Jiang, X. et al.: 2020 Science of Synthesis, 2019/3: Knowledge Updates 2019/3 DOI: 10.1055/sos-SD-138-00035
Knowledge Updates 2019/3

38.8.2.2 Medicinal Chemistry of Stable and Unstable 1,2-Dioxetanes: Origin, Formation, and Biological Activities

More Information

Book

Editors: Jiang, X.; Paquin, J.-F.; Terent'ev, A. ; Wang, M.

Authors: Bityukov, O.; Chen, C.; Dembitsky, V.; Dong, X.; Haufe, G.; Lee, C.-F.; Liu, H.; Terent'ev, A. ; Vil’, V. ; Yu, L.

Title: Knowledge Updates 2019/3

Print ISBN: 9783132429673; Online ISBN: 9783132429703; Book DOI: 10.1055/b-006-166044

Subjects: Organic Chemistry;Chemical Reactions, Catalysis;Organometallic Chemistry;Laboratory Techniques, Stoichiometry

Science of Synthesis Knowledge Updates



Parent publication

Title: Science of Synthesis

DOI: 10.1055/b-00000101

Series Editors: Fürstner, A. (Editor-in-Chief); Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G.; Nevado Blazquez, C.; Trost, B. M.; You, S.

Type: Multivolume Edition

 

Abstract

This chapter describes the formation and transformation of stable and unstable 1,2-dioxetanes in various metabolic pathways. The chapter also describes the modern approaches to the synthesis of compounds with 1,2-dioxetane moiety, including molecules with chemiluminescence properties.

