Download PDF
Aitken, R. A. et al.: 2016 Science of Synthesis, 2015/2: Knowledge Updates 2015/2 DOI: 10.1055/sos-SD-133-00001
Knowledge Updates 2015/2

33.4.2.3 1-Nitrosoalkenes (Update 2015)

More Information

Book

Editors: Aitken, R. A.; Brønsted Nielsen, M.; Drabowicz, J.; Li, J. J.; Plietker, B.; Wirth, T.

Authors: Banert, K.; Brønsted Nielsen, M.; Cacciarini, M.; Elliott, M.; Grün, A.; Hagen, T.; Helgren, T.; Hennecke, U.; Iskra, J.; Kang, F.-A.; Keglevich, G.; Larsen, M. H.; Li, H.; Mazet, C.; Murphree, S.S.; Nomoto, A.; Ogawa, A.; Reißig, H.-U.; Saleh, B. A.; Singh, F. V. ; Tomé, A. C.; Wirth, T.; Yang, S.-M.; Zimmer, R.

Title: Knowledge Updates 2015/2

Print ISBN: 9783131984616; Online ISBN: 9783131975812; Book DOI: 10.1055/b-003-125870

1st Edition © 2016 Georg Thieme Verlag KG
Georg Thieme Verlag, Stuttgart

Subjects: Organic Chemistry;Chemical Reactions, Catalysis;Organometallic Chemistry;Laboratory Techniques, Stoichiometry

Science of Synthesis Knowledge Updates



Parent publication

Title: Science of Synthesis

DOI: 10.1055/b-00000101

Series Editors: Carreira, E. M.; Decicco, C. P.; Fürstner, A.; Koch, G.; Molander, G.; Schaumann, E.; Shibasaki, M.; Thomas, E. J.; Trost, B. M.

Type: Multivolume Edition

Also available at
 

Abstract

This chapter deals with the generation of nitrosoalkenes from suitable precursors and their application as synthetically useful key intermediates in organic synthesis, including the synthesis of natural products and biologically active compounds. This is an update to Section 33.4.2, covering selected relevant literature that has been reported since 2007.

Key words

nitrosoalkenes - dehydrohalogenation - halooximes - nitroalkene reduction - [4 + 2] cycloaddition - [3 + 2] cycloaddition - hetero-Diels–Alder - N-hydroxypyrroles - natural products
 
