NAPHTALINGLYKOSIDE IN DER RINDE VON RHAMNUS FRANGULA

Abstract

Three glycosides of 1,8–dihidroxy–2–acetonaphtone were isolated from bark, of Rhamnus frangula. The glucidic rest of the first was glucose and rhamnose while in the two others it was only glucose.

It has been established that in the two natural glucosides the glucidic rest was bound in diglucidic form to the one of C₁ or C₈ hydroxyl and the two natural glucosides were positional isomers. This was proved by quantitative estimation of aglyconi'glucoside ratio, through preparation of monomethylether as well as comparing to the semisynthesis 1,8–dihidroxy–2–acetonaphtone of the 1,8–diglu-coside.

Zusammenfassung

Aus der Rinde von Rhamnus frangula wurden durch Säulenchromatographie drei Glykoside des 1,8-Dihydroxy-2-acetonaphtons isoliert. Eines davon hat als Zuckerrest Rhamnose und Glukose, die beiden anderen nur Glukose.

Durch die quantitative Bestimmung des Verhältnisses Aglykon/Glukose, durch die Herstellung der Monomethyläther und durch den Vergleich mit halbsynthetischem 1,8-Diglukosid-1,8-Dihydroxy-2-acetonaphton konnte angenommen werden, daß die beiden isolierten Glukoside Isomere sind und eine Monobiosidstruktur aufweisen, wobei die Fixierung des Zuckeranteils an der Position 1 oder 8 des Aglykongerüstes, stattfindet.