 
  • 1 Liebman, J. F.; Greer, A., The Chemistry of Peroxides, Wiley: Hoboken, NJ, (2006); Vol 3.
  • 2 Tang Y., Dong Y., Vennerstrom J. L. Med. Res. Rev. 2004; 24: 425
  • 3 Liu D.-Z., Liu J.-K. Nat. Prod. Bioprospect. 2013; 3: 161
  • 4 Egawa T., Fukuyama T., Yamamoto S., Kuchitsu K. J. Chem. Phys. 1987; 86: 6018
  • 5 Allen F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 1984; 40: 64
  • 6 Fujita S. J. Math. Chem. 2010; 47: 145
  • 7 Sergeiko A., Poroikov V. V., Hanuš L. O., Dembitsky V. M. Open Med. Chem. J. 2008; 2: 26
  • 8 Namyslo J. C., Kaufmann D. E. Chem. Rev. 2003; 103: 1485
  • 9 Dembitsky V. M. Phytomedicine 2014; 12: 1559
  • 10 Dembitsky V. M. J. Nat. Med. 2008; 62: 1
  • 11 Iriondo-Alberdi J., Greaney M. F. Eur. J. Org. Chem. 2007; 4801
  • 12 Antonsen S., Østby R. B., StenstrØm Y. Stud. Nat. Prod. Chem. 2018; 57: 1
  • 13 Honga Y. J., Tantillo D. J. Chem. Soc. Rev. 2014; 43: 5042
  • 14 Xu Y., Conner M. L., Brown M. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2015; 54: 11 918
  • 15 Satomi T., Kusakabe H., Nakamura G., Nishio T., Uramoto M., Isono K. Agric. Biol. Chem. 1982; 46: 2621
  • 16 Vil V., Terent’ev A. O., Al Quntar A. A. A., Gloriozova T. A., Savidov N., Dembitsky V. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2019; 103: 2449
  • 17 This work was supported by the Russian Foundation for Basic Research (Grant No. 19–33–70067).
  • 18 Green O., Eilon T., Hananya N., Gutkin S., Bauer C. R., Shabat D. ACS Cent. Sci. 2017; 3: 349
  • 19 Vacher M., Farahani P., Valentini A., Frutos L. M., Karlsson H. O., Galván I. F., Lindh R. J. Phys. Chem. Lett. 2017; 8: 3790
  • 20 Beck S., Köster H. Anal. Chem. 1990; 62: 2258
  • 21 Pinto da Silva L., Esteves da Silva J. C. ChemPhysChem 2012; 13: 2257
  • 22 Xu X., Zhong J., Su Y., Zou Z., He Y., Hou X. Appl. Spectrosc. Rev. 2019; 54: 57
  • 23 Nicolas J. C., Terouanne B., Boussioux A. M., Crastes de Paulet A. Ann. Biol. Clin. (Paris) 1985; 43: 201
  • 24 Yan H., Lee S., Zhanga A., Yoon J. Org. Biomol. Chem. 2019; 17: 1389
  • 25 Foote C. S., Clennan E. L., Active Oxygen in Chemistry Foote C. S., Valentine J., Greenberg A., Liebman J. F.. Springer Dordrecht, The Netherlands 1995; 105-140
  • 26 Barlow R. B. Trends Pharmacol. Sci. 1979; 1: 109
  • 27 Alabugin I. V. Stereoelectronic Effects: A Bridge Between Structure and Reactivity. Wiley; Hoboken, NJ 2016
  • 28 Alabugin I. V., Bresch S., Gomes G. P. J. Phys. Org. Chem. 2015; 28: 147
  • 29 Kokh D. B., Amaral M., Bomke J., Grädler U., Musil D., Buchstaller H. P., Dreyer M. K., Frech M., Lowinski M., Vallee F., Bianciotto M., Rak A., Wade R. C. J. Chem. Theory Comput. 2018; 14: 3859
  • 30 Leelananda S. P., Lindert S. Beilstein J. Org. Chem. 2016; 12: 2694
  • 31 Sliwoski G., Kothiwale S., Meiler J., Lowe Jr. E. W.. Pharmacol. Rev. 2014; 66: 334
  • 32 Bezhentsev V. M., Druzhilovskiy D. S., Ivanov S. M., Filimonov D. A., Sastry G. N., Poroikov V. V. Pharm. Chem. J. 2017; 51: 91
  • 33 Lagunin A. A., Goel R. K., Gawande D. Y., Pahwa P., Gloriozova T. A., Dmitriev A. V., Ivanov S. M., Rudik A. V., Konova V. I., Pogodin P. V., Druzhilovsky D. S., Poroikov V. V. Nat. Prod. Rep. 2014; 31: 1585
