Donohoe, T. J. et al.: 2022 Science of Synthesis, 2022/1: Knowledge Updates 2022/1 DOI: 10.1055/sos-SD-144-00001
Knowledge Updates 2022/1

44.2.6.11 Applications of Allenes in Organic Synthesis (Update 2022)

Weitere Informationen

Buch

Herausgeber: Donohoe, T. J.; Krause, N.; Marsden, S. P.; Montchamp, J.-L.; Terent'ev, A. O. ; Weinreb, S. M.

Autoren: Ayad, T. ; Barsegyan, Y. ; de Lucca, Jr., E. C. ; Haake, E. ; Hutskalova, V. ; Jux, N. ; Montforts, F.-P. ; Munaretto, L. S. ; Pajkert, R. ; Pirat, J.-L. ; Röschenthaler, G.-V. ; Santana, V. C. S. ; Terent'ev, A. O. ; Tius, M. A. ; Tomkinson, N. C. O. ; Sparr, C. ; Vil’, V. A. ; Virieux, D.

Titel: Knowledge Updates 2022/1

Print ISBN: 9783132451476; Online ISBN: 9783132451490; Buch-DOI: 10.1055/b000000641

Fachgebiete: Organische Chemie;Chemische Reaktionen, Katalyse;Organometallchemie;Chemische Labormethoden, Stöchiometrie

Science of Synthesis Knowledge Updates



Übergeordnete Publikation

Titel: Science of Synthesis

DOI: 10.1055/b-00000101

Reihenherausgeber: Fürstner, A. (Editor-in-Chief); Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G. A.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.-L.

Typ: Mehrbändiges Werk

 


Abstract

This chapter is an update to the earlier Science of Synthesis article (Section 44.2.6) that described the applications of allenes in organic synthesis. An attempt has been made to cover the literature from the end of 2005 through to approximately the end of June 2020. Allenes generally participate in the same reactions as alkenes, but their strain and the presence of the sp-hybridized carbon atom enable additional pathways. Advances in transition-metal-mediated asymmetric catalysis, especially involving gold and rhodium, have led to the development of many of the novel highly enantioselective processes that are discussed.

