Efficient Ring Opening of Protected and Unprotected Aziridines Promoted by Stable Zinc Selenolate in Ionic Liquid

Abstract

A highly efficient protocol is reported for the synthesis of chiral β-seleno amines via the ring-opening reaction of aziridines. Under neutral conditions, employing a stable phenyl selenolate specie (PhSeZnBr) and (BMIM)BF₄ as solvent, β-seleno amines were obtained in good to excellent yields. Reuse of the ionic liquid was also possible, and four runs were performed with no decrease in the yields.

Key words

chiral β-seleno amines - ring opening reaction - aziridine - ionic liquid

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