Fernández, E.: 2020 Science of Synthesis, 2019/6: Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis DOI: 10.1055/sos-SD-230-00018
Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis

3 Diboron Compounds: Synthesis and Applications

More Information

Book

Editor: Fernández, E.

Authors: Aggarwal, V. K.; Ahmed, E.-A. M. A. ; Aiken, S. G.; Bateman, J. M.; Boldrini, C.; Bose, S. K. ; Carbó, J. J. ; Cho, H. Y.; Clark, T. B. ; Fernández, E.; Fu, Y. ; Geetharani, K. ; Gong, T.-J. ; Ito, H. ; Kitanosono, T.; Kobayashi, S.; Kubota, K. ; Maseras, F. ; Ohmiya, H. ; Pineschi, M.; Ping, Y.; Sawamura, M. ; Wang, J. ; Wang, Y.-F.; Wu, C.; Xu, L. ; Yoshida, H. ; Zhang, F.-L.

Title: Advances in Organoboron Chemistry towards Organic Synthesis

Print ISBN: 9783132429710; Online ISBN: 9783132429758; Book DOI: 10.1055/b-006-164898

Subjects: Organic Chemistry;Chemical Reactions, Catalysis;Organometallic Chemistry;Laboratory Techniques, Stoichiometry

Science of Synthesis Reference Libraries



Parent publication

Title: Science of Synthesis

DOI: 10.1055/b-00000101

Series Editors: Fürstner (Editor-in-Chief), A.; Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G. A.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.-L.

Type: Multivolume Edition

 

Abstract

This chapter describes the synthesis of symmetrical and unsymmetrical diboron compounds, and their synthetic applications for installing boron into organic molecules via activation of the boron–boron σ-bond under transition-metal/transition-metal-free catalysis. Because of the vast scale of these diboron-based boron-installing reactions, this chapter focuses mainly on the reactions with unsaturated carbon–carbon bonds such as alkynes and alkenes, α,β-unsaturated carbonyl componds, organic halides, and Caryl–H bonds. A discussion of the regio-, stereo-, and enantioselectivities of the boron-installing reactions is also included.