 
  • 1 Tius MA. Science of Synthesis 2008; 44: 353
  • 2 Yang W, Hashmi ASK. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 2941
  • 3 Barber JS, Yamano MM, Ramirez M, Darzi ER, Knapp RR, Liu F, Houk KN, Garg NK. Nature Chem. 2018; 10: 953
  • 4 Campolo D, Gastaldi S, Roussel C, Bertrand MP, Nechab M. Chem. Soc. Rev. 2013; 42: 8434
  • 5 Lam JK, Schmidt Y, Vanderwal CD. Org. Lett. 2012; 14: 5566
  • 6 Bartko SG, Hamzik PJ, Espindola L, Gomez C, Danheiser RL. J. Org. Chem. 2020; 85: 548
  • 7 Regás D, Ruiz JM, Afonso MM, Palenzuela JA. J. Org. Chem. 2006; 71: 9153
  • 8 González AZ, Toste FD. Org. Lett. 2010; 12: 200
  • 9 Zi W, Toste FD. Chem. Soc. Rev. 2016; 45: 4567
  • 10 Alcaide B, Almendros P, Aragoncillo C. Chem. Soc. Rev. 2010; 39: 783
  • 11 Ohno H, Mizutani T, Kadoh Y, Aso A, Miyamura K, Fujii N, Tanaka T. J. Org. Chem. 2007; 72: 4378
  • 12 Zhai S, Qiu S, Chen L, Niu Y, Yu Y, Yang B, Zhang B, Han C, Yang L, Zhai H. Chem. Commun. (Cambridge) 2020; 56: 3405
  • 13 Zhong X, Tang Q, Zhou P, Zhong Z, Dong S, Liu X, Feng X. Chem. Commun. (Cambridge) 2018; 54: 10 511
  • 14 Conner ML, Brown MK. J. Org. Chem. 2016; 81: 8050
  • 15 Conner ML, Xu Y, Brown MK. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 3482
  • 16 Line NJ, Witherspoon BP, Hancock EN, Brown MK. J. Am. Chem. Soc. 2017; 139: 14 392
  • 17 Wahl JM, Conner ML, Brown MK. Angew. Chem. Int. Ed. 2018; 57: 4647
  • 18 Hancock EN, Kuker EL, Tantillo DJ, Brown MK. Angew. Chem. Int. Ed. 2020; 59: 436
  • 19 Saya JM, Vos K, Kleinnijenhuis RA, van Maarseveen JH, Ingemann S, Hiemstra H. Org. Lett. 2015; 17: 3892
  • 20 Arai N, Ohkuma T. Tetrahedron Lett. 2019; 60: 151 252
  • 21 Li X, Jandl C, Bach T. Org. Lett. 2020; 22: 3618
  • 22 Plaza M, Jandl C, Bach T. Angew. Chem. Int. Ed. 2020; 59: 12 785
  • 23 Hölzl-Hobmeier A, Bauer A, Silva AV, Huber SM, Bannwarth C, Bach T. Nature (London) 2018; 564: 240
  • 24 Teller H, Flügge S, Goddard R, Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed. 2010; 49: 1949
  • 25 Luzung MR, Mauleón P, Toste FD. J. Am. Chem. Soc. 2007; 129: 12 402
  • 26 Bernal-Albert P, Faustino H, Gimeno A, Asensio G, Mascareñas JL, López F. Org. Lett. 2014; 16: 6196
  • 27 Mascareñas JL, Varela I, López F. Acc. Chem. Res. 2019; 52: 465
  • 28 Matsuda T, Kadowaki S, Goya T, Murakami M. Synlett 2006; 575
  • 29 Matsuda T, Kadowaki S, Murakami M. Helv. Chim. Acta 2006; 89: 1672
  • 30 Ding W, Yoshikai N. Angew. Chem. Int. Ed. 2019; 58: 2500
  • 31 Ding W, Ho YKT, Okuda Y, Wijaya CK, Tan ZH, Yoshikai N. Org. Lett. 2019; 21: 6173
  • 32 Gulías M, Collado A, Trillo B, López F, Oñate E, Esteruelas MA, Mascareñas JL. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 7660
  • 33 Ii Y, Hirabayashi S, Yoshioka S, Aoyama H, Murai K, Fujioka H, Arisawa M. Org. Lett. 2019; 21: 3501
  • 34 Arai S, Kawata Y, Amako Y, Nishida A. Tetrahedron Lett. 2019; 60: 151 168