  • 34 Filimonov D. A., Lagunin A. A., Gloriozova T. A., Rudik A. V., Druzhilovskiy D. S., Pogodin P. V., Poroikov V. V. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2014; 50: 444
  • 35 Filimonov D. A., Druzhilovskiy D. S., Lagunin A. A., Gloriozova T. A., Rudik A. V., Dmitriev A. V., Pogodin P. V., Poroikov V. V. Biomed. Chem. Res. Method. 2018; 1: e00 004
  • 36 Vil V. A., Gloriozova T. A., Poroikov V. V., Terent’ev A. O., Savidov N., Dembitsky V. M. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2018; 102: 7657
  • 37 Dembitsky V. M., Savidov N., Gloriozova T. A. Vietnam J. Chem. 2018; 56: 582
  • 38 Dembitsky V. M., Gloriozova T. A. J. Nat. Prod. Res. 2017; 3: 147
  • 39 Dembitsky V. M., Gloriozova T. A., Poroikov V. V. Mini-Rev. Med. Chem. 2007; 7: 571
  • 40 Dembitsky V. M. Tetrahedron 2003; 59: 4701
  • 41 Dembitsky V. M. Eur. J. Med. Chem. 2008; 43: 223
  • 42 Dembitsky V. M. Med. Mycol. 2015; 1: 1
  • 43 Dembitsky V. M. J. Mol. Genet. Med. 2015; 9: 1
  • 44 Krügener S., Schaper C., Krings U., Berger R. G. Bioresour. Technol. 2009; 100: 2855
  • 45 Cheng S. Y., Wang S. K., Wen Z. H., Dai C. F., Duh C. Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2009; 11: 967
  • 46 Romo J., Romo de Vivar A. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1967; 25: 90
  • 47 Huanga J.-N., Zou Q., Chena J., Xu S. H., Luo D., Zhang F. G., Lu Y. Y. Phytochem. Lett. 2018; 27: 114
  • 48 Tiew P.. 2002
  • 49 Tiew P., Takayama H., Kitajima M., Aimi N., Kokpola U., Chavasiri W. Tetrahedron Lett. 2003; 44: 6759
  • 50 Wen R., Lv H., Jiang Y., Tu T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018; 28: 1050
  • 51 Liu Q.-F., Chen W.-L., Tang J., Zhao W.-M. Helv. Chim. Acta 2007; 90: 1745
  • 52 Yang M., Zhang Y., Chen L., Chen Y. Nat. Prod. Res. 2018; 32: 1699
  • 53 Liu W., Wu T. C., Hong D. M., Hu Y., Fan T., Guo W. J., Xu Q. Chin. J. Nat. Med. 2018; 16: 907
  • 54 Lee T.-H., Lu C. K., Kuo Y.-H., Lo J.-M., Lee C. K. Helv. Chim. Acta 2008; 91: 79
  • 55 Li H., Li L., Zheng Q., Kuroda C., Wang Q. Molecules 2012; 17: 5219
  • 56 Chen W. S., Chen Y. T., Wan X. Y., Friedrichs E., Puff H. Liebigs Ann. Chem. 1981; 10: 1880
  • 57 Park S., Im S. A., Kim K. H., Lee C. K. Immune Netw. 2011; 11: 412
  • 58 Yaremenko I. A., Vil V. A., Demchuk D. V., Terent’ev A. O. Beilstein J. Org. Chem. 2016; 12: 1647
  • 59 Vacher M., Galván I. F., Ding B. W., Schramm S., Berraud-Pache R., Naumov P., Ferré N., Liu Y. J., Navizet I., Roca-Sanjuán D., Baader W. J., Lindh R. Chem. Rev. 2018; 118: 6927
  • 60 Yin H., Xu L., Porter N. A. Chem. Rev. 2011; 111: 5944
  • 61 Vil’ V. A., Yaremenko I. A., Ilovaisky A. I., Terent’ev A. O. Molecules 2017; 22: 1881
  • 62 Gelalcha F. G. Chem. Rev. 2007; 107: 3338
  • 63 Sono M., Roach M. P., Coulter E. D., Dawson J. H. Chem. Rev. 1996; 96: 2841
  • 64 Balci M. Chem. Rev. 1981; 81: 91
  • 65 Khazem M., Jolly C., Gaslonde T., Massip S., Négrier P. Eur. J. Org. Chem. 2018; 5819
  • 66 Rendic S., Guengerich F. P. Chem. Res. Toxicol. 2015; 28: 38
  • 67 Guengerich F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001; 14: 611
