Q.-S. Xu,, T.-S. Liu,, C.-L. Zhuang,, M.-H. Shen,, H.-D. Xu,. Org. Lett.. 2018; 20: 1777
  • 16 G. Zhang,, A. Cang,, Y. Wang,, Y. Li,, G. Xu,, Q. Zhang,, T. Xiong,, Q. Zhang,. Org. Lett.. 2018; 20: 1798
  • 17 M. Xiong,, X. Xie,, Y. Liu,. Org. Lett.. 2017; 19: 3398
  • 18 M. Xiong,, H. Hu,, X. Hu,, Y. Liu,. Org. Lett.. 2018; 20: 3661
  • 19 S.-H. Kim-Lee,, I. Alonso,, P. Mauleón,, R. G. Arrayás,, J. C. Carretero,. ACS Catal.. 2018; 8: 8993
  • 20 S.-y. Onozawa,, Y. Hatanaka,, M. Tanaka,. Chem. Commun. (Cambridge). 1997; 1229
  • 21 S.-y. Onozawa,, Y. Hatanaka,, N. Choi,, M. Tanaka,. Organometallics. 1997; 16: 5389
  • 22 R. R. Singidi,, A. M. Kutney,, J. C. Gallucci,, T. V. RajanBabu,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 13078
  • 23 M. Suginome,, T. Matsuda,, Y. Ito,. Organometallics. 1998; 17: 5233
  • 24 M. Gerdin,, S. K. Nadakudity,, C. Worch,, C. Moberg,. Adv. Synth. Catal.. 2010; 352: 2559
  • 25 J. Marco-Martínez,, V. López-Carrillo,, E. Buñuel,, R. Simancas,, D. J. Cárdenas,. J. Am. Chem. Soc.. 2007; 129: 1874
  • 26 V. Pardo-Rodríguez,, E. Buñuel,, D. Collado-Sanz,, D. J. Cárdenas,. Chem. Commun. (Cambridge). 2012; 48: 10517
  • 27 A. Martos-Redruejo,, R. López-Durán,, E. Buñuel,, D. J. Cárdenas,. Chem. Commun. (Cambridge). 2014; 50: 10094
  • 28 R. López-Durán,, A. Martos-Redruejo,, E. Buñuel,, V. Pardo-Rodríguez,, D. J. Cárdenas,. Chem. Commun. (Cambridge). 2013; 49: 10691
  • 29 J. Marco-Martínez,, E. Buñuel,, R. Muñoz-Rodríguez,, D. J. Cárdenas,. Org. Lett.. 2008; 10: 3619
  • 30 J. Marco-Martínez,, E. Buñuel,, R. López-Durán,, D. J. Cárdenas,. Chem.–Eur. J.. 2011; 17: 2734
  • 31 P. Liu,, Y. Fukui,, P. Tian,, Z.-T. He,, C.-Y. Sun,, N.-Y. Wu,, G.-Q. Lin,. J. Am. Chem. Soc.. 2013; 135: 11700
  • 32 V. Pardo-Rodríguez,, J. Marco-Martínez,, E. Buñuel,, D. J. Cárdenas,. Org. Lett.. 2009; 11: 4548
  • 33 Y. Deng,, T. Bartholomeyzik,, A. K. A. Persson,, J. Sun,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2012; 51: 2703
  • 34 Y. Deng,, T. Bartholomeyzik,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2013; 52: 6283
  • 35 A. K. A. Persson,, T. Jiang,, M. T. Johnson,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 6155
  • 36 T. Jiang,, T. Bartholomeyzik,, J. Mazuela,, J. Willersinn,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 6024
  • 37 T. Miura,, Y. Takahashi,, M. Murakami,. Org. Lett.. 2008; 10: 1743
  • 38 A. J. Warner,, J. R. Lawson,, V. Fasao,, M. J. Ingleson,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 11245
  • 39 D. L. Crossley,, R. J. Kahan,, S. Endres,, A. J. Warner,, R. A. Smith,, J. Cid,, J. J. Dunsford,, J. E. Jones,, I. Vitorica-Yrezabal,, M. J. Ingleson,. Chem. Sci.. 2017; 8: 7969
  • 40 J. Huang,, S. J. F. Macdonald,, J. P. A. Harrity,. Chem. Commun. (Cambridge). 2010; 46: 8770
  • 41 J. J. Hirner,, D. J. Faizi,, S. A. Blum,. J. Am. Chem. Soc.. 2014; 136: 4740
  • 42 J. S. Johnson,, E. Chong,, K. N. Tu,, S. A. Blum,. Organometallics. 2016; 35: 655
  • 43 K. N. Tu,, C. Gao,, S. A. Blum,. J. Org. Chem.. 2018; 83: 11204
  • 44 E. Chong,, S. A. Blum,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 10144
  • 45 K. N. Tu,, J. J. Hirner,, S. A. Blum,. Org. Lett.. 2016; 18: 480
  • 46 D. J. Faizi,, A. J. Davis,, F. B. Meany,, S. A. Blum,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 14286
  • 47 H. B. Abed,, S. A. Blum,. Org. Lett.. 2018; 20: 6673
  • 48 D. J. Faizi,, A. Issaian,, A. J. Davis,, S. A. Blum,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 2126
  • 49 A. J. Warner,, A. Churn,, J. S. McGough,, M. J. Ingleson,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 354
  • 50 T. Voss,, C. Chen,, G. Kehr,, E. Nauha,, G. Erker,, D. W. Stephan,. Chem.–Eur. J.. 2010; 16: 3005
  • 51 P. K. Dornan,, L. E. Longobardi,, D. W. Stephan,. Synlett. 2014; 25: 1521
  • 52 R. L. Melen,, M. M. Hansmann,, A. J. Lough,, A. S. K. Hashmi,, D. W. Stephan,. Chem.–Eur. J.. 2013; 19: 11928
  • 53 M. M. Hansmann,, R. L. Melen,, F. Rominger,, A. S. K. Hashmi,, D. W. Stephan,. Chem. Commun. (Cambridge). 2014; 50: 7243
  • 54 A. Bähr,, L. C. Wilkins,, K. Ollegott,, B. M. Kariuki,, R. L. Melen,. Molecules. 2015; 20: 4530
  • 55 J. S. J. McCahill,, G. C. Welch,, D. W. Stephan,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2007; 46: 4968