 
  • 1 E. C. Neeve,, S. J. Geier,, I. A. I. Mkhalid,, S. A. Westcott,, T. B. Marder,. Chem. Rev.. 2016; 116: 9091
  • 3 K. Semba,, T. Fujihara,, J. Terao,, Y. Tsuji,. Tetrahedron. 2015; 71: 2183
  • 5 D. Hemming,, R. Fritzemeier,, S. A. Westcott,, W. L. Santos,, P. G. Steel,. Chem. Soc. Rev.. 2018; 47: 7477
  • 6 A. B. Cuenca,, R. Shishido,, H. Ito,, E. Fernández,. Chem. Soc. Rev.. 2017; 46: 415
  • 7 R. J. Brotherton,, A. L. McCloskey,, J. L. Boone,, H. M. Manasevit,. J. Am. Chem. Soc.. 1960; 82: 6245
  • 8 F. J. Lawlor,, N. C. Norman,, N. L. Pickett,, E. G. Robins,, P. Nguyen,, G. Lesley,, T. B. Marder,, J. A. Ashmore,, J. C. Green,. Inorg. Chem.. 1998; 37: 5282
  • 9 T. Ishiyama,, M. Murata,, T.-a. Ahiko,, N. Miyaura,. Org. Synth.. 2000; 77: 176
  • 10 H. A. Ali,, I. Goldberg,, M. Srebnik,. Eur. J. Inorg. Chem.. 2002; 73
  • 11 T. Ishiyama,, N. Matsuda,, N. Miyaura,, A. Suzuki,. J. Am. Chem. Soc.. 1993; 115: 11018
  • 12 N. Nakagawa,, T. Hatakeyama,, M. Nakamura,. Chem.–Eur. J.. 2015; 21: 4257
  • 13 H. Yoshida,, S. Kawashima,, Y. Takemoto,, K. Okada,, J. Ohshita,, K. Takaki,. Angew. Chem.. 2012; 124: 239 Angew. Chem. Int. Ed.. 2012; 51: 235
  • 14 M. B. Ansell,, V. H. Menezes da Silva,, G. Heerdt,, A. A. C. Braga,, J. Spencer,, O. Navarro,. Catal. Sci. Technol.. 2016; 6: 7461
  • 15 Q. Chen,, J. Zhao,, Y. Ishikawa,, N. Asao,, Y. Yamamoto,, T. Jin,. Org. Lett.. 2013; 15: 5766
  • 16 M. Kidonakis,, M. Stratakis,. Eur. J. Org. Chem.. 2017; 4265
  • 17 F. Zhao,, X. Jia,, P. Li,, J. Zhao,, Y. Zhou,, J. Wang,, H. Liu,. Org. Chem. Front.. 2017; 4: 2235
  • 18 T. Ishiyama,, N. Matsuda,, M. Murata,, F. Ozawa,, A. Suzuki,, N. Miyaura,. Organometallics. 1996; 15: 713
  • 19 H. Yoshida,, K. Okada,, S. Kawashima,, K. Tanino,, J. Ohshita,. Chem. Commun. (Cambridge). 2010; 46: 1763
  • 20 M. Pareek,, T. Fallon,, M. Oestreich,. Org. Lett.. 2015; 17: 2082
  • 21 T. Ishiyama,, M. Yamamoto,, N. Miyaura,. Chem. Commun. (Cambridge). 1996; 2073
  • 22 T. Ishiyama,, M. Yamamoto,, N. Miyaura,. Chem. Commun. (Cambridge). 1997; 689
  • 23 T. Ishiyama,, T. Kitano,, N. Miyaura,. Tetrahedron Lett.. 1998; 39: 2357
  • 24 F.-Y. Yang,, C.-H. Cheng,. J. Am. Chem. Soc.. 2001; 123: 761
  • 25 H. E. Burks,, L. T. Kliman,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2009; 131: 9134
  • 26 C. H. Schuster,, B. Li,, J. P. Morken,. Angew. Chem.. 2011; 123: 8052 Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 7906
  • 27 N. F. Pelz,, A. R. Woodward,, H. E. Burks,, J. D. Sieber,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2004; 126: 16328
  • 28 A. R. Woodward,, H. E. Burks,, L. M. Chan,, J. P. Morken,. Org. Lett.. 2005; 7: 5505
  • 29 H. E. Burks,, S. Liu,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2007; 129: 8766
  • 30 J. Liu,, M. Nie,, Q. Zhou,, S. Gao,, W. Jiang,, L. W. Chung,, W. Tang,, K. Ding,. Chem. Sci.. 2017; 8: 5161
  • 31 K. Takahashi,, T. Ishiyama,, N. Miyaura,. Chem. Lett.. 2000; 29: 982
  • 32 K. Takahashi,, T. Ishiyama,, N. Miyaura,. J. Organomet. Chem.. 2001; 625: 47
  • 33 J.-E. Lee,, J. Kwon,, J. Yun,. Chem. Commun. (Cambridge). 2008; 733
  • 34 H. R. Kim,, I. G. Jung,, K. Yoo,, K. Jang,, E. S. Lee,, J. Yun,, S. U. Son,. Chem. Commun. (Cambridge). 2010; 46: 758
  • 35 H. R. Kim,, J. Yun,. Chem. Commun. (Cambridge). 2011; 47: 2943
  • 36 H.-Y. Jung,, X. Feng,, H. Kim,, J. Yun,. Tetrahedron. 2012; 68: 3444
  • 37 C.-C. Tai,, M.-S. Yu,, Y.-L. Chen,, W.-H. Chuang,, T.-H. Lin,, G. P. A. Yap,, T.-G. Ong,. Chem. Commun. (Cambridge). 2014; 50: 4344
  • 38 S. Liu,, X. Zheng,, B. Xu,. Tetrahedron Lett.. 2016; 57: 3706
  • 39 C. Tanaka,, K. Nakamura,, T. Nishikata,. Tetrahedron. 2017; 73: 3999
  • 40 A. Grirrane,, A. Corma,, H. Garcia,. Chem.–Eur. J.. 2011; 17: 2467
  • 41 S. Thoka,, M. Madasu,, C.-F. Hsia,, S.-Y. Liu,, M. H. Huang,. Chem.–Asian J.. 2017; 12: 2318
