PDF herunterladen
Jiang, X. et al.: 2021 Science of Synthesis: Knowledge Updates 2020/3 DOI: 10.1055/sos-SD-114-00353
Knowledge Updates 2020/3

14.4.14 2H-1-Benzopyran-2-ones (Update 2020)

Weitere Informationen

Buch

Herausgeber: Jiang, X.; Marschner, C.; Oestreich, M.; Wang, M.

Autoren: An, K.; Arisetti, N.; Cheng, B.; Gao, W.-C.; He, W.; Jiang, B.; Krause, N.; Lu, J.; Marschner, C.; Shao, L.; Shi, T.; Tan, Q.; Tian, J.; Wang, T.; Wang, Z.; Wei, W.; Weinert, C.; Zhang, H.-H.; Zhang, Q.; Zhao, X.; Zhu, C.-F.

Titel: Knowledge Updates 2020/3

Print ISBN: 9783132435643; Online ISBN: 9783132435667; Buch-DOI: 10.1055/b000000104

1st edition © 2020 Thieme. All rights reserved.
Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart

Fachgebiete: Organische Chemie;Chemische Reaktionen, Katalyse;Organometallchemie;Chemische Labormethoden, Stöchiometrie

Science of Synthesis Knowledge Updates



Übergeordnete Publikation

Titel: Science of Synthesis

DOI: 10.1055/b-00000101

Reihenherausgeber: Fürstner, A. (Editor-in-Chief); Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.

Typ: Mehrbändiges Werk

Auch verfügbar auf
 

Abstract

This chapter is an update to the earlier Science of Synthesis contribution (Section 14.4.1) covering the synthesis of 2H-1-benzopyran-2-ones (also called coumarins or 2H-chromen-2-ones). Literature from 2003 to 2019 has been considered.

Schlüsselwörter

2H-1-benzopyran-2-ones - benzopyranones - coumarins - chromenones - Pechmann reaction - cyclocarbonylation - esterification - hydroarylation - lactonization - aromatization - radical annulation - electrochemical oxidative annulation - light-mediated annulation - palladium-mediated annulation
 