  • 68 Isin E. M., Guengerich F. P. Biochim. Biophys. Acta 2007; 1770: 314
  • 69 Miller W. L., Auchus R. J. Endocr. Rev. 2011; 32: 81
  • 70 Yoshimoto F. K., Gonzalez E., Auchus R. J., Guengerich F. P. J. Biol. Chem. 2016; 291: 17 143
  • 71 Gonzalez E., Johnson K. M., Pallan P. S., Phan T. T. N., Zhang W., Lei L., Wawrzak Z., Yoshimoto F. K., Egli M., Guengerich F. P. J. Biol. Chem. 2018; 293: 541
  • 72 Di Mascio P., Martinez G. R., Miyamoto S., Ronsein G. E., Medeiros M. H. G., Cadet J. Chem. Rev. 2019; 119: 2043
  • 73 Di Mascio P., Martinez G. R., Miyamoto S., Ronsein G. E., Medeiros M. H. G., Cadet J. Arch. Biochem. Biophys. 2016; 595: 161
  • 74 Alegria T. G., Meireles D. A., Cussiol J. R., Hugo M., Trujillo M., de Oliveira M. A., Miyamoto S., Queiroz R. F., Valadares N. F., Garratt R. C., Radi R., Di Mascio P., Augusto O., Netto L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2017; 114: E132
  • 75 Uemi M., Ronsein G. E., Miyamoto S., Medeiros M. H. G., Di Mascio P. Chem. Res. Toxicol. 2009; 22: 875
  • 76 Murphy R. C., Johnson K. M. J. Biol. Chem. 2008; 283: 15 521
  • 77 Onyango A. N. Oxid. Med. Cell. Longevity 2016; 2 398 573
  • 78 Hasegawa H. J. Chromatogr. 1992; 605: 215
  • 79 King J. M., Min D. B. J. Food Sci. 1998; 63: 31
  • 80 Li T. L., Min D. B. J. Food Sci. 1998; 63: 413
  • 81 Li T.-L., King J. M., Min D. B. J. Food Biochem. 2000; 24: 477
  • 82 Bell R. G., Stark P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976; 72: 619
  • 83 Dowd P., Ham S. W., Naganathan S., Hershline R. Annu. Rev. Nutr. 1995; 15: 419
  • 84 Daines A. M., Payne R. J., Humphries M. E., Abell A. D. Curr. Org. Chem. 2003; 7: 1
  • 85 Presnell S. R., Stafford D. W. Thromb. Haemostasis 2002; 87: 937
  • 86 Pavić V., Jakovljević M., Molnar M., Jokić S. Plants 2019; 8: 16
  • 87 Reuter J., Jocher A., Hornstein S., Mönting J., Schempp C. Planta Med. 2007; 73: 1190
  • 88 Aruoma O. I., Halliwell B., Aeschbach R., Löligers J. Xenobiotica 1992; 22: 257
  • 89 Schwarz K., Ternes W. Z. Lebensm.-Unters. Forsch. 1992; 195: 99
  • 90 Ninomiya K., Matsuda H., Shimoda H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004; 14: 1943
  • 91 Park J. A., Kim S., Lee S. Y. NeuroReport 2008; 19: 1301
  • 92 Petiwala S. M., Johnson J. J. Cancer Lett. 2015; 367: 93
  • 93 Liu X., Fu J., Yao X. J., Yang J., Liu L. J. Nat. Prod. 2018; 81: 1333
  • 94 Manoharan S., Balakrishnan S., Vinothkumar V., Silvan S. Pharmacol. Rep. 2010; 62: 1170
  • 95 Loussouarn M., Krieger-Liszkay A., Svilar L., Bily A., Birtić S., Havaux M. Plant Physiol. 2017; 175: 1381
  • 96 Masuda T., Inaba Y., Maekawa T., Takeda Y., Tamura H., Yamaguchi H. J. Agric. Food Chem. 2002; 50: 5863
  • 97 Gonzalez A., Rodriguez C., Luis J. J. Chem. Res. 1988; 114
  • 98 Basnet P., Kadota S., Terashima S., Shimizu M., Namba T. Chem. Pharm. Bull. 1993; 41: 1238
  • 99 Lee S. H., Choi S. Y., Kim H., Hwang J. S., Lee B. G., Gao J. J., Kim S. Y. Biol. Pharm. Bull. 2002; 25: 1045
  • 100 Wang L., Yang Y., Liu C., Chen R. Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2010; 12: 431
  • 101 Celaje J. A., Zhang D., Guerrero A. M., Selke M. Org. Lett. 2011; 13: 4846