  • 35 Alcaide B, Almendros P, Aragoncillo C. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 3106
  • 36 Marx VM, Burnell DJ. Org. Lett. 2009; 11: 1229
  • 37 Marx VM, Stoddard RL, Heverly-Coulson GS, Burnell DJ. Chem.–Eur. J. 2011; 17: 8098
  • 38 LeFort FM, Mishra V, Dexter GD, Morgan TDR, Burnell DJ. J. Org. Chem. 2015; 80: 5877
  • 39 Basak AK, Tius MA. Org. Lett. 2008; 10: 4073
  • 40 Dhoro F, Kristensen TE, Stockmann V, Yap GPA, Tius MA. J. Am. Chem. Soc. 2007; 129: 7256
  • 41 Zaky M, Li Z, Morgan TDR, LeFort FM, Boyd RJ, Burnell DJ. J. Org. Chem. 2019; 84: 13 665
  • 42 Miao M, Jin M, Chen P, Wang L, Zhang S, Ren H. Org. Lett. 2019; 21: 5957
  • 43 Miao M, Xu H, Luo Y, Jin M, Chen Z, Xu J, Ren H. Synthesis 2018; 50: 349
  • 44 delos Santos DB, Banaag AR, Tius MA. Org. Lett. 2006; 8: 2579
  • 45 Banaag AR, Tius MA. J. Org. Chem. 2008; 73: 8133
  • 46 Tius MA. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 2979
  • 47 Wan L, Tius MA. Org. Lett. 2007; 9: 647
  • 48 Berger GO, Tius MA. J. Org. Chem. 2007; 72: 6473
  • 49 Malona JA, Cariou K, Spencer III WT, Frontier AJ. J. Org. Chem. 2012; 77: 1891
  • 50 Wu Y.-K, West FG. J. Org. Chem. 2010; 75: 5410
  • 51 Kitagaki S, Inagaki F, Mukai C. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 2956
  • 52 Bayden AS, Brummond KM, Jordan KD. Organometallics 2006; 25: 5204
  • 53 Wender PA, Croatt MP, Deschamps NM. Angew. Chem. Int. Ed. 2006; 45: 2459
  • 54 Brummond KM, Chen H, Mitasev B, Casarez AD. Org. Lett. 2004; 6: 2161
  • 55 Makino T, Itoh K. J. Org. Chem. 2004; 69: 395
  • 56 Brummond KM, Davis MM, Huang C. J. Org. Chem. 2009; 74: 8314
  • 57 Tap A, Lecourt C, Dhambri S, Arnould M, Galvani G, Van Buu ON, Jouanneau M, Férézou J.-P, Ardisson J, Lannou M.-I, Sorin G. Chem.–Eur. J. 2016; 22: 4938
  • 58 Grillet F, Huang C, Brummond KM. Org. Lett. 2011; 13: 6304
  • 59 Han Y, Zhao Y, Ma S. Chem.–Eur. J. 2019; 25: 9529
  • 60 Grillet F, Brummond KM. J. Org. Chem. 2013; 78: 3737
  • 61 Inglesby PA, Evans PA. Chem. Soc. Rev. 2010; 39: 2791
  • 62 Williams DR, Shah AA. J. Am. Chem. Soc. 2014; 136: 8829
  • 63 Williams DR, Shah AA, Mazumder S, Baik M.-H. Chem. Sci. 2013; 4: 238
  • 64 Antras F, Laurent S, Ahmar M, Chermette H, Cazes B. Eur. J. Org. Chem. 2010; 3312
  • 65 Ni H, Chan W.-L, Lu Y. Chem. Rev. 2018; 118: 9344
  • 66 Wilson JE, Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed. 2006; 45: 1426
  • 67 Zhu G, Chen Z, Jiang Q, Xiao D, Cao P, Zhang X. J. Am. Chem. Soc. 1997; 119: 3836
  • 68 Du Y, Lu X. J. Org. Chem. 2003; 68: 6463
  • 69 Fujiwara Y, Fu GC. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 12 293
  • 70 Lee SY, Fujiwara Y, Nishiguchi A, Kalek M, Fu GC. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 4587
  • 71 Voituriez A, Panossian A, Fleury-Brégeot N, Retailleau P, Marinetti A. J. Am. Chem. Soc. 2008; 130: 14 030
  • 72 Li M, Zhou W. Chem. Commun. (Cambridge) 2020; 56: 8842