  • 1 Williams A. C., Camp N.. Science of Synthesis. 2003. 14, 350.
    Google Scholar
  • 2 Yoshida H., Ito Y., Ohshita J.. Chem. Commun. (Cambridge) 2011; 47: 8512
  • 3 Shi M., Tang X.-Y., Yang Y.-H.. Org. Lett 2007; 9: 4017
  • 4 Wu X.-F., Wu L., Jackstell R., Neumann H., Beller M.. Chem.–Eur. J 2013; 19: 12 245
  • 5 Park K. H., Jung I. G., Chung Y. K.. Synlett 2004; 2541
  • 6 Zhu F., Wu X.-F.. Org. Lett 2018; 20: 3422
  • 7 Gabriele B., Mancuso R., Salerno G., Plastina P.. J. Org. Chem 2008; 73: 756
  • 8 Shin Y., Yoo C., Moon Y., Lee Y., Hong S.. Chem.–Asian J 2015; 10: 878
  • 9 Ferguson J., Zeng F., Alper H.. Org. Lett 2012; 14: 5602
  • 10 Sasano K., Takaya J., Iwasawa N.. J. Am. Chem. Soc 2013; 135: 10 954
  • 11 Liu X.-G., Zhang S.-S., Jiang C.-Y., Wu J.-Q., Li Q., Wang H.. Org. Lett 2015; 17: 5404
  • 12 Seoane A., Casanova N., Quiñones N., Mascareñas J. L., Gulías M.. J. Am. Chem. Soc 2014; 136: 834
  • 13 Zhang Z., Ju T., Miao M., Han J.-L., Zhang Y.-H., Zhu X.-Y., Ye J.-H., Yu D.-G., Zhi Y.-G.. Org. Lett 2017; 19: 396
  • 14 Mashraqui S. H., Vashi D., Mistry H. D.. Synth. Commun 2004; 34: 3129
  • 15 Zhang X., Sui Z.. Synthesis 2006; 2568
  • 16 Sashidhara K. V., Palnati G. R., Avula S. R., Kumar A.. Synlett 2012; 23: 611
  • 17 Augustine J. K., Bombrun A., Ramappa B., Boodappa C.. Tetrahedron Lett 2012; 53: 4422
  • 18 Wei J., Wang P., Jia Q., Huang J., Du Z., Zhang K., Wang J.. Eur. J. Org. Chem 2013; 4499
  • 19 Wet-osot S., Duangkamol C., Phakhodee W., Pattarawarapan M.. ACS Comb. Sci 2016; 18: 279
  • 20 Darvatkar N. B., Deorukhkar A. R., Bhilare S. V., Raut D. G., Salunkhe M. M.. Synth. Commun 2008; 38: 3508
  • 21 Deshmukh M. N., Burud R., Baldino C., Chan P. C. M., Liu J.. Synth. Commun 2003; 33: 3299
  • 22 Rao H. S. P., Sivakumar S.. J. Org. Chem 2006; 71: 8715
  • 23 Verma R. K., Verma G. K., Shukla G., Singh M. S.. RSC Adv 2012; 2: 2413
  • 24 Yuan H.-J., Wang M., Liu Y.-J., Liu Q.. Adv. Synth. Catal 2009; 351: 112
  • 25 Yuan H., Wang M., Liu Y., Wang L., Liu J., Liu Q.. Chem.–Eur. J 2010; 16: 13 450
  • 26 Liu J., Zhang X., Shi L., Liu M., Yue Y., Li F., Zhuo K.. Chem. Commun. (Cambridge) 2014; 50: 9887
  • 27 Maiti G., Karmakar R., Kayal U., Bhattacharya R. N.. Tetrahedron 2012; 68: 8817
  • 28 Cheng Y., Zhang P., Jia Y., Fang Z., Li P.. Org. Biomol. Chem 2017; 15: 7505
  • 29 Yan L.-Q., Cai X., He X., Wang H., Xie M., Zuo Y., Shang Y.. Org. Biomol. Chem 2019; 17: 4005
  • 30 Chen L., Cui Y.-M., Xu Z., Cao J., Zheng Z.-J., Xu L.-W.. Chem. Commun. (Cambridge) 2016; 52: 11 131
  • 31 Yavari I., Djahaniani H., Nasiri F.. Synthesis 2004; 679
  • 32 Dai Z., Zhu J., Wang J., Su W., Yang F., Zhou Q.. Adv. Synth. Catal 2020; 362: 545
  • 33 Zeng H., Li C.-J.. Angew. Chem. Int. Ed 2014; 53: 13 862
  • 34 Königs P., Neumann O., Hackelöer K., Kataeva O., Waldvogel S. R.. Eur. J. Org. Chem 2008; 343
  • 35 Du D., Wang Z.. Eur. J. Org. Chem 2008; 4949
  • 36 Ragupathi A., Sagadevan A., Charpe V. P., Lin C.-C., Hwu J.-R., Hwang K. C.. Chem. Commun. (Cambridge) 2019; 55: 5151
  • 37 Bhunia A., Patra A., Puranik V. G., Biju A. T.. Org. Lett 2013; 15: 1756
  • 38 Romanelli G. P., Bennardi D., Ruiz D. M., Baronetti G., Thomas H. J., Autino J. C.. Tetrahedron Lett 2004; 45: 8935
  • 39 Smitha G., Reddy C. S.. Synth. Commun 2004; 34: 3997
  • 40 Reddy Y. T., Sonar V. N., Crooks P. A., Dasari P. K., Reddy P. N., Rajitha B.. Synth. Commun 2008; 38: 2082
  • 41 Singh P. R., Singh D. U., Samant S. D.. Synlett 2004; 1909
  • 42 Bahekar S. S., Shinde D. B.. Tetrahedron Lett 2004; 45: 7999
  • 43 De S. K., Gibbs R. A.. Synthesis 2005; 1231
  • 44 Sun P., Hu Z.. Synth. Commun 2005; 35: 1875
  • 45 Alexander V. M., Bhat R. P., Samant S. D.. Tetrahedron Lett 2005; 46: 6957
  • 46 Rodríguez-Domínguez J. C., Kirsch G.. Synthesis 2006; 1895
  • 47 Jung K., Park Y.-J., Ryu J.-S.. Synth. Commun 2008; 38: 4395
  • 48 Wu J., Diao T., Sun W., Li Y.. Synth. Commun 2006; 36: 2949
  • 49 Rodríguez-Domínguez J. C., Kirsch G.. Tetrahedron Lett 2006; 47: 3279