  • 102 Prescott A. G., John P. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1996; 47: 245
  • 103 Bugg T. D. H. Tetrahedron 2003; 59: 7075
  • 104 Bai J., Hou Q., Zhu W., Liu Y. Catal. Sci. Technol. 2019; 9: 444
  • 105 Mazzone G., Alberto M. E., Russoa N., Sicilia E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014; 16: 12 773
  • 106 Imagawa T., Kasai S., Matsui K., Nakamura T. J. Biochem. (Tokyo) 1983; 94: 87
  • 107 Imagawa T., Kasai S., Matsui K., Nakamura T. J. Biochem. (Tokyo) 1982; 92: 1109
  • 108 Wilcox A. L., Marnett L. J. Chem. Res. Toxicol. 1193; 6: 413
  • 109 Loidl-Stahlhofen A., Hannemann K., Spiteller G. Biochim. Biophys. Acta 1994; 1213: 140
  • 110 Timmins G. S., dos Santos R. E., Whitwood A. C., Catalani L. H., Di Mascio P., Gilbert B. C., Bechara E. J. H. Chem. Res. Toxicol. 1997; 10: 1090
  • 111 Pratt D. A., Tallman K. A., Porter N. A. Acc. Chem. Res. 2011; 44: 458
  • 112 Ghnimi S., Budilarto E., Kamal-Eldin A. Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2017; 16: 1206
  • 113 Valacchi G., Pecorelli A., Cervellati C., Hayek J. Free Radical Biol. Med. 2017; 111: 270
  • 114 Wang W., Yang H., Johnson D., Gensler C., Decker E., Zhang G. Prostaglandins Other Lipid Mediators 2017; 132: 84
  • 115 Pryor W. A., Porter N. A. Free Radical Biol. Med. 1990; 8: 541
  • 116 Hu C., Wang M., Han X. Redox Biol. 2017; 12: 946
  • 117 Sottero B., Rossin D., Poli G., Biasi F. Curr. Med. Chem. 2018; 25: 1311
  • 118 Xiao M., Zhong H., Xia L., Tao Y., Yin H. Free Radical Biol. Med. 2017; 111: 316
  • 119 Barrera G., Pizzimenti S., Ciamporcero E. S., Daga M., Ullio C., Arcaro A., Cetrangolo G. P., Ferretti C., Lepore A., Gentile F. Antioxid. Redox Signaling 2015; 22: 1681
  • 120 Esterbauer H., Schaur R. J., Zollner H. Free Radical Biol. Med. 1991; 11: 81
  • 121 Esterbauer, H.; Zollner, H.; Schaur, R. J., In Membrane Lipid Oxidation, Vigo-Pelfrey, C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, (1989); Vol. 1.
  • 122 Kaur K., Salomon R. G., O’Neil J., Hoff H. F. Chem. Res. Toxicol. 1997; 10: 1387
  • 123 Mueller M. J. Chem. Biol. 1998; 5: R323
  • 124 Tallima H., Rashika E. R. J. Adv. Res. 2018; 11: 33
  • 125 Li B., Gao G., Zhang W., Li B., Yang C., Jiang X., Tian Y., Liang H. Mol. Med. Rep. 2018; 17: 6261
  • 126 Sana M. M., Shana R. M., Hafez A. S. J. Adv. Res. 2018; 11: 3
  • 127 Dembitsky V. M., Rozentsvet O. A. Phytochemistry 1990; 29: 3149
  • 128 Dembitsky V. M., Srebnik M. Biochemistry (Moscow) 2002; 67: 1068
  • 129 Dembitsky V. M., Rozentsvet O. A., Pechenkina E. E. Phytochemistry 1990; 29: 3417
  • 130 Dembitsky V. M., Pechenkina-Shubina E. E., Rozentsvet O. A. Phytochemistry 1991; 30: 2279
  • 131 Dembitsky V. M. Lipids 2006; 41: 309
  • 132 Wells M. L., Potin P., Craigie J. S., Raven J. A., Merchant S. S., Helliwell K. E., Smith A. G., Camire M. E., Brawley S. H. J. Appl. Phycol. 2017; 29: 949
  • 133 Khotimchenko S. V., Vaskovsky V. E., Titlyanova T. Bot. Mar. 2002; 45: 17
  • 134 Dembitsky V. M., Rozentsvet O. A. Phytochemistry 1989; 28: 3341
  • 135 Dembitsky V. M., Shkrob I., Rozentsvet O. A. Phytochemistry 2000; 54: 965