  • 42 X. Zheng,, C. Gong,, H. Guo,, H. Xu,, J. Zhang,, J. Xie,. New J. Chem.. 2018; 42: 17346
  • 43 J. Zhao,, Z. Niu,, H. Fu,, Y. Li,. Chem. Commun. (Cambridge). 2014; 50: 2058
  • 44 H. Jang,, A. R. Zhugralin,, Y. Lee,, A. H. Hoveyda,. J. Am. Chem. Soc.. 2011; 133: 7859
  • 45 A. L. Moure,, P. Mauleón,, R. G. Arrayás,, J. C. Carretero,. Org. Lett.. 2013; 15: 2054
  • 46 S. Hong,, M. Liu,, W. Zhang,, Q. Zeng,, W. Deng,. Tetrahedron Lett.. 2015; 56: 2297
  • 47 Y. Wen,, J. Xie,, C. Deng,, C. Li,. J. Org. Chem.. 2015; 80: 4142
  • 48 R. Corberán,, N. W. Mszar,, A. H. Hoveyda,. Angew. Chem.. 2011; 123: 7217 Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 7079
  • 49 L. Wen,, F. Cheng,, H. Li,, S. Zhang,, X. Hong,, F. Meng,. Asian J. Org. Chem.. 2018; 7: 103
  • 50 Z. Wang,, X. He,, R. Zhang,, G. Zhang,, G. Xu,, Q. Zhang,, T. Xiong,, Q. Zhang,. Org. Lett.. 2017; 19: 3067
  • 51 H. A. Kerchner,, J. Montgomery,. Org. Lett.. 2016; 18: 5760
  • 52 H. Iwamoto,, K. Kubota,, H. Ito,. Chem. Commun. (Cambridge). 2016; 52: 5916
  • 53 Y. Sasaki,, C. Zhong,, M. Sawamura,, H. Ito,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 1226
  • 54 K. Semba,, M. Shinomiya,, T. Fujihara,, J. Terao,, Y. Tsuji,. Chem.–Eur. J.. 2013; 19: 7125
  • 55 Y. Liu,, D. Fiorito,, C. Mazet,. Chem. Sci.. 2018; 9: 5284
  • 56 Y. Sasaki,, Y. Horita,, C. Zhong,, M. Sawamura,, H. Ito,. Angew. Chem.. 2011; 123: 2830 Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 2778
  • 57 H.-D. Xu,, H. Wu,, C. Jiang,, P. Chen,, M.-H. Shen,. Tetrahedron Lett.. 2016; 57: 2915
  • 58 W. Yuan,, S. Ma,. Adv. Synth. Catal.. 2012; 354: 1867
  • 59 F. Meng,, B. Jung,, F. Haeffner,, A. H. Hoveyda,. Org. Lett.. 2013; 15: 1414
  • 60 W. Yuan,, L. Song,, S. Ma,. Angew. Chem.. 2016; 128: 3192 Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 3140
  • 61 L. Song,, W. Yuan,, S. Ma,. Org. Chem. Front.. 2017; 4: 1261
  • 62 M. Guisán-Ceinos,, A. Parra,, V. Martín-Heras,, M. Tortosa,. Angew. Chem.. 2016; 128: 7083 Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 6969
  • 63 Y. Takemoto,, H. Yoshida,, K. Takaki,. Chem.–Eur. J.. 2012; 18: 14841
  • 64 H. Yoshida,, M. Kimura,, I. Osaka,, K. Takaki,. Organometallics. 2017; 36: 1345
  • 65 Y. Takemoto,, H. Yoshida,, K. Takaki,. Synthesis. 2014; 46: 3024
  • 66 T. Jia,, P. Cao,, D. Wang,, Y. Lou,, J. Liao,. Chem.–Eur. J.. 2015; 21: 4918
  • 67 N. Matsuda,, K. Hirano,, T. Satoh,, M. Miura,. J. Am. Chem. Soc.. 2013; 135: 4934
  • 68 R. Sakae,, N. Matsuda,, K. Hirano,, T. Satoh,, M. Miura,. Org. Lett.. 2014; 16: 1228
  • 69 R. Sakae,, K. Hirano,, M. Miura,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 6460
  • 70 R. Sakae,, K. Hirano,, T. Satoh,, M. Miura,. Angew. Chem.. 2015; 127: 623 Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 613
  • 71 K. Kato,, K. Hirano,, M. Miura,. Angew. Chem.. 2016; 128: 14612 Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 14400
  • 72 D. Nishikawa,, K. Hirano,, M. Miura,. Org. Lett.. 2016; 18: 4856
  • 73 H.-C. Jiang,, X.-Y. Tang,, M. Shi,. Chem. Commun. (Cambridge). 2016; 52: 5273
  • 74 K. Kato,, K. Hirano,, M. Miura,. J. Org. Chem.. 2017; 82: 10418
  • 75 K. Kato,, K. Hirano,, M. Miura,. Chem.–Eur. J.. 2018; 24: 5775
  • 76 J. Huo,, Y. Xue,, J. Wang,. Chem. Commun. (Cambridge). 2018; 54: 12266
  • 77 F.-Y. Yang,, M. Shanmugasundaram,, S.-Y. Chuang,, P.-J. Ku,, M.-Y. Wu,, C.-H. Cheng,. J. Am. Chem. Soc.. 2003; 125: 12576
  • 78 R. Alfaro,, A. Parra,, J. Alemán,, J. L. García Ruano,, M. Tortosa,. J. Am. Chem. Soc.. 2012; 134: 15165
  • 79 H. Yoshida,, I. Kageyuki,, K. Takaki,. Org. Lett.. 2013; 15: 952
  • 80 Y. D. Bidal,, F. Lazreg,, C. S. J. Cazin,. ACS Catal.. 2014; 4: 1564
  • 81 W. Su,, T.-J. Gong,, Q. Zhang,, Q. Zhang,, B. Xiao,, Y. Fu,. ACS Catal.. 2016; 6: 6417