  • 73 Ni C, Chen J, Zhang Y, Hou Y, Wang D, Tong X, Zhu S.-F, Zhou Q.-L. Org. Lett. 2017; 19: 3668
  • 74 Takizawa S, Kishi K, Yoshida Y, Mader S, Arteaga FA, Lee S, Hishino M, Rueping M, Fujita M, Sasai H. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 15 511
  • 75 Kramer S, Fu GC. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 3803
  • 76 Fang Y.-Q, Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc. 2008; 130: 5660
  • 77 Smaligo AJ, Vardhineedi S, Kwon O. ACS Catal. 2018; 8: 5188
  • 78 Henry CE, Xu Q, Fan YC, Martin TJ, Belding L, Dudding T, Kwon O. J. Am. Chem. Soc. 2014; 136: 11 890
  • 79 Guo H, Fan YC, Sun Z, Wu Y, Kwon O. Chem. Rev. 2018; 118: 10 049
  • 80 Wang Z, Xu X, Kwon O. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 2927
  • 81 Xu Q, Dupper NJ, Smaligo AJ, Fan YC, Cai L, Wang Z, Langenbacher AD, Chen J.-N, Kwon O. Org. Lett. 2018; 20: 6089
  • 82 Zhou L, Wang C, Yuan C, Liu H, Zhang C, Guo H. Org. Lett. 2018; 20: 6591
  • 83 Rui K.-H, Shi M. Org. Chem. Front. 2019; 6: 1816
  • 84 Rui K.-H, Yang S, Wei Y, Shi M. Org. Chem. Front. 2019; 6: 2506
  • 85 Liu C.-H, Li F, Yuan Y, Dou M, Yu Z.-X. Asian J. Org. Chem. 2018; 7: 1609
  • 86 Barluenga J, Vicente R, López LA, Tomás M. J. Am. Chem. Soc. 2006; 128: 7050
  • 87 Chang H.-T, Jayanth TT, Cheng C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007; 129: 4166
  • 88 Li W, Chen N, Montgomery J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010; 49: 8712
  • 89 Yang J, Sun Q, Yoshikai N. ACS Catal. 2019; 9: 1973
  • 90 Kusama H, Ebisawa M, Funami H, Iwasawa N. J. Am. Chem. Soc. 2009; 131: 16 352
  • 91 Chari JV, Ippoliti FM, Garg NK. J. Org. Chem. 2019; 84: 3652
  • 92 Barber JS, Styduhar ED, Pham HV, McMahon TC, Houk KN, Garg NK. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 2512
  • 93 Lofstrand VA, West FG. Chem.–Eur. J. 2016; 22: 10 763
  • 94 Ziegler DT, Riesgo L, Ikeda T, Fujiwara Y, Fu GC. Angew. Chem. Int. Ed. 2014; 53: 13 183
  • 95 Cao Z.-H, Wang Y.-H, Kalita SJ, Schneider U, Huang Y.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2020; 59: 1884
  • 96 Li M.-B, Inge AK, Posevins D, Gustafson KPJ, Qiu Y, Bäckvall J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2018; 140: 14 604
  • 97 Zhu C, Yang B, Bäckvall J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 11 868
  • 98 Yang B, Qiu Y, Bäckvall J.-E. Acc. Chem. Res. 2018; 51: 1520
  • 99 Lohse AG, Hsung RP, Leider MD, Ghosh SK. J. Org. Chem. 2011; 76: 3246
  • 100 Lu T, Lu Z, Ma Z.-X, Zhang Y, Hsung RP. Chem. Rev. 2013; 113: 4862
  • 101 He S, Hsung RP, Presser WR, Ma Z.-X, Haugen BJ. Org. Lett. 2014; 16: 2180
  • 102 Villar L, Uria U, Martínez JI, Prieto L, Reyes E, Carrillo L, Vicario JL. Angew. Chem. Int. Ed. 2017; 56: 10 535
  • 103 Li Y, Dai M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017; 56: 11 624
  • 104 Alonso I, Faustino H, López F, Mascareñas JL. Angew. Chem. Int. Ed. 2011; 50: 11 496