  • 136 Pereira H., Barreira L., Figueiredo F., Custódio L., Vizetto-Duarte C., Polo C., Rešek E., Engelen A., Varela J. Mar. Drugs 2012; 10: 1920
  • 137 Monroig O., Tocher D. R., Navarro J. C. Mar. Drugs 2013; 11: 3998
  • 138 Hanuš L. O., Levitsky D. O., Shkrob I., Dembitsky V. M. Food Chem. 2009; 116: 491
  • 139 Dembitsky V. M., Řezanka T., Spížek J., Hanuš L. O. Phytochemistry 2005; 66: 747
  • 140 Tocher D. R. Aquacult. Res. 2010; 41: 717
  • 141 Huang T. H., Wang P. W., Yang S. C., Chou W. L., Fang J. Y. Mar. Drugs 2018; 16: E256
  • 142 Lien E. L., Richard C., Hoffman D. R. Prostaglandins, Leukotrienes Essent. Fatty Acids 2018; 128: 26
  • 143 Peebles Jr. R. S.. Pharmacol. Ther. 2019; 193: 1
  • 144 Das U. N. J. Adv. Res. 2018; 11: 57
  • 145 Wang L., Luo G., Zhang L. F., Geng H. X. Prostaglandins Other Lipid Mediators 2018; 138: 9
  • 146 Roberts II L. J., Milne G. L. J. Lipid Res. 2009; 50: S219
  • 147 Kuehl Jr. F. A., Humes J. L., Beveridge G. C., Van Arman C. G., Egan R. W. Inflammation 1977; 2: 285
  • 148 Rokach J., Khanapure S. P., Hwang S. W., Adiyama M., Lawson J. A., FitzGerald G. A. Prostaglandins 1997; 54: 823
  • 149 Funk C. D. Science (Washington, D. C.) 2000; 294: 1871
  • 150 Sun X., Li Q. Int. J. Mol. Med. 2018; 42: 1203
  • 151 Yin H., Havrilla C. M., Gao L., Morrow J. D., Porter N. A. J. Biol. Chem. 2003; 278: 16 720
  • 152 Cheng Y., Austin S. C., Rocca B., Koller J., Coffman T. M., Grosser T., Lawson J. A., FitzGerald G. A. Science (Washington, D. C.) 2000; 296: 539
  • 153 Porter, N. A., In Free Radicals in Biology, Pryor, W. A., Ed.; Academic: New York, (1980); Vol. IV, p 261.
  • 154 Roberts II L. J., Brame C. J., Chen Y., Morrow J. D. Methods Mol. Biol. 1999; 120: 257
  • 155 Davì G., Santilli F., Vazzana N. Handb. Exp. Pharmacol. 2012; 210: 261
  • 156 Morrow J. D., Harris T. M., Roberts II L. J.. Anal. Biochem. 1990; 184: 1
  • 157 Morrow J. D., Hill K. E., Burk R. F., Nammour T. M., Badr K. F., Roberts II L. J.. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990; 87: 9383
  • 158 Yin H., Havrilla C. M., Morrow J. D., Porter N. A. J. Am. Chem. Soc. 2002; 124: 7745
  • 159 Morrow J. D., Roberts II L. J.. Methods Enzymol. 1999; 300: 3
  • 160 Fam S. S., Morrow J. D. Curr. Med. Chem. 2003; 10: 1723
  • 161 Lawson J. A., Rokach J., FitzGerald G. A. J. Biol. Chem. 1999; 274: 24 441
  • 162 Carotenoids Handbook. Britton G., Liaaen-Jensen S., Pfander H.. Birkhäuser; Basel 2004
  • 163 Kiokias S., Proestos C., Varzakas T. Curr. Res. Nutr. Food Sci. 2016; 4: 25
  • 164 Dembitsky V. M., Maoka T. Prog. Lipid Res. 2007; 46: 328
  • 165 Vishal B., Kumar P. P. Front. Plant Sci. (New Haven, CT, U. S.). 2018; 9: 838
  • 166 Tarkowská D., Strnad M. Planta 2018; 247: 1051
  • 167 Shu K., Luo X., Meng Y., Yang W. Plant Cell Physiol. 2018; 59: 215
  • 168 Clark K. B., Howard J. A., Oyler A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997; 119: 9560
  • 169 Oyler A. J., Motto M. G., Naldi R. E., Facchine K. L., Hamburg P. F., Burinsky D. J., Dunphy R., Cotter M. L. Tetrahedron 1989; 45: 7679
  • 170 Napoli, J. L., In Encyclopedia of Biological Chemistry, Lennarz, W. J.; Lane, M. D., Eds.; Elsevier: Oxford, (2004); Vol. 4, p 354.