  • 82 T. Itoh,, Y. Shimizu,, M. Kanai,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 7528
  • 83 S. Liu,, X. Zeng,, B. Xu,. Adv. Synth. Catal.. 2018; 360: 3249
  • 84 I. Kageyuki,, H. Yoshida,, K. Takaki,. Synthesis. 2014; 46: 1924
  • 85 T. Jia,, P. Cao,, B. Wang,, Y. Lou,, X. Yin,, M. Wang,, J. Liao,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 13760
  • 86 K. Hayama,, K. Kubota,, H. Iwamoto,, H. Ito,. Chem. Lett.. 2017; 46: 1800
  • 87 N. Kim,, J. T. Han,, D. H. Ryu,, J. Yun,. Org. Lett.. 2017; 19: 6144
  • 88 B. Chen,, P. Cao,, Y. Liao,, M. Wang,, J. Liao,. Org. Lett.. 2018; 20: 1346
  • 89 K. Semba,, N. Bessho,, T. Fujihara,, J. Terao,, Y. Tsuji,. Angew. Chem.. 2014; 126: 9153 Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 9007
  • 90 H.-Y. Bin,, X. Wei,, J. Zi,, Y.-J. Zuo,, T.-C. Wang,, C.-M. Zhong,. ACS Catal.. 2015; 5: 6670
  • 91 J. Mateos,, E. Rivera-Chao,, M. Fañanás-Mastral,. ACS Catal.. 2017; 7: 5340
  • 92 E. Rivera-Chao,, M. Fañanás-Mastral,. Angew. Chem.. 2018; 130: 10093 Angew. Chem. Int. Ed.. 2018; 57: 9945
  • 93 L.-J. Cheng,, N. P. Mankad,. Angew. Chem.. 2018; 130: 10485 Angew. Chem. Int. Ed.. 2018; 57: 10328
  • 94 Y. Zhou,, W. You,, K. B. Smith,, M. K. Brown,. Angew. Chem.. 2014; 126: 3543 Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 3475
  • 95 K. B. Smith,, Y. Huang,, M. K. Brown,. Angew. Chem.. 2018; 130: 6254 Angew. Chem. Int. Ed.. 2018; 57: 6146
  • 96 K. M. Logan,, S. R. Sardini,, S. D. White,, M. K. Brown,. J. Am. Chem. Soc.. 2018; 140: 159
  • 99 K. Semba,, Y. Nakao,. J. Am. Chem. Soc.. 2014; 136: 7567
  • 100 K. B. Smith,, K. M. Logan,, W. You,, M. K. Brown,. Chem.–Eur. J.. 2014; 20: 12032
  • 101 K. M. Logan,, K. B. Smith,, M. K. Brown,. Angew. Chem.. 2015; 127: 5317 Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 5228
  • 102 K. Semba,, Y. Ohtagaki,, Y. Nakao,. Org. Lett.. 2016; 18: 3956
  • 103 K. M. Logan,, M. K. Brown,. Angew. Chem.. 2017; 129: 869 Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 851
  • 104 B. Chen,, P. Cao,, X. Yin,, Y. Liao,, L. Jiang,, J. Ye,, M. Wang,, J. Liao,. ACS Catal.. 2017; 7: 2425
  • 105 K. B. Smith,, M. K. Brown,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 7721
  • 106 S. R. Sardini,, M. K. Brown,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 9823
  • 108 T.-J. Gong,, S.-H. Yu,, K. Li,, W. Su,, X. Lu,, B. Xiao,, Y. Fu,. Chem.–Asian J.. 2017; 12: 2884
  • 109 L. Zhang,, J. Cheng,, B. Carry,, Z. Hou,. J. Am. Chem. Soc.. 2012; 134: 14314
  • 110 T. W. Butcher,, E. J. McClain,, T. G. Hamilton,, T. M. Perrone,, K. M. Kroner,, G. C. Donohoe,, N. G. Akhmedov,, J. L. Petersen,, B. V. Popp,. Org. Lett.. 2016; 18: 6428
  • 111 T. Fujihara,, A. Sawada,, T. Yamaguchi,, Y. Tani,, J. Terao,, Y. Tsuji,. Angew. Chem.. 2017; 129: 1561 Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 1539
  • 112 A. Boreux,, K. Indukuri,, F. Gagosz,, O. Riant,. ACS Catal.. 2017; 7: 8200
  • 113 Y. Huang,, K. B. Smith,, M. K. Brown,. Angew. Chem.. 2017; 129: 13499 Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 13314
  • 114 A. Sawada,, T. Fujihara,, Y. Tsuji,. Adv. Synth. Catal.. 2018; 360: 2621
  • 115 J. C. Green,, M. V. Joannou,, S. A. Murray,, J. M. Zanghi,, S. J. Meek,. ACS Catal.. 2017; 7: 4441
  • 116 J. Rae,, K. Yeung,, J. J. W. McDouall,, D. J. Procter,. Angew. Chem.. 2016; 128: 1114 Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 1102
  • 117 K. Yeung,, R. E. Ruscoe,, J. Rae,, A. P. Pulis,, D. J. Procter,. Angew. Chem.. 2016; 128: 12091 Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 11912
  • 118 L. Jiang,, P. Cao,, M. Wang,, B. Chen,, B. Wang,, J. Liao,. Angew. Chem.. 2016; 128: 14058 Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 13854
  • 119 T. Itoh,, Y. Kanzaki,, Y. Shimizu,, M. Kanai,. Angew. Chem.. 2018; 130: 8397 Angew. Chem. Int. Ed.. 2018; 57: 8265