  • 105 López F, Mascareñas JL. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 2904
  • 106 Jiménez T, Carreras J, Ceccon J, Echavarren AM. Org. Lett. 2016; 18: 1410
  • 107 Miró J, Gensch T, Ellwart M, Han S.-J, Lin H.-H, Sigman MS, Toste FD. J. Am. Chem. Soc. 2020; 142: 6390
  • 108 Lambert TH, MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc. 2002; 124: 13 646
  • 109 Kang T, Kim W.-Y, Yoon Y, Kim BG, Lee H.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 18 050
  • 110 Feldman KS, Iyer MR, Hester II DK. Org. Lett. 2006; 8: 3113
  • 111 Li S, Zhang P, Li Y, Lu S, Gong J, Yang Z. Org. Lett. 2017; 19: 4416
  • 112 Tumma N, Gyanchander E, Cha JK. J. Org. Chem. 2017; 82: 4379
  • 113 Parmar D, Matsubara H, Price K, Spain M, Procter DJ. J. Am. Chem. Soc. 2012; 134: 12 751
  • 114 Moran J, Preetz A, Mesch RA, Krische MJ. Nature Chem. 2011; 3: 287
  • 115 Holmes M, Schwartz LA, Krische MJ. Chem. Rev. 2018; 118: 6026
  • 116 Han SB, Kim IS, Han H, Krische MJ. J. Am. Chem. Soc. 2009; 131: 6916 J. Am. Chem. Soc. 2010; 132: 12 517
  • 117 Bower JF, Skucas E, Patman RL, Krische MJ. J. Am. Chem. Soc. 2007; 129: 15 134
  • 118 Holmes M, Nguyen KD, Schwartz LA, Luong T, Krische MJ. J. Am. Chem. Soc. 2017; 139: 8114
  • 119 Schwartz LA, Holmes M, Brito GA, Gonçalves TP, Richardson J, Ruble JC, Huang K.-W, Krische MJ. J. Am. Chem. Soc. 2019; 141: 2087
  • 120 Spielmann K, Xiang M, Schwartz LA, Krische MJ. J. Am. Chem. Soc. 2019; 141: 14 136
  • 121 Skucas E, Zbieg JR, Krische MJ. J. Am. Chem. Soc. 2009; 131: 5054
  • 122 Zbieg JR, McInturff EL, Leung JC, Krische MJ. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 1141
  • 123 Han J.-L, Chen M, Roush WR. Org. Lett. 2012; 14: 3028
  • 124 Chen M, Roush WR. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 5744
  • 125 Oda S, Sam B, Krische MJ. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 8525
  • 126 Yoshida Y, Murakami K, Yorimitsu H, Oshima K. J. Am. Chem. Soc. 2010; 132: 8878
  • 127 Sieber JD, Morken JP. J. Am. Chem. Soc. 2006; 128: 74
  • 128 Yeung K, Talbot FJT, Howell GP, Pulis AP, Procter DJ. ACS Catal. 2019; 9: 1655
  • 129 Zhao D, Oisaki K, Kanai M, Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc. 2006; 128: 14 440
  • 130 Tsai EY, Liu RY, Yang Y, Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc. 2018; 140: 2007
  • 131 Tsai EY, Liu RY, Yang Y, Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc. 2018; 140: 6184
  • 132 Gargaro SL, Klake RK, Burns KL, Elele SO, Gentry SL, Sieber JD. Org. Lett. 2019; 21: 9753
  • 133 Yamashita Y, Cui Y, Xie P, Kobayashi S. Org. Lett. 2015; 17: 6042
  • 134 Han J, Zhou W, Zhang P.-C, Wang H, Zhang R, Wu H.-H, Zhang J. ACS Catal. 2019; 9: 6890
  • 135 Boreux A, Indukuri K, Gagosz F, Riant O. ACS Catal. 2017; 7: 8200
  • 136 Qiu J, Gao S, Li C, Zhang L, Wang Z, Wang X, Ding K. Chem.–Eur. J. 2019; 25: 13 874