  • 171 Tsujimoto K., Hozoji H., Ohashi M., Watanabe M., Hattori H. Chem. Lett. 1984; 13: 1673
  • 172 Baron M. H., Coulange M. J., Coupry C., Baron D., Favrot J., Abo-Aly M. M. Photochem. Photobiol. 1989; 49: 736
  • 173 Crank G., Pardijanto M. S. J. Photochem. Photobiol., A 1995; 8: 93
  • 174 Mousseron-Canet M. Methods Enzymol. 1971; 18: 591
  • 175 Ponce M. A., Ramirez J. A., Galagovsky L. R., Gros E. G., Erra-Balsells R. Photochem. Photobiol. Sci. 2002; 1: 749
  • 176 Hu X., White K. M., Jacobsen N. E., Mangelsdorf D. J., Canfield L. M. J. Nutr. Biochem. 1998; 9: 567
  • 177 Nishino A., Maoka T., Yasui H. Tetrahedron Lett. 2016; 57: 1967
  • 178 Doering W., Sarma K. J. Am. Chem. Soc. 1992; 114: 6037
  • 179 Mordi R. C. Biochem. J. 1993; 292: 310
  • 180 Terao J., Minami Y., Bando N. J. Clin. Biochem. Nutr. 2011; 48: 57
  • 181 Kim Y. S., Oh D. K. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010; 88: 807
  • 182 Devery J., Milborrow B. V. Br. J. Nutr. 1994; 72: 397
  • 183 Kim Y. S., Kim N. H., Kim H. J., Lee J. K., Kim S. W., Oh D. K. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007; 76: 1339
  • 184 During A., Harrison E. H. Arch. Biochem. Biophys. 2004; 430: 77
  • 185 Lascano S., Lopez M., Arimondo P. B. Chem. Rec. 2018; 18: 1854
  • 186 Fischer N., Seo E. J., Efferth T. Phytomedicine 2018; 47: 192
  • 187 Rauf A., Imran M., Khan I. A., Ur-Rehman M., Gilani S. A., Mehmood Z., Mubarak M. S. Phytother. Res. 2018; 32: 2109
  • 188 Dall’Acqua F., Trends in Photobiology. Hélène C., Charlier M., Montenay-Garestier T., Laustriat G.. Springer; Boston, MA 1982
  • 189 CRC Handbook of Photochemistry and Photobiology. Horspool W. H., Lenci F.. CRC Press; Boca Raton, FL 2003
  • 190 Viola G., Vedaldi D., Dall’Acqua F., Lampronti I., Bianchi N., Zuccato C., Borgatti M., Gambari R. J. Photochem. Photobiol., B 2008; 92: 24
  • 191 Abu-Hashem A. A. Am. J. Org. Chem. 2015; 5: 14
  • 192 Maslov S. A., Blyumberg E. A. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1976; 45: 155
  • 193 Zhuravel N. N., Belichenko I. V., Kyagova A. A., Lysenko E. P., Khalilov E. M., Potapenko A. Y. Biochemistry (Moscow) Suppl. Ser. A: Membr. Cell Biol. 1996; 10: 381
  • 194 Marley K. A., Larson R. A. Photochem. Photobiol. 1994; 59: 503
  • 195 Brito A. F., Ribeiro M., Abrantes A. M., Pires A. S., Teixo R. J., Tralhao J. G., Botelho M. F. Curr. Med. Chem. 2015; 22: 3025
  • 196 Osman A., Makris D. P., Kefalas P. Process Biochem. 2008; 43: 861
  • 197 Sokolová R., Ramešová , Degano I., Hromadová M., Gála M., Žabka J. Chem. Commun. (Cambridge) 2012; 48: 3433
  • 198 Zenkevich I. G., Eshchenko A. Y., Makarova S. V., Vitenberg A. G., Dobryakov Y. G., Utsal V. A. Molecules 2007; 12: 654
  • 199 Fiorucci S., Golebiowski J., Cabrol-Bass D., Antonczak S. ChemPhysChem 2004; 5: 1726
  • 200 Kano K., Mabuchi T., Uno B., Esaka Y., Tanaka T., Linuma M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994; 593
  • 201 Tournaire C., Croux S., Maurette M. T., Beck I., Hocquaux M., Braun A. M., Oliveros E. J. Photochem. Photobiol., B 1993; 19: 205
  • 202 Ralston L., Subramanian S., Matsuno M., Yu O. Plant Physiol. 2005; 137: 1375