  • 120 Y. Yang,, S. L. Buchwald,. Angew. Chem.. 2014; 126: 8821 Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 8677
  • 121 W. Zhao,, J. Montgomery,. Angew. Chem.. 2015; 127: 12874 Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 12683
  • 123 Y. Yang,. Angew. Chem.. 2016; 128: 353 Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 345
  • 124 T. Jia,, Q. He,, R. E. Ruscoe,, A. P. Pulis,, D. J. Procter,. Angew. Chem.. 2018; 130: 11475 Angew. Chem. Int. Ed.. 2018; 57: 11305
  • 125 L. Wen,, H. Zhang,, J. Wang,, F. Meng,. Chem. Commun. (Cambridge). 2018; 54: 12832
  • 126 W. Zhao,, J. Montgomery,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 9763
  • 127 S.-J. He,, B. Wang,, X. Lu,, T.-J. Gong,, Y.-N. Yang,, X.-X. Wang,, Y. Wang,, B. Xiao,, Y. Fu,. Org. Lett.. 2018; 20: 5208
  • 128 Y. G. Lawson,, M. J. G. Lesley,, N. C. Norman,, C. R. Rice,, T. B. Marder,. Chem. Commun. (Cambridge). 1997; 2051
  • 129 E. Hartmann,, D. J. Vyas,, M. Oestreich,. Chem. Commun. (Cambridge). 2011; 47: 7917
  • 130 H. Ito,, H. Yamanaka,, J.-i. Tateiwa,, A. Hosomi,. Tetrahedron Lett.. 2000; 41: 6821
  • 131 J.-E. Lee,, J. Yun,. Angew. Chem.. 2008; 120: 151 Angew. Chem. Int. Ed.. 2008; 47: 145
  • 132 X. Feng,, J. Yun,. Chem. Commun. (Cambridge). 2009; 6577
  • 133 H.-S. Sim,, X. Feng,, J. Yun,. Chem.–Eur. J.. 2009; 15: 1939
  • 134 I.-H. Chen,, L. Yin,, W. Itano,, M. Kanai,, M. Shibasaki,. J. Am. Chem. Soc.. 2009; 131: 11664
  • 135 J. M. OʼBrien,, K.-S. Lee,, A. H. Hoveyda,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 10630
  • 136 J. K. Park,, H. H. Lackey,, M. D. Rexford,, K. Kovnir,, M. Shatruk,, D. T. McQuade,. Org. Lett.. 2010; 12: 5008
  • 137 T. Shiomi,, T. Adachi,, K. Toribatake,, L. Zhou,, H. Nishiyama,. Chem. Commun. (Cambridge). 2009; 5987
  • 138 V. Lillo,, M. J. Geier,, S. A. Westcott,, E. Fernández,. Org. Biomol. Chem.. 2009; 7: 4674
  • 139 S. Kobayashi,, P. Xu,, T. Endo,, M. Ueno,, T. Kitanosono,. Angew. Chem.. 2012; 124: 12935 Angew. Chem. Int. Ed.. 2012; 51: 12763
  • 140 A. L. Moure,, R. G. Arrayás,, J. C. Carretero,. Chem. Commun. (Cambridge). 2011; 47: 6701
  • 141 V. Hornillos,, C. Vila,, E. Otten,, B. L. Feringa,. Angew. Chem.. 2015; 127: 7978 Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 7867
  • 142 Y. Luo,, I. D. Roy,, A. G. E. Madec,, H. W. Lam,. Angew. Chem.. 2014; 126: 4270 Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 4186
  • 143 Y. Lou,, P. Cao,, T. Jia,, Y. Zhang,, M. Wang,, J. Liao,. Angew. Chem.. 2015; 127: 12302 Angew. Chem. Int. Ed.. 2015; 54: 12134
  • 144 C. Jarava-Barrera,, A. Parra,, A. López,, F. Cruz-Acosta,, D. Collado-Sanz,, D. J. Cárdenas,, M. Tortosa,. ACS Catal.. 2016; 6: 442
  • 145 T. Ishiyama,, M. Murata,, N. Miyaura,. J. Org. Chem.. 1995; 60: 7508
  • 146 K. L. Billingsley,, T. E. Barder,, S. L. Buchwald,. Angew. Chem.. 2007; 119: 5455 Angew. Chem. Int. Ed.. 2007; 46: 5359
  • 147 P. B. Dzhevakov,, M. A. Topchiy,, D. A. Zharkova,, O. S. Morozov,, A. F. Asachenko,, M. S. Nechaev,. Adv. Synth. Catal.. 2016; 358: 977
  • 148 T. Ishiyama,, K. Ishida,, N. Miyaura,. Tetrahedron. 2001; 57: 9813
  • 149 C. Kleeberg,, L. Dang,, Z. Lin,, T. B. Marder,. Angew. Chem.. 2009; 121: 5454 Angew. Chem. Int. Ed.. 2009; 48: 5350
  • 150 Y. Nagashima,, R. Takita,, K. Yoshida,, K. Hirano,, M. Uchiyama,. J. Am. Chem. Soc.. 2013; 135: 18730
  • 151 S. K. Bose,, T. B. Marder,. Org. Lett.. 2014; 16: 4562
  • 152 W. Yao,, H. Fang,, S. Peng,, H. Wen,, L. Zhang,, A. Hu,, Z. Huang,. Organometallics. 2016; 35: 1559
  • 153 T. Yoshida,, L. Ilies,, E. Nakamura,. ACS Catal.. 2017; 7: 3199
  • 154 P. K. Verma,, S. Mandal,, K. Geetharani,. ACS Catal.. 2018; 8: 4049
  • 155 X.-W. Liu,, J. Echavarren,, C. Zarate,, R. Martin,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 12470
  • 156 T. Niwa,, H. Ochiai,, Y. Watanabe,, T. Hosoya,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 14313