  • 1 Gilchrist T. L. Chem. Soc. Rev. 1983; 12: 53
  • 2 Lyapkalo I. M., Ioffe S. L. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1998; 67: 467
  • 3 Gowenlock B. G., Richter-Addo G. B. Chem. Rev. 2004; 104: 3315
  • 4 Lemos A. Molecules 2009; 14: 4098
  • 5 Lemos A., Lourenço J. P. ARKIVOC 2010; v 170
  • 6 Sukhorukov A. Yu., Ioffe S. L. Chem. Rev. 2011; 111: 5004
  • 7 Bodnar B. S., Miller M. J. Angew. Chem. 2011; 123: 5746 Angew. Chem. Int. Ed. 2011; 50: 5630
  • 8 Gibson C. L., Ohta K., Paulini K., Suckling C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998; 3025
  • 9 Marwaha A., Singh P., Mahajan M. P. Tetrahedron 2006; 62: 5474
  • 10 Song J., Lin Y., Szeto Y. S., Chan W. L. Heterocycles 2006; 68: 1685
  • 11 Reissig H.-U., Homann K., Hiller F., Zimmer R. Synthesis 2007; 2681
  • 12 Trujillo J. I., Meyers M. J., Anderson D. R., Hegde S., Mahoney M. W., Vernier W. F., Buchler I. P., Wu K. K., Yang S., Hartmann S. J., Reitz D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007; 17: 4657
  • 13 Guimarães E., Lemos A., Lopes M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007; 182: 2149
  • 14 Gallos J. K., Alexandraki E. S., Stathakis C. I. Heterocycles 2007; 71: 1127
  • 15 de los Santos J. M., Ignacio R., Aparicio D., Palacios F. J. Org. Chem. 2007; 72: 5202
  • 16 Zimmer R., Collas M., Czerwonka R., Hain U., Reissig H.-U. Synthesis 2008; 237
  • 17 Grunewald G. L., Seim M. R., Bhat S. R., Wilson M. E., Criscione K. R. Bioorg. Med. Chem. 2008; 16: 542
  • 18 de los Santos J. M., Ignacio R., Aparicio D., Palacios F., Ezpeleta J. M. J. Org. Chem. 2009; 74: 3444
  • 19 Lemos A., Lourenço J. P. Tetrahedron Lett. 2009; 50: 1311
  • 20 Yang H.-T., Ruan X.-J., Miao C.-B., Xi H.-T., Jiang Y., Meng Q., Sun X.-Q. Tetrahedron Lett. 2009; 50: 7337
  • 21 Zimmer R., Buchholz M., Collas M., Angermann J., Homann K., Reissig H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2010; 4111
  • 22 Pereira N. A. M., Lemos A., Serra A. C., Pinho e Melo T. M. V. D. Tetrahedron Lett. 2013; 54: 1553
  • 23 Lopes S. M. M., Palacios F., Lemos A., Pinho e Melo T. M. V. D. Tetrahedron 2011; 67: 8902
  • 24 Hatcher J. M., Kohler M. C., Coltart D. M. Org. Lett. 2011; 13: 3810
  • 25 Yioti E. G., Mati I. K., Arvanitidis A. G., Massen Z. S., Alexandraki E. S., Gallos J. K. Synthesis 2011; 142
  • 26 de los Santos J. M., Ignacio R., Rubiales G., Aparicio D., Palacios F. J. Org. Chem. 2011; 76: 6715
  • 27 Massen Z. S., Sarli V. C., Coutouli-Argyropoulou E., Gallos J. K. Carbohydr. Res. 2011; 346: 230
  • 28 Massen Z. S., Coutouli-Argyropoulou E., Sarli V. C., Gallos J. K. Carbohydr. Res. 2011; 346: 508
  • 29 Massen Z. S., Gallos J. K. J. Heterocycl. Chem. 2012; 49: 1214
  • 30 Zhang Y., Stephens D., Hernandez G., Mendoza R., Larionov O. V. Chem.–Eur. J. 2012; 18: 16 612
  • 31 Feng Y., Majireck M. M., Weinreb S. M. Angew. Chem. 2012; 124: 13 018 Angew. Chem. Int. Ed. 2012; 51: 12 846
  • 32 Nunes S. C. C., Lopes S. M. M., Gomes C. S. B., Lemos A., Pais A. A. C. C., Pinho e Melo T. M. V. D. J. Org. Chem. 2014; 79: 10 456
  • 33 Pereira N. A. M., Lopes S. M. M., Lemos A., Pinho e Melo T. M. V. D. Synlett 2014; 25: 423
  • 34 Krasnikov P. E., Sidnin E. A., Osyanin V. A., Klimochkin Yu. N. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2014; 50: 1090
  • 35 de los Santos J. M., Ignacio R., Es Sbai Z., Aparicio D., Palacios F. J. Org. Chem. 2014; 79: 7607
  • 36 Feng Y., Majireck M. M., Weinreb S. M. J. Org. Chem. 2014; 79: 7
  • 37 Yang H.-T., Ren W.-L., Ruan X.-J., Tian Z.-Y., Liang X.-C., Han C., Sun X.-Q., Miao C.-B. Tetrahedron Lett. 2013; 54: 1428
  • 38 Trewartha G., Burrows J. N., Barrett A. G. M. Tetrahedron Lett. 2005; 46: 3553
  • 39 Li P., Majireck M. M., Witek J. A., Weinreb S. M. Tetrahedron Lett. 2010; 51: 2032
  • 40 Kumar P., Li P., Korboukh I., Wang T. L., Yennawar H., Weinreb S. M. J. Org. Chem. 2011; 76: 2094
  • 41 Witek J. A., Weinreb S. M. Org. Lett. 2011; 13: 1258
  • 42 Sengupta R., Witek J. A., Weinreb S. M. Tetrahedron 2011; 67: 8229
  • 43 Sengupta R., Weinreb S. M. Synthesis 2012; 44: 2933
  • 44 Grosso C., Lemos A., Pinho e Melo T. M. V. D. Synlett 2014; 25: 2868
  • 45 Nocket A. J., Weinreb S. M. Angew. Chem. 2014; 126: 14 386 Angew. Chem. Int. Ed. 2014; 53: 14 162
  • 46 Chauhan P. S., Weinreb S. M. J. Org. Chem. 2014; 79: 6389
  • 47 Nocket A. J., Feng Y., Weinreb S. M. J. Org. Chem. 2015; 80: 1116
  • 48 Nishimura T., Unni A. K., Yokoshima S., Fukuyama T. J. Am. Chem. Soc. 2011; 133: 418
  • 49 Hsieh T. H. H., Dong V. M. Tetrahedron 2009; 65: 3062
  • 50 Durchschein K., Fabian W. M. F., Macheroux P., Zangger K., Trimmel G., Faber K. Org. Biomol. Chem. 2011; 9: 3364
  • 51 Rajawinslin R. R., Raihan M. J., Janreddy D., Kavala V., Kuo C.-W., Kuo T.-S., Chen M.-L., He C.-H., Yao C.-F. Tetrahedron 2014; 70: 7505
  • 52 Rajawinslin R. R., Raihan M. J., Janreddy D., Kavala V., Kuo C.-W., Kuo T.-S., Chen M.-L., He C.-H., Yao C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2013; 5743
  • 53 Raihan M. J., Rajawinslin R. R., Kavala V., Kuo C.-W., Kuo T.-S., He C.-H., Huang H.-N., Yao C.-F. J. Org. Chem. 2013; 78: 8872
  • 54 Bergström M. A., Luthman K., Karlberg A.-T. Chem. Res. Toxicol. 2007; 20: 927
  • 55 Schmidt E., Reissig H.-U., Zimmer R. Synthesis 2006; 2074
  • 56 Sukhorukov A. Yu., Lesiv A. V., Eliseev O. L., Khomutova Y. A., Ioffe S. L., Borissova A. O. Eur. J. Org. Chem. 2008; 4025
  • 57 Zimmer R., Schmidt E., Andrä M., Duhs M.-A., Linder I., Reissig H.-U. Beilstein J. Org. Chem. 2009; 5: 44
  • 58 Manjula M. K., Rai K. M. L., Gaonkar S. L., Raveesha K. A., Satish S. Eur. J. Med. Chem. 2009; 44: 280
  • 59 Linder I., Gerhard M., Schefzig L., Andrä M., Bentz C., Reissig H.-U., Zimmer R. Eur. J. Org. Chem. 2011; 6070
  • 60 Serafidou A.-T., Yioti E. G., Gallos J. K. Eur. J. Org. Chem. 2013; 939
  • 61 Grosso C., Cardoso A. L., Lemos A., Varela J., Rodrigues M. J., Custódio L., Barreira L., Pinho e Melo T. M. V. D. Eur. J. Med. Chem. 2015; 93: 9