  • 203 Falcone Ferreyra M. L., Rius S. P., Casati P. Front. Plant Sci. (New Haven, CT, U. S.) 2012; 3: 222
  • 204 Wong E. Phytochemistry 1987; 26: 1544
  • 205 Wong E., Wilson J. M. Phytochemistry 1976; 15: 1325
  • 206 Bell C., Hawthorne S. J. Pharm. Pharmacol. 2008; 60: 139
  • 207 García-Niño W. R., Zazueta C. Pharmacol. Res. 2015; 97: 84
  • 208 Derosa G., Maffioli P., Sahebkar A. Adv. Exp. Med. Biol. 2016; 928: 473
  • 209 Zeb A. Mol. Cell. Biochem. 2018; 448: 27
  • 210 Daniel E. M., Krupnick A. S., Heur Y.-H., Blinzler J. A., Nims R. W., Stoner G. D. J. Food Compos. Anal. 1989; 2: 338
  • 211 Ríos J. L., Giner R. M., Marín M., Recio M. C. Planta Med. 2018; 84: 1068
  • 212 Häkkinen S., Heinonen M., Kärenlampi S., Mykkänen H., Ruuskanen J., Törrönen R. Food Res. Int. 1999; 32: 345
  • 213 Vattem D. A., Shetty K. J. Food Biochem. 2005; 29: 234
  • 214 Tokutomi H., Takeda T., Hoshino N., Akutagawa T. ACS Omega 2018; 3: 11 179
  • 215 Silva A. F., Oliveira Jr. V. X., Silva L. S., Pinheiro A. A. S., Ciscato L. F. M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016; 26: 5007
  • 216 Chen Y., Spiering A. J. H., Karthikeyan S., Peters G. W. M., Meijer E. W., Sijbesma R. P. Nat. Chem. 2012; 4: 559
  • 217 Andronico L. A., Quintavalla A., Lombardo M., Mirasoli M., Guardigli M., Trombini C., Roda A. Chem.–Eur. J. 2016; 22: 18 156
  • 218 Sun J., Hu Z., Wang R., Zhang S., Zhang X. Anal. Chem. 2019; 91: 1384
  • 219 Cao J., An W., Reeves A. G., Lippert A. R. Chem. Sci. 2018; 9: 2552
  • 220 An W., Mason R. P., Lippert A. R. Org. Biomol. Chem. 2018; 16: 4176
  • 221 Hisamatsu S., Suzuki S., Kohmoto S., Kishikawa K., Yamamoto Y., Motokawa R., Yaita T. Tetrahedron 2017; 73: 3993
  • 222 Turan I. S., Yilmaz O., Karatas B., Akkaya E. U. RSC Adv. 2015; 5: 34 535
  • 223 Watanabe N., Hiragaki K., Tsurumi K., Ijuin H. K., Matsumoto M. Tetrahedron 2017; 73: 1845
  • 224 Watanabe N., Kikuchi M., Maniwa Y., Ijuin H. K., Matsumoto M. J. Org. Chem. 2010; 75: 879
  • 225 Gnaim S., Shabat D. J. Am. Chem. Soc. 2017; 139: 10 002
  • 226 Roth-Konforti M. E., Bauer C. R., Shabat D. Angew. Chem. Int. Ed. 2016; 55: 1445
  • 227 Hananya N., Boock A. E., Bauer C. R., Satchi-Fainaro R., Shabat D. J. Am. Chem. Soc. 2016; 138: 13 438
  • 228 Seven O., Sozmen F., Turan I. S. Sens. Actuators, B 2017; 239: 1318
  • 229 Turan I. S., Sozmen F. Sens. Actuators, B 2014; 201: 13
  • 230 Cao J., Lopez R., Thacker J. M., Moon J. Y., Jiang C., Morris S. N. S., Bauer J. H., Tao P., Mason R. P., Lippert A. R. Chem. Sci. 2015; 6: 1979
  • 231 Green O., Gnaim S., Blau R., Eldar-Boock A., Satchi-Fainaro R., Shabat D. J. Am. Chem. Soc. 2017; 139: 13 243
  • 232 Ciscato L. F. M. L., Weiss D., Beckert R., Baader W. J. J. Photochem. Photobiol., A 2011; 218: 41
  • 233 Yu L., Ren L., Yi R., Guo R. Synth. Commun. 2011; 41: 2530
  • 234 Bastos E. L., Farahani P., Bechara E. J. H., Baader W. J. J. Phys. Org. Chem. 2017; 30: e3725
  • 235 Bartoloni F. H., de Oliveira M. A., Augusto F. A., Ciscato L. F. M. L., Bastos E. L., Baader W. J. J. Braz. Chem. Soc. 2012; 23: 2093
  • 236 Kindt S., Jasch H., Heinrich M. R. Chem.–Eur. J. 2014; 20: 6251