  • 157 J. Zhou,, M. W. Kuntze-Fechner,, R. Bertermann,, U. S. D. Paul,, J. H. J. Berthel,, A. Friedrich,, Z. Du,, T. B. Marder,, U. Radius,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 5250
  • 158 T. Niwa,, H. Ochiai,, T. Hosoya,. ACS Catal.. 2017; 7: 4535
  • 159 Y.-M. Tian,, X.-N. Guo,, M. W. Kuntze-Fechner,, I. Krummenacher,, H. Braunschweig,, U. Radius,, A. Steffen,, T. B. Marder,. J. Am. Chem. Soc.. 2018; 140: 17612
  • 160 X. Zhao,, M. Wu,, Y. Liu,, S. Cao,. Org. Lett.. 2018; 20: 5564
  • 161 M. Tobisu,, K. Nakamura,, N. Chatani,. J. Am. Chem. Soc.. 2014; 136: 5587
  • 162 H. Zhang,, S. Hagihara,, K. Itami,. Chem.–Eur. J.. 2015; 21: 16796
  • 163 J. Hu,, H. Sun,, W. Cai,, X. Pu,, Y. Zhang,, Z. Shi,. J. Org. Chem.. 2016; 81: 14
  • 164 Z.-C. Cao,, X.-L. Li,, Q.-Y. Luo,, H. Fang,, Z.-J. Shi,. Org. Lett.. 2018; 20: 1995
  • 165 K. Huang,, D. G. Yu,, S.-F. Zheng,, Z.-H. Wu,, Z.-J. Shi,. Chem.–Eur. J.. 2011; 17: 786
  • 166 H. Kinuta,, M. Tobisu,, N. Chatani,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 1593
  • 167 C. Zarate,, R. Manzano,, R. Martin,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 6754
  • 168 M. Tobisu,, J. Zhao,, H. Kinuta,, T. Furukawa,, T. Igarashi,, N. Chatani,. Adv. Synth. Catal.. 2016; 358: 2417
  • 169 J. Dong,, H. Guo,, Q.-S. Hu,. Eur. J. Org. Chem.. 2017; 7087
  • 170 Y. Uetake,, T. Niwa,, T. Hosoya,. Org. Lett.. 2016; 18: 2758
  • 171 M. Bhanuchandra,, A. Baralle,, S. Otsuka,, K. Nogi,, H. Yorimitsu,, A. Osuka,. Org. Lett.. 2016; 18: 2966
  • 172 H. Minami,, S. Otsuka,, K. Nogi,, H. Yorimitsu,. ACS Catal.. 2018; 8: 579
  • 173 J. Hu,, Y. Zhao,, J. Liu,, Y. Zhang,, Z. Shi,. Angew. Chem.. 2016; 128: 8860 Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 8718
  • 174 X. Pu,, J. Hu,, Y. Zhao,, Z. Shi,. ACS Catal.. 2016; 6: 6692
  • 175 L. Guo,, M. Rueping,. Chem.–Eur. J.. 2016; 22: 16787
  • 176 H. Ochiai,, Y. Uetake,, T. Niwa,, T. Hosoya,. Angew. Chem.. 2017; 129: 2522 Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 2482
  • 177 T. C. Atack,, S. P. Cook,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 6139
  • 178 T. C. Atack,, R. M. Lecker,, S. P. Cook,. J. Am. Chem. Soc.. 2014; 136: 9521
  • 179 R. B. Bedford,, P. B. Brenner,, E. Carter,, T. Gallagher,, D. M. Murphy,, D. R. Pye,. Organometallics. 2014; 33: 5940
  • 180 A. S. Dudnik,, G. C. Fu,. J. Am. Chem. Soc.. 2012; 134: 10693
  • 181 Z. Wang,, S. Bachman,, A. S. Dudnik,, G. C. Fu,. Angew. Chem.. 2018; 130: 14737 Angew. Chem. Int. Ed.. 2018; 57: 14529
  • 182 C.-T. Yang,, Z.-Q. Zhang,, H. Tajuddin,, C.-C. Wu,, J. Liang,, J.-H. Liu,, Y. Fu,, M. Czyzewska,, P. G. Steel,, T. B. Marder,, L. Liu,. Angew. Chem.. 2012; 124: 543 Angew. Chem. Int. Ed.. 2012; 51: 528
  • 184 J. H. Kim,, Y. K. Chung,. RSC Adv.. 2014; 4: 39755
  • 185 X.-F. Zhou,, Y.-D. Wu,, J.-J. Dai,, Y.-J. Li,, Y. Huang,, H.-J. Xu,. RSC Adv.. 2015; 5: 46672
  • 186 S. K. Bose,, S. Brand,, H. O. Omoregie,, M. Haehnel,, J. Maier,, G. Bringmann,, T. B. Marder,. ACS Catal.. 2016; 6: 8332
  • 187 S. K. Bose,, K. Fucke,, L. Liu,, P. G. Steel,, T. B. Marder,. Angew. Chem.. 2014; 126: 1829 Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 1799
  • 188 H. Ito,, C. Kawakami,, M. Sawamura,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 16034
  • 189 H. Ito,, S. Ito,, Y. Sasaki,, K. Matsuura,, M. Sawamura,. J. Am. Chem. Soc.. 2007; 129: 14856
  • 190 N. Selander,, J. R. Paasch,, K. J. Szabó,. J. Am. Chem. Soc.. 2011; 133: 409
  • 191 Q. Zhou,, H. D. Srinivas,, S. Zhang,, M. P. Watson,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 11989
  • 192 Y. Zhou,, H. Wang,, Y. Liu,, Y. Zhao,, C. Zhang,, J. Qu,. Org. Chem. Front.. 2017; 4: 1580
  • 193 H. Ito,, Y. Sasaki,, M. Sawamura,. J. Am. Chem. Soc.. 2008; 130: 15774