  • 137 Zhu C, Takaya J, Iwasawa N. Org. Lett. 2015; 17: 1814
  • 138 Takaya J, Iwasawa N. J. Am. Chem. Soc. 2008; 130: 15 254
  • 139 Zhou X, Dong G. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 13 715
  • 140 Wender PA, Deschamps NM, Sun R. Angew. Chem. Int. Ed. 2006; 45: 3957
  • 141 Kleinbeck F, Toste FD. J. Am. Chem. Soc. 2009; 131: 9178
  • 142 Shu X.-Z, Zhang M, He Y, Frei H, Toste FD. J. Am. Chem. Soc. 2014; 136: 5844
  • 143 Liu Z, Breit B. Org. Lett. 2018; 20: 300
  • 144 Koschker P, Lumbroso A, Breit B. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 20 746
  • 145 Koschker P, Breit B. Acc. Chem. Res. 2016; 49: 1524
  • 146 Webster S, Sutherland DR, Lee A.-L. Chem.–Eur. J. 2016; 22: 18 593
  • 147 Blieck R, Taillefer M, Monnier F. J. Org. Chem. 2019; 84: 11 247
  • 148 Sun J, Fu GC. J. Am. Chem. Soc. 2010; 132: 4568
  • 149 Lim W, Kim J, Rhee YH. J. Am. Chem. Soc. 2014; 136: 13 618
  • 150 Kim J, Jeong W, Rhee YH. Org. Lett. 2017; 19: 242
  • 151 Jiang L, Jia T, Wang M, Liao J, Cao P. Org. Lett. 2015; 17: 1070
  • 152 Zhou Y, Breit B. Chem.–Eur. J. 2017; 23: 18 156
  • 153 Xu K, Wang Y.-H, Khakyzadeh V, Breit B. Chem. Sci. 2016; 7: 3313
  • 154 Kang S, Jang SH, Lee J, Kim D.-g, Kim M, Jeong W, Rhee YH. Org. Lett. 2017; 19: 4684
  • 155 Kim H, Rhee YH. J. Am. Chem. Soc. 2012; 134: 4011
  • 156 Liu J, Han Z, Wang X, Wang Z, Ding K. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 15 346
  • 157 Miller ZD, Li W, Belderrain TR, Montgomery J. J. Am. Chem. Soc. 2013; 135: 15 282
  • 158 Tani Y, Fujihara T, Terao J, Tsuji Y. J. Am. Chem. Soc. 2014; 136: 17 706
  • 159 Fujihara T, Tsuji Y. Synthesis 2018; 50: 1737
  • 160 Ohmura T, Taniguchi H, Suginome M. J. Am. Chem. Soc. 2006; 128: 13 682
  • 161 Burks HE, Liu S, Morken JP. J. Am. Chem. Soc. 2007; 129: 8766
  • 162 Pelz NF, Morken JP. Org. Lett. 2006; 8: 4557
  • 163 Kidonakis M, Stratakis M. ACS Catal. 2018; 8: 1227
  • 164 Yang Z, Liu T, Chen X, Wan R, Li Y, Wang X, Yang C.-H, Chang J. Org. Lett. 2019; 21: 9541
  • 165 Zhao W, Montgomery J. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 9763
  • 166 Chen M, Roush WR. Tetrahedron 2013; 69: 5468
  • 167 Chen M, Roush WR. Org. Lett. 2011; 13: 1992
  • 168 Ng S.-S, Jamison TF. Tetrahedron 2006; 62: 11 350
  • 169 Jang H, Jung B, Hoveyda AH. Org. Lett. 2014; 16: 4658
  • 170 Liu Z, Wasmuth AS, Nelson SG. J. Am. Chem. Soc. 2006; 128: 10 352
  • 171 Staben ST, Kennedy-Smith JJ, Huang D, Corkey BK, LaLonde RL, Toste FD. Angew. Chem. Int. Ed. 2006; 45: 5991
  • 172 Kalek M, Fu GC. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 9438
  • 173 Smith SW, Fu GC. J. Am. Chem. Soc. 2009; 131: 14 231
  • 174 Messinis AM, Finger LH, Hu L, Ackermann L. J. Am. Chem. Soc. 2020; 142: 13 102
  • 175 Ye B, Cramer N. J. Am. Chem. Soc. 2013; 135: 636
  • 176 Grugel CP, Breit B. Org. Lett. 2018; 20: 1066
  • 177 Sawano T, Ou K, Nishimura T, Hayashi T. J. Org. Chem. 2013; 78: 8986