  • 50 Kokare N. D., Sangshetti J. N., Shinde D. B.. Chin. Chem. Lett 2007; 18: 1309
  • 51 Jadhav N. H., Sakate S. S., Rasal N. K., Shinde D. R., Pawar R. A.. ACS Omega 2019; 4: 8522
  • 52 Fillion E., Dumas A. M., Kuropatwa B. A., Malhotra N. R., Sitler T. C.. J. Org. Chem 2006; 71: 409
  • 53 Fernandes T. d. A., Carvalho R. d. C. C., Gonçalves T. M. D., da Silva A. J. M., Costa P. R. R.. Tetrahedron Lett 2008; 49: 3322
  • 54 Fernandes T. d. A., Vaz B. G., Eberlin M. N., da Silva A. J. M., Costa P. R. R.. J. Org. Chem 2010; 75: 7085
  • 55 Kotani M., Yamamoto K., Oyamada J., Fujiwara Y., Kitamura T.. Synthesis 2004; 1466
  • 56 Fiorito S., Epifano F., Taddeo V. A., Genovese S.. Tetrahedron Lett 2016; 57: 2939
  • 57 Trost B. M., Toste F. D., Greenman K.. J. Am. Chem. Soc 2003; 125: 4518
  • 58 Leão R. A. C., de Moraes P. d. F., Pedro M. C. B. C., Costa P. R. R.. Synthesis 2011; 3692
  • 59 Cao J.-L., Shen S.-L., Yang P., Qu J.. Org. Lett 2013; 15: 3856
  • 60 Bratulescu G.. Synthesis 2008; 2871
  • 61 Kim S., Kang D., Lee C.-H., Lee P. H.. J. Org. Chem 2012; 77: 6530
  • 62 Bakthadoss M., Selvakumar R.. J. Org. Chem 2016; 81: 3391
  • 63 Martin T. J., Vakhshori V. G., Tran Y. S., Kwon O.. Org. Lett 2011; 13: 2586
  • 64 Battistuzzi G., Cacchi S., Salve I. D., Fabrizi G., Parisi L. M.. Adv. Synth. Catal 2005; 347: 308
  • 65 Yang Y., Han J., Wu X., Xu S., Wang L.. Tetrahedron Lett 2015; 56: 3809
  • 66 Pérez J. M., Cano R., McGlacken G. P., Ramón D. J.. RSC Adv 2016; 6: 36 932
  • 67 Song D., Wang C.-M., Ye Z.-P., Xia P.-J., Deng Z.-X., Xiao J.-A., Xiang H.-Y., Yang H.. J. Org. Chem 2019; 84: 7480
  • 68 Cai S., Shen Y., Lu P., Wang Y.. Tetrahedron Lett 2011; 52: 4164
  • 69 Yamamoto Y., Kirai N.. Org. Lett 2008; 10: 5513
  • 70 Meng J., Jiang Q., Li X., Wan L., Fang Z., Guo K.. Asian J. Org. Chem 2017; 6: 1724
  • 71 Li J., Chen H., Zhang-Negrerie D., Du Y., Zhao K.. RSC Adv 2013; 3: 4311
  • 72 Wang X., Gallardo-Donaire J., Martin R.. Angew. Chem. Int. Ed 2014; 53: 11 084
  • 73 Metternich J. B., Gilmour R.. J. Am. Chem. Soc 2015; 137: 11 254
  • 74 Shao A., Zhan J., Li N., Chiang C.-W., Lei A.. J. Org. Chem 2018; 83: 3582
  • 75 Zhang S., Li L., Wang H., Li Q., Liu W., Xu K., Zeng C.. Org. Lett 2018; 20: 252
  • 76 Matsuya Y., Hayashi K., Nemoto H.. Chem.–Eur. J 2005; 11: 5408
  • 77 Dittmer D. C., Li Q., Avilov D. V.. J. Org. Chem 2005; 70: 4682
  • 78 Han X., Lu X.. Org. Lett 2010; 12: 108
  • 79 Deng Z.-X., Zheng Y., Xie Z.-Z., Gao Y.-H., Xiao J.-A., Xie S.-Q., Xiang H.-Y., Chen X.-Q., Yang H.. Org. Lett 2020; 22: 488
  • 80 Song C. E., Jung D.-u., Choung S. Y., Roh E. J., Lee S.-g.. Angew. Chem. Int. Ed 2004; 43: 6183
  • 81 Shi Z., He C.. J. Org. Chem 2004; 69: 3669
  • 82 Li R., Wang S. R., Lu W.. Org. Lett 2007; 9: 2219
  • 83 Yu Y., Zhuang S., Liu P., Sun P.. J. Org. Chem 2016; 81: 11 489
  • 84 Wang X., Liu T., Zheng D., Zhong Q., Wu J.. Org. Chem. Front 2017; 4: 2455
  • 85 Ni S., Cao J., Mei H., Han J., Li S., Pan Y.. Green Chem 2016; 18: 3935
  • 86 Wang Z., Li X., Wang L., Li P.. Tetrahedron 2019; 75: 1044
  • 87 Kong H., Li Q., Yin Y., Huang M., Kim J. K., Zhu Y., Li Y., Wu Y.. Org. Biomol. Chem 2019; 17: 4621
  • 88 Hua J., Fang Z., Xu J., Bian M., Liu C., He W., Zhu N., Yang Z., Guo K.. Green Chem 2019; 21: 4706
  • 89 Fang J.-D., Yan X.-B., Zhou L., Wang Y.-Z., Liu X.-Y.. Adv. Synth. Catal 2019; 361: 1985
  • 90 Li Y., Lu Y., Qiu G., Ding Q.. Org. Lett 2014; 16: 4240
  • 91 Yan K., Yang D., Wei W., Wang F., Shuai Y., Li Q., Wang H.. J. Org. Chem 2015; 80: 1550
  • 92 Mantovani A. C., Goulart T. A. C., Back D. F., Menezes P. H., Zeni G.. J. Org. Chem 2014; 79: 10 526
  • 93 Lee Y. R., Cho B. S., Kwon H. J.. Tetrahedron 2003; 59: 9333
  • 94 Varin M., Chiaroni A., Lallemand J.-Y., Iorga B., Guillou C.. J. Org. Chem 2007; 72: 6421
  • 95 Huang W.-Y., Chen Y.-C., Chen K.. Chem.–Asian J 2012; 7: 688
  • 96 Ren S., Zhang J., Zhang J., Wang H., Zhang W., Liu Y., Liu M.. Eur. J. Org. Chem 2015; 5381