  • 194 T. S. N. Zhao,, Y. Yang,, T. Lessing,, K. J. Szabó,. J. Am. Chem. Soc.. 2014; 136: 7563
  • 195 L. Mao,, K. J. Szabó,, T. B. Marder,. Org. Lett.. 2017; 19: 1204
  • 196 I. A. I. Mkhalid,, J. H. Barnard,, T. B. Marder,, J. M. Murphy,, J. F. Hartwig,. Chem. Rev.. 2010; 110: 890
  • 197 A. Ros,, R. Fernández,, J. M. Lassaletta,. Chem. Soc. Rev.. 2014; 43: 3229
  • 198 T. Ishiyama,, J. Takagi,, K. Ishida,, N. Miyaura,, N. R. Anastasi,, J. F. Hartwig,. J. Am. Chem. Soc.. 2002; 124: 390
  • 199 T. Ishiyama,, J. Takagi,, J. F. Hartwig,, N. Miyaura,. Angew. Chem.. 2002; 114: 3182 Angew. Chem. Int. Ed.. 2002; 41: 3056
  • 200 S. Kawamorita,, H. Ohmiya,, K. Hara,, A. Fukuoka,, M. Sawamura,. J. Am. Chem. Soc.. 2009; 131: 5058
  • 201 R. Bisht,, B. Chattopadhyay,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 84
  • 202 G. Wang,, L. Liu,, H. Wang,, Y.-S. Ding,, J. Zhou,, S. Mao,, P. Li,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 91
  • 203 B. Chattopadhyay,, J. E. Dannatt,, I. L. A.-D. Sanctis,, K. A. Gore,, R. E. Jr. Maleczka,, D. A. Singleton,, M. R. III Smith,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 7864
  • 204 T. Yamamoto,, A. Ishibashi,, M. Suginome,. Org. Lett.. 2017; 19: 886
  • 205 H.-L. Li,, M. Kanai,, Y. Kuninobu,. Org. Lett.. 2017; 19: 5944
  • 206 L. Liu,, G. Wang,, J. Jiao,, P. Li,. Org. Lett.. 2017; 19: 6132
  • 207 H.-L. Li,, Y. Kuninobu,, M. Kanai,. Angew. Chem.. 2017; 129: 1517 Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 1495
  • 208 Y. Kuninobu,, H. Ida,, M. Nishi,, M. Kanai,. Nature Chem.. 2015; 7: 712
  • 209 H. J. Davis,, M. T. Mihai,, R. J. Phipps,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 12759
  • 210 H. J. Davis,, G. R. Genov,, R. J. Phipps,. Angew. Chem.. 2017; 129: 13536 Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 13351
  • 211 R. Bisht,, M. E. Hoque,, B. Chattopadhyay,. Angew. Chem.. 2018; 130: 15988 Angew. Chem. Int. Ed.. 2018; 57: 15762
  • 212 M. T. Mihai,, H. J. Davis,, G. R. Genov,, R. J. Phipps,. ACS Catal.. 2018; 8: 3764
  • 213 Y. Saito,, Y. Segawa,, K. Itami,. J. Am. Chem. Soc.. 2015; 137: 5193
  • 214 L. Yang,, K. Semba,, Y. Nakao,. Angew. Chem.. 2017; 129: 4931 Angew. Chem. Int. Ed.. 2017; 56: 4853
  • 215 M. E. Hoque,, R. Bisht,, C. Haldar,, B. Chattopadhyay,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 7745
  • 216 A. Bonet,, C. Pubill-Ulldemolins,, C. Bo,, H. Gulyás,, E. Fernández,. Angew. Chem.. 2011; 123: 7296 Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 7158
  • 217 T. P. Blaisdell,, T. C. Caya,, L. Zhang,, A. Sanz-Marco,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2014; 136: 9264
  • 218 A. Bonet,, C. Solé,, H. Gulyás,, E. Fernández,. Org. Biomol. Chem.. 2012; 10: 6621
  • 219 L. Fang,, L. Yan,, F. Haeffner,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 2508
  • 220 L. Yan,, Y. Meng,, F. Haeffner,, R. M. Leon,, M. P. Crockett,, J. P. Morken,. J. Am. Chem. Soc.. 2018; 140: 3663
  • 221 E. Davenport,, E. Fernández,. Chem. Commun. (Cambridge). 2018; 54: 10104
  • 222 G. Gao,, J. Yan,, K. Yang,, F. Chen,, Q. Song,. Green Chem.. 2017; 19: 3997
  • 223 S. Peng,, G. Liu,, Z. Huang,. Org. Lett.. 2018; 20: 7363
  • 224 K. Wen,, J. Chen,, F. Gao,, P. S. Bhadury,, E. Fan,, Z. Sun,. Org. Biomol. Chem.. 2013; 11: 6350
  • 225 S. Hong,, W. Zhang,, M. Liu,, Z.-J. Yao,, W. Deng,. Tetrahedron Lett.. 2016; 57: 1
  • 226 S. Chen,, L. Yang,, D. Yi,, Q. Fu,, Z. Zhang,, W. Liang,, Q. Zhang,, J. Ji,, W. Wei,. RSC Adv.. 2017; 7: 26070
  • 228 R. Xu,, G.-P. Lu,, C. Cai,. New J. Chem.. 2018; 42: 16456
  • 229 L. García,, J. Sendra,, N. Miralles,, E. Reyes,, J. J. Carbó,, J. L. Vicario,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2018; 24: 14059
  • 230 K.-S. Lee,, A. R. Zhugralin,, A. H. Hoveyda,. J. Am. Chem. Soc.. 2009; 131: 7253