  • 178 Trost BM, Xie J, Sieber JD. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 20 611
  • 179 Zhou H, Wang Y, Zhang L, Cai M, Luo S. J. Am. Chem. Soc. 2017; 139: 3631
  • 180 Oonishi Y, Hosotani A, Yokoe T, Sato Y. Org. Lett. 2019; 21: 4120
  • 181 Ganss S, Breit B. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 9738
  • 182 Haydl AM, Berthold D, Spreider PA, Breit B. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 5765
  • 183 Tsubuki M, Takahashi K, Honda T. J. Org. Chem. 2009; 74: 1422
  • 184 Shi Y, Roth KE, Ramgren SD, Blum SA. J. Am. Chem. Soc. 2009; 131: 18 022
  • 185 García-Domínguez P, Nevado C. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 3266
  • 186 Li S, Miao B, Yuan W, Ma S. Org. Lett. 2013; 15: 977
  • 187 Ghosh P, Lotesta SD, Williams LJ. J. Am. Chem. Soc. 2007; 129: 2438
  • 188 Lotesta SD, Kiren S, Sauers RR, Williams LJ. Angew. Chem. Int. Ed. 2007; 46: 7108
  • 189 Sharma R, Williams LJ. Org. Lett. 2013; 15: 2202
  • 190 Le Bras J, Muzart J. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 3003
  • 191 Alcaide B, Almendros P. Acc. Chem. Res. 2014; 47: 939
  • 192 Volz F, Krause N. Org. Biomol. Chem. 2007; 5: 1519
  • 193 Krause N, Winter C. Chem. Rev. 2011; 111: 1994
  • 194 Krause N, Belting V, Deutsch C, Erdsack J, Fan H.-T, Gokel B, Hoffmann-Röder A, Morita N, Volz F. Pure Appl. Chem. 2008; 80: 1063
  • 195 Aksin Ö, Krause N. Adv. Synth. Catal. 2008; 350: 1106
  • 196 Wang Z, Nicolini C, Hervieu C, Wong Y.-F, Zanoni G, Zhang L. J. Am. Chem. Soc. 2017; 139: 16 064
  • 197 Gockel B, Krause N. Org. Lett. 2006; 8: 4485
  • 198 Raghavan S, Nyalata S. J. Org. Chem. 2016; 81: 10 698
  • 199 Alcaide B, Almendros P, Luna A, Soriano E. J. Org. Chem. 2015; 80: 7050
  • 200 Alcaide B, Almendros P, Martínez del Campo T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006; 45: 4501
  • 201 Wang Y, Zheng K, Hong R. J. Am. Chem. Soc. 2012; 134: 4096
  • 202 Casavant BJ, Khoder ZM, Berhane IA, Chemler SR. Org. Lett. 2015; 17: 5958
  • 203 Poonoth M, Krause N. J. Org. Chem. 2011; 76: 1934
  • 204 Ohno H, Kadoh Y, Fujii N, Tanaka T. Org. Lett. 2006; 8: 947
  • 205 Winter C, Krause N. Angew. Chem. Int. Ed. 2009; 48: 6339
  • 206 Patil NT, Lutete LM, Nishina N, Yamamoto Y. Tetrahedron Lett. 2006; 47: 4749
  • 207 Barber DM, Ďuriš A, Thompson AL, Sanganee HJ, Dixon DJ. ACS Catal. 2014; 4: 634
  • 208 LaLonde RL, Sherry BD, Kang EJ, Toste FD. J. Am. Chem. Soc. 2007; 129: 2452
  • 209 Li H, Lee SD, Widenhoefer RA. J. Organomet. Chem. 2011; 696: 316
  • 210 Li H, Widenhoefer RA. Org. Lett. 2009; 11: 2671
  • 211 Mitasev B, Brummond KM. Synlett 2006; 3100
  • 212 Morita N, Krause N. Org. Lett. 2004; 6: 4121
  • 213 Tata RR, Fu C, Kelley SP, Harmata M. Org. Lett. 2018; 20: 5723
  • 214 Tata RR, Harmata M. Org. Lett. 2016; 18: 5684
  • 215 Rao NN, Cha JK. J. Am. Chem. Soc. 2015; 137: 2243