  • 231 A. Bonet,, H. Gulyás,, E. Fernández,. Angew. Chem.. 2010; 122: 5256 Angew. Chem. Int. Ed.. 2010; 49: 5130
  • 232 C. Pubill-Ulldemolins,, A. Bonet,, C. Bo,, H. Gulyás,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2012; 18: 1121
  • 233 E. L. Cascia,, X. Sanz,, C. Bo,, A. Whiting,, E. Fernández,. Org. Biomol. Chem.. 2015; 13: 1328
  • 234 H. Wu,, S. Radomkit,, J. M. OʼBrien,, A. H. Hoveyda,. J. Am. Chem. Soc.. 2012; 134: 8277
  • 235 F. Mo,, Y. Jiang,, D. Qiu,, Y. Zhang,, J. Wang,. Angew. Chem.. 2010; 122: 1890 Angew. Chem. Int. Ed.. 2010; 49: 1846
  • 236 D. Qiu,, L. Jin,, Z. Zheng,, H. Meng,, F. Mo,, X. Wang,, Y. Zhang,, J. Wang,. J. Org. Chem.. 2013; 78: 1923
  • 237 D. Qiu,, Y. Zhang,, J. Wang,. Org. Chem. Front.. 2014; 1: 422
  • 238 J. Yu,, L. Zhang,, G. Yan,. Adv. Synth. Catal.. 2012; 354: 2625
  • 239 X. Qi,, H.-P. Li,, J.-B. Peng,, X.-F. Wu,. Tetrahedron Lett.. 2017; 58: 3851
  • 241 S. Ahammed,, S. Nandi,, D. Kundu,, B. C. Ranu,. Tetrahedron Lett.. 2016; 57: 1551
  • 242 Y. Xu,, X. Yang,, H. Fang,. J. Org. Chem.. 2018; 83: 12831
  • 243 J. Zhang,, H.-H. Wu,, J. Zhang,. Eur. J. Org. Chem.. 2013; 6263
  • 244 K. Chen,, S. Zhang,, P. He,, P. Li,. Chem. Sci.. 2016; 7: 3676
  • 245 A. M. Mfuh,, J. D. Doyle,, B. Chhetri,, H. D. Arman,, O. V. Larionov,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 2985
  • 246 A. M. Mfuh,, V. T. Nguyen,, B. Chhetri,, J. E. Burch,, J. D. Doyle,, V. N. Nesterov,, H. D. Arman,, O. V. Larionov,. J. Am. Chem. Soc.. 2016; 138: 8408
  • 247 K. Chen,, M. S. Cheung,, Z. Lin,, P. Li,. Org. Chem. Front.. 2016; 3: 875
  • 248 M. Jiang,, H. Yang,, H. Fu,. Org. Lett.. 2016; 18: 5248
  • 249 L. Zhang,, L. Jiao,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 607
  • 250 Y. Qiao,, Q. Yang,, E. J. Schelter,. Angew. Chem.. 2018; 130: 11165 Angew. Chem. Int. Ed.. 2018; 57: 10999
  • 251 W. Liu,, X. Yang,, Y. Gao,, C.-J. Li,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 8621
  • 252 N. Miralles,, R. M. Romero,, E. Fernández,, K. Muñiz,. Chem. Commun. (Cambridge). 2015; 51: 14068
  • 253 N. Miralles,, R. Alam,, K. J. Szabó,, E. Fernández,. Angew. Chem.. 2016; 128: 4375 Angew. Chem. Int. Ed.. 2016; 55: 4303
  • 254 K. Harada,, M. Nogami,, K. Hirano,, D. Kurauchi,, H. Kato,, K. Miyamoto,, T. Saito,, M. Uchiyama,. Org. Chem. Front.. 2016; 3: 565
  • 255 N. Iwadate,, M. Suginome,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 2548
  • 256 H. Yoshida,, Y. Takemoto,, K. Takaki,. Chem. Commun. (Cambridge). 2014; 50: 8299
  • 257 H. Yoshida,, Y. Murashige,, I. Osaka,. Org. Synth.. 2018; 95: 218
  • 258 X. Guo,, A. K. Nelson,, C. Slebodnick,, W. L. Santos,. ACS Catal.. 2015; 5: 2172
  • 259 H. Yoshida,, Y. Takemoto,, K. Takaki,. Asian J. Org. Chem.. 2014; 3: 1204
  • 260 H. Yoshida,, Y. Takemoto,, K. Takaki,. Chem. Commun. (Cambridge). 2015; 51: 6297
  • 261 S.-y. Onozawa,, Y. Hatanaka,, T. Sakakura,, S. Shimada,, M. Tanaka,. Organometallics. 1996; 15: 5450
  • 262 I. Kageyuki,, I. Osaka,, K. Takaki,, H. Yoshida,. Org. Lett.. 2017; 19: 830
  • 263 L. Xu,, P. Li,. Chem. Commun. (Cambridge). 2015; 51: 5656
  • 264 H. Yoshida,, Y. Takemoto,, S. Kamio,, I. Osaka,, K. Takaki,. Org. Chem. Front.. 2017; 4: 1215
  • 265 J. Cid,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Chem.–Eur. J.. 2014; 20: 3616
  • 266 N. Miralles,, J. Cid,, A. B. Cuenca,, J. J. Carbó,, E. Fernández,. Chem. Commun. (Cambridge). 2015; 51: 1693
  • 267 M. Gao,, S. B. Thorpe,, W. L. Santos,. Org. Lett.. 2009; 11: 3478
  • 268 J. R. Smith,, B. S. L. Collins,, M. J. Hesse,, M. A. Graham,, E. L. Myers,, V. K. Aggarwal,. J. Am. Chem. Soc.. 2017; 139: 9148
  • 269 M. Gao,, S. B. Thorpe,, C. Kleeberg,, C. Slebodnick,, T. B. Marder,, W. L. Santos,. J. Org. Chem.. 2011; 76: 3997
  • 270 S. Kamio,, I. Kageyuki,, I. Osaka,, S. Hatano,, M. Abe,, H. Yoshida,. Chem. Commun. (Cambridge). 2018; 54: 9290