  • 216 Cai S, Gorityala BK, Ma J, Leow ML, Liu X.-W. Org. Lett. 2011; 13: 1072
  • 217 Muñoz MP. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 3164
  • 218 Álvarez-Corral M, Muñoz-Dorado M, Rodríguez-García I. Chem. Rev. 2008; 108: 3174
  • 219 Sai M, Matsubara S. Org. Lett. 2011; 13: 4676
  • 220 Xu T, Mu X, Peng H, Liu G. Angew. Chem. Int. Ed. 2011; 50: 8176
  • 221 Guđmundsson A, Gustafson KPJ, Mai BK, Hobiger V, Himo F, Bäckvall J.-E. ACS Catal. 2019; 9: 1733
  • 222 Guđmundsson A, Gustafson KPJ, Mai BK, Yang B, Himo F, Bäckvall J.-E. ACS Catal. 2018; 8: 12
  • 223 El-Sepelgy O, Brzozowska A, Sklyaruk J, Jang YK, Zubar V, Rueping M. Org. Lett. 2018; 20: 696
  • 224 Berthold D, Geissler AGA, Giofré S, Breit B. Angew. Chem. Int. Ed. 2019; 58: 9994
  • 225 Lin J.-S, Li T.-T, Jiao G.-Y, Gu Q.-S, Cheng J.-T, Lv L, Liu X.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2019; 58: 7092
  • 226 Shapiro ND, Rauniyar V, Hamilton GL, Wu J, Toste FD. Nature (London) 2011; 470: 245
  • 227 Morita N, Krause N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006; 45: 1897
  • 228 Raviola C, Protti S, Ravelli D, Fagnoni M. Chem. Soc. Rev. 2016; 45: 4364
  • 229 He Z, Dobrovolsky D, Trinchera P, Yudin AK. Org. Lett. 2013; 15: 334
  • 230 Dash J, Lechel T, Reissig H.-U. Org. Lett. 2007; 9: 5541
  • 231 Reissig H.-U, Zimmer R. Synthesis 2017; 49: 3291
  • 232 Zimmer R, Reissig H.-U. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 2888
  • 233 Brasholz M, Reissig H.-U, Zimmer R. Acc. Chem. Res. 2009; 42: 45
  • 234 Lechel T, Reissig H.-U. Pure Appl. Chem. 2010; 82: 1835
  • 235 Haraburda E, Lledó A, Roglans A, Pla-Quintana A. Org. Lett. 2015; 17: 2882
  • 236 Lledó A, Pla-Quintana A, Roglans A. Chem. Soc. Rev. 2016; 45: 2010
  • 237 Schultz EE, Sarpong R. J. Am. Chem. Soc. 2013; 135: 4696
  • 238 Benedetti E, Lemière G, Chapellet L.-L, Penoni A, Palmisano G, Malacria M, Goddard J.-P, Fensterbank L. Org. Lett. 2010; 12: 4396
  • 239 Trost BM, Tracy JS, Yusoontorn T. Org. Lett. 2019; 21: 1207
  • 240 Jin Z, Hidinger RS, Xu B, Hammond GB. J. Org. Chem. 2012; 77: 7725
  • 241 Trost BM, Tracy JS. Org. Lett. 2017; 19: 2630
  • 242 Petrone DA, Isomura M, Franzoni I, Rössler SL, Carreira EM. J. Am. Chem. Soc. 2018; 140: 4697
  • 243 Micalizio GC, Hale SB. Acc. Chem. Res. 2015; 48: 663
  • 244 Shimp HL, Hare A, McLaughlin M, Micalizio GC. Tetrahedron 2008; 64: 3437
  • 245 Jeanne-Julien L, Masson G, Astier E, Genta-Jouve G, Servajean V, Beau J.-M, Norsikian S, Roulland E. J. Org. Chem. 2018; 83: 921
  • 246 Bruyere D, Grigg R, Hinsley J, Hussain RK, Korn S, Orgaz de la Cierva C, Sridharan V, Wang J. Tetrahedron Lett. 2003; 44: 8669
  • 247 Brummond KM, McCabe JM. Tetrahedron 2006; 62: 10 541
  • 248 Deng X, Shi L.-Y, Lan J, Guan Y.-Q, Zhang X, Lv H, Chung LW, Zhang X. Nat. Commun. 2019; 10: 949
  • 249 Närhi K, Franzén J, Bäckvall J.-E. J. Org. Chem. 2006; 71: 2914